Արոմատիկ թթուների պատրաստման շնորհանդես. Կարբոքսիլաթթուներ - շնորհանդես քիմիայի դասի համար (10 դասարան) թեմայի շուրջ

• Կարբոքսիլաթթուները օրգանական միացություններ են, որոնք պարունակում են մեկ կամ մի քանի կարբոքսիլ խմբեր՝ COOH, կապված ածխաջրածնային ռադիկալի հետ:

• Կարբոքսիլ խումբը պարունակում է երկու ֆունկցիոնալ խումբ, երկուսն էլ ուղղակիորեն կապված են միմյանց հետ.

• կարբոնիլ >C=O

• հիդրոքսիլ OH

• Քացախաթթու

• Մրջնաթթու

• Շատ թթուներ ունեն պատմական կամ
• տրիվիալ անունների հետ կապված հիմնականում
• դրանց ստացման աղբյուրը։

• Բնության մեջ կարբոքսիլաթթուներ

• Կարբոքսիլաթթուների իզոմերիզմ

• Միջդասակարգային իզոմերիզմ ​​էսթերներով.
• CH3-CH2-CH2-COOH – պրոպանային թթու
• CH3-CH2-COOCH3 – քացախաթթվի մեթիլ էսթեր (մեթիլացետատ)

• ԱԾԽԱԹԹՈՒՆԵՐԻ ՍՏԱՆՈՒՄ

• 5СHR=CHR + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 10RCOOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O:

• 3C2H5OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O:

• R-CHO + Ag2O = R-COOH + 2Ag¯;
• R-CHO + 2Cu(OH)2 = R-COOH + Cu2O¯ + 2H2O:

• 5C6H5-CH2-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 5C6H5COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 22H2O:

• Էթիլային ալկոհոլի ջրային լուծույթների ֆերմենտային օքսիդացում.
• CH3CH2OH + O2 = CH3COOH + H2O
• Բութանի կատալիտիկ օքսիդացում օդի թթվածնով (արդյունաբերությունում).
• 2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O

• Նատրիումի հիդրօքսիդի և ածխածնի երկօքսիդի փոխազդեցությունը տաքացման և բարձր ճնշման տակ (արդյունաբերության մեջ).
• NaOH + CO = HCOONa HCOOH:

• C1-C3 հեղուկներ՝ բնորոշ սուր հոտով
• C4-C9 մածուցիկ յուղոտ հեղուկներ՝ տհաճ հոտով
• C C10 պինդ չլուծվող նյութեր
• Կարբոքսիլաթթուները միջմոլեկուլային ջրածնային կապերի առկայության պատճառով ունեն աննորմալ բարձր եռման կետ և գոյություն ունեն հիմնականում դիմերների տեսքով։
• Հարաբերական մոլեկուլային քաշի ավելացման հետ մեկտեղ ավելանում է հագեցած միաբազային թթուների եռման կետը

• Միջմոլեկուլային ջրածնային կապ

• Ֆիզիկական հատկություններ

• Եռման կետ, C

• С1 С2 С3 С4С5 С6 С16 С18

• 1. Կարբոքսիլաթթուները թույլ էլեկտրոլիտներ են, դրանք տարանջատվում են ջրային լուծույթում.
• R–COOH R–COO- + H+
• 2. Փոխազդեցություն մետաղների հետ.
• 2СH3COOH + Mg → (CH3COO) 2Mg + H2
• 3. Փոխազդեցություն հիմնական օքսիդների հետ՝ 2CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O.
• 4. Փոխազդեցություն հիմքերի հետ.
• H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

• 5. Փոխազդեցություն ավելի թույլ և ցնդող թթուների աղերի հետ.
• 2СH3CH2COOH + Na2CO3 → 2CH3CH2COONa + H2O + CO2
• 6. Սպիրտների հետ փոխազդեցություն (էսթերիֆիկացման ռեակցիա).
• CH3COOH+ C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
• 7. Փոխազդեցություն հալոգենների հետ.
• CH3COOH + Cl2 → ClCH2COOH + HCl
• 8. Մրջնաթթվի լուծույթը, ի տարբերություն այլ կարբոքսիլաթթուների, տալիս է «արծաթե հայելի» ռեակցիա.
• HCOOH + Ag2O → CO2+ H2O

• Պինդ ալկալիներով տաքացնելիս կարբոքսիլաթթուների աղերը առաջացնում են ալկան մեկ պակաս ածխածնի ատոմով, և կարբոքսիլ խումբը հեռացվում է որպես կարբոնատ.
• RCOONatv + NaOHsolv = RH + Na2CO3:

• Կարբոքսիլաթթուների պինդ աղերը հողալկալային մետաղներով տաքացնելիս տալիս են կետոն և կարբոնատ.
• (CH3COO)2Ca = CH3-CO-CH3 + CaCO3:

• Բացի էսթերիֆիկացման ռեակցիայից, կարբոքսիլաթթուների համար տեղի է ունենում ջրածնի ատոմների փոխարինման ռեակցիա ռադիկալում հալոգեններով։ Փոխարինումը տեղի է ունենում ածխածնի 2-րդ ատոմում և տեղի է ունենում կատալիզատորի վրա:
• Այս ռեակցիան միջանկյալ ռեակցիա է ամինաթթուների արտադրության համար:

• 3 R-COOH + PCl3 → 3 R-COCl + H3PO3
• R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl3 + HCl
• R-COOH + COCl2 → R-COCl + CO2 + HCl

• Մրջնաթթու– բժշկության մեջ, մեղվաբուծության մեջ, օրգանական սինթեզում, լուծիչների և կոնսերվանտների արտադրության մեջ. որպես ուժեղ վերականգնող նյութ:
• Քացախաթթու- սննդի և քիմիական արդյունաբերության մեջ (ցելյուլոզային ացետատի արտադրություն, որից արտադրվում են ացետատ մանրաթել, օրգանական ապակի, թաղանթ; ներկանյութերի, դեղամիջոցների և էսթերների սինթեզի համար):
• Բուտիրաթթու- բուրավետիչ հավելումների և պլաստիկացնող նյութերի արտադրության համար:
• Օքսալաթթու– մետալուրգիական արդյունաբերությունում (մաքրում):
• Ստեարաթթու C17H35COOH և պալմիտիկ թթու C15H31COOH- որպես մակերևութային ակտիվ նյութեր, քսանյութեր մետաղամշակման մեջ:

