หากคุณเข้ามหาวิทยาลัยแล้วแต่ยังไม่เข้าใจวิทยาศาสตร์ที่ยากลำบากนี้ เราพร้อมที่จะเปิดเผยความลับบางประการแก่คุณและช่วยคุณศึกษาเคมีอินทรีย์ตั้งแต่เริ่มต้น (สำหรับมือใหม่) สิ่งที่คุณต้องทำคืออ่านและฟัง

พื้นฐานของเคมีอินทรีย์

เคมีอินทรีย์มีความโดดเด่นเป็นชนิดย่อยที่แยกจากกันเนื่องจากเป้าหมายของการศึกษาคือทุกสิ่งที่มีคาร์บอน

เคมีอินทรีย์เป็นสาขาหนึ่งของเคมีที่เกี่ยวข้องกับการศึกษาสารประกอบคาร์บอน โครงสร้างของสารประกอบดังกล่าว คุณสมบัติ และวิธีการรวมตัว

เมื่อปรากฎว่าคาร์บอนส่วนใหญ่มักก่อตัวเป็นสารประกอบที่มีองค์ประกอบดังต่อไปนี้ - H, N, O, S, P โดยวิธีการเหล่านี้เรียกว่าองค์ประกอบเหล่านี้ สารอินทรีย์.

สารประกอบอินทรีย์ซึ่งปัจจุบันมีจำนวนถึง 20 ล้านชิ้นมีความสำคัญมากต่อการดำรงอยู่ของสิ่งมีชีวิตทุกชนิด อย่างไรก็ตาม ไม่มีใครสงสัย ไม่เช่นนั้นบุคคลนั้นก็จะโยนการศึกษาเรื่องที่ไม่รู้จักนี้ทิ้งไป

เป้าหมาย วิธีการ และแนวคิดทางทฤษฎีของเคมีอินทรีย์มีดังต่อไปนี้

• การแยกวัสดุฟอสซิล สัตว์ หรือพืชออกเป็นสารเดี่ยว
• การทำให้บริสุทธิ์และการสังเคราะห์สารประกอบต่างๆ
• การระบุโครงสร้างของสาร
• การกำหนดกลศาสตร์ของปฏิกิริยาเคมี
• การค้นหาความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและคุณสมบัติของสารอินทรีย์

ประวัติเล็กๆ น้อยๆ ของเคมีอินทรีย์

คุณอาจไม่เชื่อ แต่ย้อนกลับไปในสมัยโบราณ ชาวกรุงโรมและอียิปต์เข้าใจบางอย่างเกี่ยวกับเคมี

อย่างที่เราทราบพวกเขาใช้สีย้อมธรรมชาติ และบ่อยครั้งที่พวกเขาต้องใช้ไม่ใช่สีย้อมธรรมชาติสำเร็จรูป แต่สกัดโดยการแยกมันออกจากพืชทั้งต้น (เช่น อะลิซารินและสีครามที่มีอยู่ในพืช)

เรายังจำวัฒนธรรมการดื่มแอลกอฮอล์ได้ เคล็ดลับในการผลิตเครื่องดื่มแอลกอฮอล์เป็นที่รู้จักในทุกประเทศ นอกจากนี้ คนโบราณจำนวนมากยังรู้สูตรการเตรียม "น้ำร้อน" จากผลิตภัณฑ์ที่มีแป้งและน้ำตาลอีกด้วย

สิ่งนี้ดำเนินไปเป็นเวลาหลายปี และเฉพาะในศตวรรษที่ 16 และ 17 เท่านั้นที่มีการเปลี่ยนแปลงบางอย่างและการค้นพบเล็กๆ น้อยๆ ได้เริ่มต้นขึ้น

ในศตวรรษที่ 18 Scheele บางคนเรียนรู้ที่จะแยกกรดมาลิก ทาร์ทาริก ออกซาลิก แลคติก แกลลิก และกรดซิตริก

จึงเป็นที่แน่ชัดแก่ทุกคนว่าผลิตภัณฑ์ที่แยกได้จากวัตถุดิบจากพืชหรือสัตว์นั้นมีลักษณะทั่วไปหลายประการ ในขณะเดียวกันก็แตกต่างจากสารประกอบอนินทรีย์มาก ดังนั้น ผู้รับใช้ทางวิทยาศาสตร์จึงจำเป็นอย่างยิ่งที่จะต้องแยกพวกเขาออกเป็นชั้นเรียนแยกต่างหาก และนี่คือลักษณะที่ปรากฏของคำว่า "เคมีอินทรีย์"

แม้ว่าเคมีอินทรีย์ในทางวิทยาศาสตร์จะปรากฏเฉพาะในปี พ.ศ. 2371 (ตอนนั้นนายเวอเลอร์สามารถแยกยูเรียได้โดยการระเหยแอมโมเนียมไซยาเนต) ในปี พ.