«Մաթեմատիկան այն լեզուն է, որով գրված է բնության գիրքը»

ԳԱԼԻԵՈ ԳԱԼԻԼԻ - ԻՏԱԼԻԱ ՄԱԹԵՄԱՏԻԿՈՍ, ՖԻԶԻԿՈՍ, ԱՍՏՂԱԳԻՏ

Գիտելիքների թարմացում

Ալդեհիդները օրգանական նյութեր են, որոնց մոլեկուլները պարունակում են ատոմների ֆունկցիոնալ խումբ՝ COH՝ կապված ածխաջրածնային ռադիկալի հետ։

Կարբոնիլ - - C = O;

Ալդեհիդային - - C = O

1. Ի՞նչ միացություններ են ալդեհիդները:

2. Ո՞ր ֆունկցիոնալ խումբն է կոչվում կարբոնիլ, որը՝ ալդեհիդ։ Ո՞րն է նրանց տարբերությունը:

3. Ո՞ր ռեակցիաներն են առավել բնորոշ ալդեհիդներին:

4. Թվարկե՛ք թթվածին պարունակող միացությունների հետ կապված օրգանական միացությունների հիմնական դասերը:

Ավելացման և օքսիդացման ռեակցիաներ.

Ալկոհոլներ, ալդեհիդներ, կետոններ, կարբոքսիլաթթուներ, ածխաջրեր:

Դասի նպատակները

Ուսումնական:

Աշակերտներին ծանոթացնել կարբոքսիլաթթուների հայեցակարգին և դրանց դասակարգմանը. կարբոքսիլաթթուների հատկությունները (այրում, էսթերիֆիկացում)՝ օգտագործելով ձևային և քացախաթթուների օրինակը. կարբոքսիլաթթուների կիրառում` հիմնվելով դրանց հատկությունների վրա:

Ուսումնական:

Խթանել դրական վերաբերմունք քիմիայի նկատմամբ:

Զարգացնող: զարգացնել ուսումնասիրված նյութերը անվանելու կարողություն՝ օգտագործելով չնչին և միջազգային նոմենկլատուրա. որոշել ռեակցիաների տեսակները, որոնցում մտնում են կարբոքսիլաթթուները. բնութագրել կարբոքսիլաթթուների կառուցվածքը և հատկությունները. բացատրել կարբոքսիլաթթուների ռեակտիվության կախվածությունը դրանց մոլեկուլների կառուցվածքից. կատարել քիմիական փորձ՝ քացախաթթվի աղեր ստանալու համար. օգտագործել ձեռք բերված գիտելիքներն ու հմտությունները գործնական գործունեության մեջ (անվտանգ աշխատանք նյութերի հետ լաբորատորիայում և տանը); տրված կոնցենտրացիաների լուծույթներ պատրաստելու ունակություն.

Կարբոքսիլաթթուներ (կառուցվածք)

Կարբոքսիլ

խումբ

ածխաջրեր օնիլ խումբ

հիդր օքսիլ խումբ

Դասակարգում

Ռադիկալի բնույթով

Ըստ կարբոքսիլային խմբերի քանակի՝ մեկ, երկու, երեք հիմնական

Ո՞ր դասին են պատկանում հետևյալ թթուները.

Չ 3 - C = O

O = C – C = O

ԲԱՅՑ ՆԱ

Չ 2 = CH – C = O

- C = O

համակարգված և տրիվիալ նոմենկլատուրա

N-COOH - մեթան ov այա (մրջյուն)

Չ 3 -COOH – էթան ov այա (քացախ)

NOOS-COON – էթան դիո վայա (օքսալ)

ՆՈՈՍ-ՍՆ 2 -Չ 2 -COOH - բութան դիով եւ ես

(սաթի)

ՀԵՏ 6 Ն 5 COOH - բենզոիկ

ՀԵՏ 17 Ն 35 COOH – ստեարիկ

ՀԵՏ 17 Ն 33 COOH - oleic

հարցում

• Անվանեք նյութերը.

Չ 2 - Չ - Չ – ԿԱԶՄ

Չ 3 Չ 3 Չ 3

Չ 3

Չ 3 - C – CH 2 – ԿԱԶՄ

Չ 3

• 2 մեթիլբուտանաթթու
• 2,2 դիմեթիլպրոպանաթթու
• 3,3 երկքլորէքսանաթթու

Ֆիզիկական հատկություններ

• ՀԵՏ 1 - ՀԵՏ 3 հեղուկներ՝ բնորոշ սուր հոտով
• ՀԵՏ 4 - ՀԵՏ 9 մածուցիկ յուղոտ հեղուկներ՝ տհաճ հոտով
• գ Գ 10 չլուծվող պինդ նյութեր
• Կարբոքսիլաթթուները միջմոլեկուլային ջրածնային կապերի առկայության պատճառով ունեն բարձր եռման կետ և գոյություն ունեն հիմնականում դիմերների տեսքով։
• Հարաբերական մոլեկուլային քաշի ավելացման հետ մեկտեղ ավելանում է հագեցած միաբազային թթուների եռման կետը

Ն–Ս

Մրջնաթթու

• Պարունակվում է մրջյունների թունավոր գեղձերի, եղինջի և եղևնի ասեղների մեջ։
• 10 անգամ ավելի ուժեղ, քան բոլոր կարբոքսիլաթթուները:
• Այն ստացվել է 1831 թվականին Տ.Փելուզի կողմից հիդրոցիանաթթվից։

Օգտագործված:

• որպես կաշի ներկելու և դաբաղելու միջոց
• բժշկության մեջ
• բանջարեղեն պահածոյացնելիս
• որպես նեյլոնի, նեյլոնի, պոլիվինիլի լուծիչ

Մրջնաթթվի հատկությունները և օգտագործումը

• Անգույն հեղուկ՝ սուր հոտով, շատ լուծելի ջրում .

• Այն կարող է դրսևորել ինչպես թթուներին, այնպես էլ ալդեհիդներին բնորոշ հատկություններ:

Չ 3 - ՀԵՏ

Քացախաթթու

Հանդիպում է որոշ բույսերի, քրտինքի, մեզի, մաղձի մեջ։ Մարդու օրգանիզմն օրական արտազատում է 0,5 կգ այս թթու։

• Հայտնի է անհիշելի ժամանակներից:
• Մեկուսացված է իր մաքուր տեսքով 1700 գ
• 1845 թվականին Գ.Կոլբեն այն ձեռք է բերել սինթետիկ եղանակով։
• Այն կարող է ձևավորվել նաև սինթետիկ (բակտերիաների ազդեցության տակ գինու թթվացում)։

Քիմիական հատկություններ

Փոխազդեցություն ակտիվ մետաղների հետ:

2CH 3 COOH + Mg = (CH 3 COO) 2 Mg+H 2

Փոխազդեցություն ալկալիների հետ:

Չ 3 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 Օ

Փոխազդեցությունը հիմնական օքսիդների հետ:

2CH 3 COOH + CaO = (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 Օ

Փոխազդեցություն աղերի հետ.

2CH 3 COOH+Na 2 CO 3 = 2CH 3 COONa + H 2 O+CO 2

Ալկոհոլների հետ փոխազդեցություն

Չ 3 COOH + HOC 2 Հ 5 = CH 3 -CO-O-C 2 Հ 5 +Հ 2 Օ

էթիլացետատ

եթեր

Բնության մեջ եթերները հանդիպում են ծաղիկների, մրգերի և հատապտուղների մեջ։ Դրանք օգտագործվում են մրգային ջրերի և օծանելիքի արտադրության մեջ։

Քացախաթթվի հատկությունները և օգտագործումը

Անգույն հեղուկ, բնորոշ հոտ, լուծվող ջրում, լավ լուծիչ շատ օրգանական նյութերի համար, վտանգավոր է մաշկի հետ շփման դեպքում:

Կարբոքսիլաթթուների պատրաստում

• Առաջնային սպիրտների և ալդեհիդների օքսիդացում (թթվածին կատալիզատորի վրա և KMnO 4 ; Կ 2 Քր 2 Օ 7 ):

R-CH 2 Օհ → RCOH → RCOOH

• մեթանի կատալիտիկ օքսիդացում.

2CH 4 + 3O 2 → 2H–COOH + 2H 2 Օ

• բութանի կատալիտիկ օքսիդացում.

2CH 3 -Չ 2 -Չ 2 -Չ 3 +5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 Օ

• Արոմատիկ թթուները սինթեզվում են բենզոլի հոմոլոգների օքսիդացումով. KMnO լուծույթները կարող են օգտագործվել որպես օքսիդացնող նյութ: 4 կամ Կ 2 Քր 2 Օ 7 թթվային միջավայրում.

Գ 6 Հ 5 Չ 3 ՀԵՏ 6 Ն 5 COOH+H 2 Օ

(5C 6 Հ 5 Չ 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 → 5C 6 Հ 5 COOH + 3K 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 + 6MnSO 4 +14 ժ 2 Օ)

դիմումը

• Մրջնաթթու– բժշկության մեջ, մեղվաբուծության մեջ, օրգանական սինթեզում, լուծիչների և կոնսերվանտների արտադրության մեջ. որպես ուժեղ վերականգնող նյութ:
• Քացախաթթու- սննդի և քիմիական արդյունաբերության մեջ (ցելյուլոզային ացետատի արտադրություն, որից արտադրվում են ացետատ մանրաթել, օրգանական ապակի, թաղանթ; ներկանյութերի, դեղամիջոցների և էսթերների սինթեզի համար):
• Բուտիրաթթու– բուրավետիչ հավելումների, պլաստիկացնողների և ֆլոտացիոն ռեակտիվների արտադրության համար:
• Օքսալաթթու– մետալուրգիական արդյունաբերությունում (մաքրում):
• Ստեարիկ C17H35COOH և պալմիտիկ թթու C 15 H 31 COOH – որպես մակերևութային ակտիվ նյութեր, քսանյութեր մետաղամշակման մեջ:

Վերահսկիչ հարցեր

• Ո՞ր նյութն է առաջացնում եղինջի և մեդուզայի խայթող բջիջների խայթող ազդեցությունը.

ա) մածուցիկ թթու, բ) մակաբույծ ալդեհիդ

2. Ինչպե՞ս թեթևացնել եղինջի սեկրեցներից առաջացած այրվածքի ցավը.

ա) լվանալ ջրով, բ) լվանալ թույլ ալկալային լուծույթով,

գ) լվանալ քացախաթթվի թույլ լուծույթով:

3. Մրջնաթթվի կառուցվածքային բանաձեւը կարելի է գրել այսպես՝ ՀՈ-ՍՈՆ. Հետևաբար, այս թթուն կլինի երկակի ֆունկցիա ունեցող նյութ։ Ինչպես կարող եք դա անվանել.

ա) սպիրտ, բ) ալդեհիդային սպիրտ, գ) թթու

4. Հնարավո՞ր է դիտարկել քանակական հարաբերությունների անցումը որակականի` օգտագործելով կարբոքսիլաթթուների ֆիզիկական հատկությունների փոփոխությունների օրինակը հոմոլոգ շարքում:

5. Առաջարկվող բանաձևերից գրի՛ր կարբոքսիլաթթուների բանաձևերը և անվանի՛ր դրանք.

Չ 3 , Չ 3 COOH, C 2 Ն 5 Օհ, ՍՆ 3 ՔՆԵԼ, Ս 2 Ն 4 , ՀԵՏ 15 Ն 31 COOH, C 6 Ն 6 , ՀԵՏ 5 Ն 11 COOH, C 3 Ն 7 UNS

6. Ինչ նյութերի հետ կփոխազդի քացախաթթուն.

ա) ցինկ, նատրիումի օքսիդ, մագնեզիումի հիդրօքսիդ, նատրիումի կարբոնատ, սպիրտ (էթիլ)

բ) ցինկ, նատրիումի օքսիդ, մագնեզիումի հիդրօքսիդ, նատրիումի կարբոնատ, մեթան

Գրի՛ր ռեակցիայի հավասարումները։

ՓՈԽՈՍԻ ԳԻՏԵԼԻՔՆԵՐԻ ՍՏՈՒԳՈՒՄ

1) ա; 2) բ; 3) բ;

4) հնարավոր է` ելնելով ֆիզիկական և քիմիական հատկություններից.

5) Չ 3 COOH, C 15 Ն 31 COOH, C 5 Ն 11 COOH, C 3 Ն 7 COOH; 6) ա.

2CH 3 COOH + Zn = (CH 3 ՍՈՈ) 2 Zn + H 2

2CH 3 COOH + MgO = (CH 3 ՍՈՈ) 2 Mg + H 2 ՄԱՍԻՆ

2CH 3 COOH + Mg (OH) 2 = (CH 3 ՍՈՈ) 2 Mg + 2H 2 ՄԱՍԻՆ

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 = 2CH 3 COONa + H 2 CO 3

Չ 3 COOH + C 2 Ն 5 ՆԱ = CH 3 COO C 2 Ն 5 + Ն 2 ՄԱՍԻՆ

Շնորհակալություն ուշադրության համար

Տնային առաջադրանք՝ էջ 153 - 157

Քիմիա, տեխնիկական մասնագիտությունների դասագիրք, Մ, «Ակադեմիա», 2011 թ.

Պատրաստել պրեզենտացիաներ կարբոքսիլաթթուների առանձին տեսակների համար (թարթառ, կաթնաթթու, խնձորաթթու, կիտրոն և այլն):

Աշխատանքային տետր էջ 21.

Պատրաստվեք «Քացախաթթվի ուսուցում և դրա հետ փորձեր» գործնական աշխատանքին.

1. Պարզի՛ր կարբոքսիլաթթուների ֆունկցիոնալ խումբը և ընդհանուր բանաձևը:

2. Ձևակերպիր սահմանում.

3. Ուսումնասիրել կարբոքսիլաթթուների դասակարգումը.

4. Վարպետ նոմենկլատուրային հմտություններ:

5. Դիտարկենք ամենակարևոր կարբոքսիլաթթուների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները:

6. Պարզի՛ր որոշ կարբոքսիլաթթուների կիրառման ոլորտները:

Ներբեռնել:

Նախադիտում:

Ներկայացման նախադիտումներից օգտվելու համար ստեղծեք Google հաշիվ և մուտք գործեք այն՝ https://accounts.google.com

Սլայդի ենթագրեր.

Առաջադրանքներ 1. Պարզե՛ք կարբոքսիլաթթուների ֆունկցիոնալ խումբը և ընդհանուր բանաձևը: 2. Ձևակերպիր սահմանում. 3. Ուսումնասիրել կարբոքսիլաթթուների դասակարգումը. 4. Վարպետ նոմենկլատուրային հմտություններ: 5. Դիտարկենք ամենակարևոր կարբոքսիլաթթուների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները: 6. Պարզի՛ր որոշ կարբոքսիլաթթուների կիրառման ոլորտները:

Բոլոր կարբոքսիլաթթուներն ունեն ֆունկցիոնալ խումբ՝ C OH O Կարբոնիլ խումբ Հիդրօքսիլ խումբ Կարբոքսիլ խումբ Ընդհանուր բանաձև R C OH O C n H 2n +1 C Կամ հագեցված միհիմն թթուների համար O OH. Ի՞նչ են կոչվում կարբոքսիլաթթուները: Կարբոքսիլաթթուները օրգանական միացություններ են, որոնց մոլեկուլները պարունակում են կարբոքսիլ խումբ՝ COOH, կապված ածխաջրածնային ռադիկալի հետ։ ? Ինչպե՞ս են կարբոքսիլաթթուները գենետիկորեն կապված ալդեհիդների նախկինում ուսումնասիրված դասի հետ: R C O H + [O] R C O OH [O]= KM nO 4, K 2 Cr 2 O 7+ H 2 SO 4 կոնց.

Կարբոքսիլային թթուների դասակարգումը Կախված կարբոքսիլային խմբերի քանակից Միահիմն Երկհիմնական (քացախային) (օքսալային) CH 3 C C - CO OH Բազմհիմնային (կիտրոնային) O OH O HO N 2 C - C O OH HC - C O OH H 2 C - C O OH. Կախված ռադիկալի բնույթից Հագեցած (պրոպիոնիկ) O CH 3- CH 2- C OH Չհագեցած (ակրիլ) O CH 2 =CH-C OH Արոմատիկ (բենզոիկ) CO OH C ատոմների պարունակության հիման վրա՝ C 1 -C. 9 - ավելի ցածր, 10-ով կամ ավելի - ավելի բարձր

Դասակարգել առաջարկվող թթուները 1) C H 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - COOH 2) HOOC - CH 2 - CH 2 - COOH 3) COOH 4) CH 3 - (C H 2) 7 - CH = CH - ( CH 2) 7 - COOH 5) HOOC - CH 2 - CH - CH 2 - COOH COOH CH 3 1. Միահիմք, սահմանափակող, ստորին 2. Երկհիմնական, սահմանափակող, ստորին 3. Միահիմք, սահմանափակող, ստորին 4. Միահիմք, չհագեցած, ամենաբարձր 5. .Պոլիբազային, վերջնական, ամենացածր

ԱԾԽԱԹԹՈՒՆԵՐԻ ԱՆՎԱՆԱԿԱՆՈՒԹՅՈՒՆ ԱԼԿԱՆ + ՕՀ + ՕՀԻԹԹՈՒ ՄԵԹԱՆ ՕՀԻԹԹՈՒ (ՖՈՄԻԹԹՈՒ)

CH3 – COOH 1 2 ԷԹԱՆԱԿԱՆ ԹԹՈՒ (քացախաթթու) CH3 – CH2 – CH2 - COOH 1 2 3 4 ԲՈՒՏԱՆԱԿԱՆ ԹԹՈՒ (ԲՈՒՏՐԻԱԹԹՈՒ)

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH ՊԵՆՏԱՆԹԹՈՒ (ՎԱԼԵՐԻԱՆ ԹԹՈՒ) 1 2 3 4 5 HOOC – COOH ԷԹԱՆԱԿԱՆ ԹԹՈՒ (ՕՔՍԱԼԻԹԹՈՒ) 1 2

Կարբոքսիլաթթուների հոմոլոգ շարք Քիմիական բանաձև Թթվի համակարգային անվանումը Թթվի աննշան անվանումը Թթվային մնացորդի անվանումը HCOO H ձևաֆորմատը CH3COO N Քացախաթթու ացետատը CH3CH2COO N պրոպիոնային պրոպիոնը CH3CH2CH2COO N թթվային մնացորդի անվանումը CH3CH2CH2CH2-ում )4–COO N Կապրոնովայա կապրոն CH3-(CH2)8 – COO N կապրիկ կապրիկ ժամը CH3-(CH2)14 – COO N պալմիտիկ պալմիտատ CH3-(CH2)16- COO N ստեարային ստեարատ Մեթան Էթան Պրոպան Բութան Պենտան Հեքսան Դեկան Hexadecane Octadecane

Կարբոքսիլաթթուների անվանման ալգորիթմ՝ 1. Մենք գտնում ենք ածխածնի ատոմների հիմնական շղթան և համարակալում այն՝ սկսած կարբոքսիլային խմբից։ 2. Նշում ենք փոխարինողների դիրքը և նրանց անվանում(ներ)ը: 3. Արմատից հետո, շղթայում նշելով ածխածնի ատոմների թիվը, գալիս է «-ic» թթու վերջածանցը։ 4. Եթե կան մի քանի կարբոքսիլ խմբեր, ապա «- ova»-ից առաջ մի թիվ է դրվում (-di, - երեք...) Օրինակ՝ 3-մեթիլբութան + -ova = 3-մեթիլբուտանաթթու.

ՏՎԵ՛Ք ՆՅՈՒԹԵՐԻ ԱՆՎԱՆՈՒՄԸ ԸՍՏ ՄԻՋԱԶԳԱՅԻՆ ԱՆՎԱՆԱԿԱՆՈՒԹՅԱՆ (2 – ՄԵԹԻԼՊՐՈՊԱՆԹԹՈՒ) CH3 – CH – COOH 2. CH3 – CH2 – CH – CH – COOH 3. CH3 – CH = CH – CH – COOS4. – CH – COOH (2, 3 – ԴԻՄԵԹԻԼ ՊԵՏԱՆԱԿԱՆ ԹԹՈՒ) (2 – ՄԵԹԻԼ ՊԵՏԱՆԱԿԱՆ ԹԹՈՒ) (2 – ԷԹԻԼ ԲՈՒՏԱՆԱԿԱՆ ԹԹՈՒ) CH3 CH3 CH3 CH3 C 2 H 5

: 1 . Ընտրեք բառի արմատը, որի հիման վրա գրեք ածխածնի կմախքը կազմի մեջ, որը ներառում է կարբոքսիլ խումբ: 2. Ածխածնի ատոմները համարակալում ենք՝ սկսած կարբոքսիլային խմբից։ 3. Փոխարինիչներ նշում ենք ըստ համարակալման։ 4. Անհրաժեշտ է ավելացնել բացակայող ջրածնի ատոմները (ածխածինը քառավալենտ է): 5. Ստուգեք, որ բանաձեւը ճիշտ է գրված: 2-մեթիլ բութանաթթու. Օրինակ՝ կարբոքսիլաթթուների բանաձևերը գրելու ալգորիթմ

ՖԻԶԻԿԱԿԱՆ ՀԱՏԿՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐ C 1 – C 3 Հեղուկներ բնորոշ սուր հոտով, շատ լուծվող ջրում C 4 – C 9 Մածուցիկ յուղոտ հեղուկներ՝ տհաճ հոտով, վատ լուծվող ջրում C 10 և ավելի Անհոտ պինդ նյութեր, ջրի մեջ չլուծվող

Ֆիզիկական վիճակ Հեղուկ Գույն անգույն թափանցիկ հեղուկ Հոտ կծու քացախային Լուծելիությունը ջրում լավ է Եռման կետ 118 º C Հալման կետ 17 º C Քացախաթթվի ֆիզիկական հատկություններ.

Ստորին կարբոքսիլաթթուները հեղուկներ են. ավելի բարձր՝ պինդ նյութեր Ինչքան մեծ է թթվի հարաբերական մոլեկուլային քաշը, այնքան պակաս է նրա հոտը։ Թթվի հարաբերական մոլեկուլային քաշի ավելացմամբ, լուծելիությունը նվազում է: Կարբոքսիլաթթուների ֆիզիկական հատկությունների կախվածությունը մոլեկուլի կառուցվածքից. Ալդեհիդների հոմոլոգ շարքը սկսվում է երկու գազային նյութերից (սենյակային ջերմաստիճանում), և չկան գազեր կարբոքսիլաթթուների շարքում. Սա ինչի՞ հետ է կապված։

Կարբոքսիլաթթուների քիմիական հատկությունները I. Տարածված է անօրգանական թթուների հետ Լուծվող կարբոքսիլաթթուները տարանջատվում են ջրային լուծույթներում. CH 3 – COOH CH 3 – COO + H + Արդյո՞ք միջինը թթվային է: Ինչպե՞ս կփոխվի ցուցիչների գույնը թթվային միջավայրում: Լակմուս (մանուշակ) - դառնում է կարմիր Մեթիլ նարնջագույն - դառնում է վարդագույն Ֆենոֆթալեին - չի փոխում գույնը 2. Մետաղների հետ փոխազդեցությունը էլեկտրաքիմիական լարման շարքում մինչև ջրածինը. 2CH 3 - COOH + M գ Քացախաթթու (CH 3 -COO) 2 Մգ Մագնեզիումի ացետատ + H 2 2CH 3 - COOH + Zn Քացախաթթու (CH 3 –COO) 2 Zn Ցինկի ացետատ + H 2 Երբ մետաղը փոխազդում է կարբոքսիլաթթվի լուծույթի հետ, առաջանում են ջրածին և աղ.

3. Փոխազդեցություն հիմնական օքսիդների հետ՝ 2 CH 3 – COOH + C u O Քացախաթթու t (CH 3 – COO) 2 C u Պղնձի ացետատ + H 2 O 4. Փոխազդեցություն մետաղների հիդրօքսիդների հետ (չեզոքացման ռեակցիա) CH 3 – COOH + HO. – Na Քացախաթթու CH 3 COO Na Նատրիումի ացետատ + H 2 O 5. Փոխազդեցություն ավելի թույլ և ցնդող թթուների աղերի հետ (օրինակ՝ ածխածնի, սիլիցիումի, ջրածնի սուլֆիդ, ստեարիկ, պալմիտիկ...) 2CH 3 – COOH Քացախաթթու + Na 2 CO 3 նատրիումի կարբոնատ 2CH 3 COO Na Նատրիումի ացետատ + H 2 CO 3 CO 2 H 2 O 2 CH3 – COOH + Cu(OH) 2 Քացախաթթու (CH3COO) 2 Cu Պղնձի ացետատ + H2O

Մրջնաթթվի «Արծաթի հայելի» ռեակցիայի առանձնահատկությունները H-CO OH + Ag 2 O t 2Ag + H 2 CO 3 CO 2 H 2 O Մրջնաթթու Արծաթի օքսիդ արծաթ

Բնության մեջ հայտնվելը և կարբոքսիլաթթուների օգտագործումը Մաթանաթթու (Մեթանաթթու) - Քիմիական բանաձև CH2O2 կամ HCOOH: - Մրջնաթթուն հայտնաբերվել է կարմիր մրջյունների թթվային սեկրեցներում 1670 թվականին անգլիացի բնագետ Ջոն Ռեյի կողմից։ Մրջնաթթուն առկա է նաև եղինջի լավագույն մազերում՝ մեղվի թույնի, սոճու ասեղների մեջ և փոքր քանակությամբ հայտնաբերվում է տարբեր մրգերում, հյուսվածքներում, օրգաններում, ինչպես նաև կենդանիների և մարդկանց սեկրեցներում:

Հարց. Ինչո՞ւ չես կարող մրջյունի խայթոցի կամ եղինջի խայթոցի հատվածը ջրով թրջել: Սա միայն հանգեցնում է ցավի ավելացման: Ինչու՞ է ցավը թուլանում, եթե վիրավոր տարածքը թրջվում է ամոնիակով: Էլ ի՞նչ կարելի է օգտագործել այս դեպքում: Մրջնաթթուն ջրում լուծելիս տեղի է ունենում էլեկտրոլիտիկ տարանջատման գործընթաց՝ HCOOH HCOO + H Արդյունքում շրջակա միջավայրի թթվայնությունը մեծանում է, իսկ մաշկի կոռոզիայի պրոցեսն ուժեղանում է։ Որպեսզի ցավը թուլանա, պետք է չեզոքացնել թթուն, ինչի համար պետք է օգտագործել ալկալային ռեակցիա ունեցող լուծույթներ, օրինակ՝ ամոնիակի լուծույթ։ HCOOH + N H4OH HCOO NH4 + H2O կամ HCOOH + NaHCO3 HCOO Na + CO2 + H2O

Քացախաթթու (էթանաթթու) Սա մարդու կողմից ստացված և օգտագործված առաջին թթունն է: «Ծնվել է» ավելի քան 4 հազար տարի առաջ Հին Եգիպտոսում: 17-18-րդ դարերի վերջին Ռուսաստանում այն ​​կոչվում էր «թթու խոնավություն»: Առաջին անգամ այն ​​ստացանք գինու թթվացման ժամանակ։ Լատինական անվանումը Acetum acidum է, այստեղից էլ առաջացել է աղերի անվանումը՝ ացետատներ։ Սառցադաշտային քացախաթթուն 16.8 º C-ից ցածր ջերմաստիճանում կարծրանում է և դառնում սառույցի նման. Քացախային էություն - 70% թթվային լուծույթ: - Սեղանի քացախ - 6% կամ 9% թթվային լուծույթ: Քացախաթթու - հայտնաբերված է կենդանիների սեկրեցներում (մեզ, լեղ, կղանք), բույսերում (մասնավորապես, կանաչ տերևներում), թթու կաթում և պանիրում; - առաջանում է գինու և գարեջրի խմորման, փտելու, թթվելու և շատ օրգանական նյութերի օքսիդացման ժամանակ.

Քացախաթթվի կիրառում - Քացախաթթվի ջրային լուծույթները լայնորեն օգտագործվում են սննդի արդյունաբերության մեջ (սննդային հավելում E-260) և կենցաղային խոհարարության, ինչպես նաև պահածոյացման մեջ; դեղերի արտադրության մեջ, օրինակ՝ ասպիրին; արհեստական ​​մանրաթելեր, օրինակ՝ մետաքսի ացետատ; ինդիգո ներկեր, ոչ դյուրավառ թաղանթ, օրգանական ապակի; լաքի լուծիչներ; բույսերի պաշտպանության քիմիական միջոցներ, բույսերի աճի խթանիչներ; Նատրիումի ացետատ CH3COO N a-ն օգտագործվում է որպես փոխներարկման համար նախատեսված արյան կոնսերվանտ; Կալիումի ացետատ CH3COOK – որպես միզամուղ; Կապարի ացետատ (CH3COO) 2 Pb - մեզի մեջ շաքարի որոշման համար; Երկաթի (III) (CH3COO)3Fe, ալյումինի (CH3COO) 3Al-ի և քրոմի (III) (CH3COO) 3Cr-ի ացետատներն օգտագործվում են տեքստիլ արդյունաբերության մեջ մաշկային ներկման համար. Պղնձի (II) ացետատ (CH3COO) 2 C u-ն բույսերի վնասատուների դեմ պայքարի պատրաստուկի մի մասն է, այսպես կոչված, փարիզյան կանաչ;

Քացախաթթվի օգտագործումը Սպիրտային քացախի օգտագործումը կոսմետոլոգիայում հայտնի է։ Մասնավորապես՝ մազերին փափկություն և փայլ հաղորդելու համար պերմի և մշտական ​​ներկումից հետո։ Դրա համար խորհուրդ է տրվում մազերը ողողել տաք ջրով` ալկոհոլային քացախի ավելացումով (3-4 ճաշի գդալ քացախ 1 լիտր ջրի դիմաց): Ժողովրդական բժշկության մեջ քացախն օգտագործվում է որպես ջերմության ոչ սպեցիֆիկ միջոց։ գլխացավերի դեպքում՝ օգտագործելով լոսյոններ. միջատների խայթոցների համար, օգտագործելով կոմպրեսներ. անփոխարինելի է օծանելիքի արտադրության մեջ Գիտեի՞ք, որ - Եթե ժանգոտ ընկույզը պետք է արձակել, խորհուրդ է տրվում երեկոյան վրան քացախաթթվով թաթախված լաթ դնել: Առավոտյան շատ ավելի հեշտ կլինի այս ընկույզը հանելը: - Օրվա ընթացքում օրգանիզմում 400 գ քացախաթթու է գոյանում: Սա բավական կլիներ 8 լիտր սովորական քացախ պատրաստելու համար

Բոլոր թթուներից Դա, իհարկե, պրիմա է: Ներկայացրե՛ք ամենուր՝ և՛ տեսանելի, և՛ անտեսանելի: Այն առկա է կենդանիների և բույսերի մեջ, տեխնոլոգիան և բժշկությունը հավերժ նրա հետ են: Նրա սերունդները ացետատներ են՝ շատ անհրաժեշտ «տղերք»: Հայտնի ասպիրինը, ինչպես լավ ջենթլմենը, նվազեցնում է հիվանդի ջերմությունը և վերականգնում առողջությունը։ Սա պղնձի ացետատ է: Նա բույսերի ընկերն ու եղբայրն է, Սպանում է նրանց թշնամիներին: Թթուն դեռևս որոշակի կիրառություն ունի. այն մեզ հագցնում է ացետատ մետաքս: Իսկ ով սիրում է պելմենի, քացախը վաղուց գիտի։ Կա նաև կինոյի հարցը. Դե, բոլորը պետք է իմանան, որ առանց ացետատ ֆիլմի մենք չենք կարող կինո տեսնել։ Իհարկե, կան այլ կիրառումներ. Եվ դուք գիտեք նրանց առանց կասկածի: Բայց հիմնականը, որ ասվում է, ընկերներ, «արդյունաբերության հացն» է՝ քացախաթթուն։ CH 3 COOH CH3COOH Պղնձի ացետատի ջրային լուծույթ

Կիտրոնաթթու COOH HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH OH Օքսալաթթու HOOC –– COOH Մրջնաթթու H –– COOH Ացետիլսալիցիլաթթու COOH OCOCH 3 Թարթաթթու HOOC – CH - CH –– COOH OH OH Կաթնաթթու CH 3 - CH –– COOH OH խնձորաթթու HOOC – CH - CH 2 –– COOH OH սուկինաթթու HOOC – CH 2 - CH 2 –– COOH բենզոյաթթու COOH ասկորբինաթթու HO OH H =O HOH 2 C-NONS O Քացախաթթու H 3 C – – COOH կարբոքսիլաթթուներ՝ ըստ թթվայնության բարձրացման

Եզրակացություններ 1. Կարբոքսիլաթթուները օրգանական միացություններ են, որոնց մոլեկուլները պարունակում են կարբոքսիլ խումբ՝ COOH՝ կապված ածխաջրածնային ռադիկալի հետ։ 2. Կարբոքսիլային թթուները դասակարգվում են. ըստ հիմնականության (միա-, երկ- և բազմաբազային) ըստ ածխաջրածնային ռադիկալի (հագեցած, չհագեցած և արոմատիկ) ըստ C ատոմների պարունակության (ցածր և բարձր): 3. Կարբոքսիլաթթվի անվանումը բաղկացած է. ալկանի + օվալաթթու անվանումը. 4. Կարբոքսիլաթթվի մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ թթվի լուծելիությունն ու ուժը նվազում են։ 5. Ինչպես անօրգանական թթուները, լուծվող կարբոքսիլաթթուները տարանջատվում են ջրային լուծույթում՝ առաջացնելով ջրածնի իոններ և փոխելով ցուցիչի գույնը։ Նրանք փոխազդում են մետաղների (մինչև H), հիմնային և ամֆոտերային օքսիդների և հիդրօքսիդների և ավելի թույլ թթուների աղերի հետ՝ առաջացնելով աղեր։ 6 Լայնորեն տարածված են բնության մեջ և ունեն մեծ գործնական նշանակություն մարդկանց համար։

Տնային առաջադրանք § 14, վարժություն թիվ 6 վարժություն թիվ 9 Կլեոպատրան թագուհի Կլեոպատրան պալատական ​​բժշկի խորհրդով ոսկերիչներին հայտնի ամենամեծ մարգարիտը լուծեց քացախի մեջ, իսկ հետո ստացված լուծույթը որոշ ժամանակ վերցրեց։ Ի՞նչ արձագանք տվեց Կլեոպատրան: Ի՞նչ կապ էր նա վերցնում: 3. Պատրաստեք զեկույց ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուների մասին

Շնորհակալություն ուշադրության համար

Կարբոքսիլաթթուների հայտնաբերման պատմությունը. Հին ժամանակներից մարդիկ գիտեին, որ երբ գինին թթվում է, առաջանում է քացախ, որն օգտագործվում էր սննդին թթու համ հաղորդելու համար (սա միակ թթու համեմունքը չէր): Նույն նպատակով օգտագործվել են թրթնջուկի տերեւները, խավարծիլների ցողունները, կիտրոնի հյութը կամ թրթնջուկի հատապտուղները։ Նրանք սովորեցին քացախաթթու արտադրել դեռևս 8-րդ դարում, բայց միայն 1814 թվականին Յակոբ Բերզելիուսը որոշեց քացախաթթվի բաղադրությունը, իսկ 1845 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ադոլֆ Վիլհելմ Հերման Կոլբեն կատարեց դրա ամբողջական սինթեզը ածխից։

Ֆիզիկական հատկություններ. C 1 - C 3 բնորոշ սուր հոտով հեղուկներ C 4 - C 9 տհաճ հոտով մածուցիկ յուղային հեղուկներ C C 10 պինդ չլուծվող նյութեր Կարբոքսիլաթթուները միջմոլեկուլային ջրածնային կապերի առկայության պատճառով ունեն աննորմալ բարձր եռման կետ և գոյություն ունեն հիմնականում ձևի դիմերներ. Հարաբերական մոլեկուլային քաշի ավելացման հետ մեկտեղ ավելանում է հագեցած միաբազային թթուների եռման կետը։

Առաջնային սպիրտների և ալդեհիդների օքսիդացում (թթվածին կատալիզատորի վրա, KMnO 4 ; K 2 Cr 2 O 7). R-CH 2 OH RCOH RCOOH Մեթանի կատալիտիկ օքսիդացում. բութան՝ 2CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 +5O 2 4CH 3 COOH + 2H 2 O Բենզոլի հոմոլոգների օքսիդացումով սինթեզվում են արոմատիկ թթուներ՝ 5C 6 H 5 CH 3 +6KMnO 4 +9H 2 SO 4 5C 6. H 5 COOH+3K 2 SO 4 +6MnSO 4 +14H 2 O Պատրաստում.

Մրջնաթթուն այդպես է անվանվել, քանի որ վտանգի ժամանակ այն արտազատվում է մրջյունների կողմից՝ նախազգուշացնելու մրջնաբույնի մյուս բնակիչներին և պաշտպանելու գիշատիչներից: Մրջնաթթու պարունակվում է սոճու ասեղների և եղինջի հյութի մեջ։ Տաք արյունոտ կենդանիները նյութափոխանակության ընթացքում արտադրում են փոքր քանակությամբ կաթնաթթու, և դրա հոտը թույլ է տալիս մոծակներին և արյուն ծծող այլ միջատներին գտնել իրենց զոհերին: Որոշ վայրի խոտաբույսեր արտադրում են թթու թթու, ինչը հանգեցնում է մոտակա բույսերի աճի ճնշման կամ մահվան: Հետաքրքիր փաստեր:

«Կարբոքսիլաթթուների օրինակներ» - Կարբոքսիլաթթուների քիմիական հատկությունները: Մրջնաթթու. Ցուցանիշ. Նրանք կազմում են եթերներ։ Ուսումնասիրեք կառուցվածքը. Օքսալաթթու. Քացախաթթու. Կիտրոնաթթու. Սրանք օրգանական նյութեր են: Ստեարաթթու. Թթուներ. Կարբոքսիլաթթուների դասակարգում. Վալերիկ թթու. Կարբոքսիլաթթուներ.

«Կարբոքսիլաթթուներ և դրանց հատկությունները» - Օրգանական նյութեր. Թթուների հայտնաբերում. Կարբոքսիլաթթուներ. Անվանեք նյութը: Հետաքրքիր պատմական փաստեր՝ կապված օրգանական թթուների հետ. Dicarboxylic թթուներ. Ո՞ր թթունն է ավելի ուժեղ: Կարբոքսիլաթթուների ֆիզիկական հատկությունները. R-COOH. Մրջնաթթուն առաջին անգամ մեկուսացվել է 17-րդ դարում։ Թթվային անուններ.

«Կարբոքսիլաթթուների քիմիական հատկությունները» - Անօրգանական թթուների քիմիական հատկությունները: Սալիցիլաթթու. Մրջնաթթու. Կարբոքսիլաթթուներ. Օքսալաթթու. Կարբոքսիլ խմբի կառուցվածքը. Կարբոքսիլաթթուների ընդհանուր հատկությունները. Ֆունկցիոնալ խումբ. Առաջադրանք. Կարբոքսիլաթթուների քիմիական հատկությունները. Քիմիական հատկություններ. Կարբոքսիլաթթուների անվանումը.

«Limit monobasic carboxylic acids» - կարբոքսիլաթթուներ: Ֆիզիկական հատկություններ. Հագեցած կարբոքսիլաթթուների կառուցվածքը և անվանակարգը: Հագեցած միահիմն կարբոքսիլաթթուներ: Իզոմերիզմի տեսակները. Հայտնաբերման պատմություն. Գազային նյութեր. Անվանեք կարբոքսիլաթթուները: Մրջնաթթու. Ածխածնի ատոմ. Մոնոբազային կարբոքսիլաթթուներ. Չնչին անուններ.

«Կարբոքսիլաթթուների դասեր» - թթվածին պարունակող օրգանական միացություններ: Բենզոյաթթու. Հայտարարություններ. Կարբոքսիլաթթուների դասակարգումն ըստ ֆունկցիոնալ խմբերի. Կարբոքսիլաթթուների դասակարգումն ըստ ածխաջրածնային ռադիկալի բնույթի. Սալիցիլաթթու. Կիտրոնաթթու. Կարբոքսիլաթթուների ֆիզիկական հատկությունները. Օրգանական միացությունների արտադրություն.

«Հագեցած կարբոքսիլաթթուներ» - Օգտագործեք բանաձևերը փոխակերպումների շղթա իրականացնելու համար: Անվանեք կարբոքսիլաթթուները: Ստուգեք ձեր գիտելիքները կարբոքսիլաթթուների մասին: Եթերների նոմենկլատուրա. Մոնոհիմն կարբոքսիլաթթուների կառուցվածքը. Կարբոքսիլաթթուների պատրաստում. Ածխածնի ատոմ. Սահմանում. Արձագանքեք հիմնական օքսիդների հետ: Էթան.

Ընդհանուր առմամբ կա 19 շնորհանդես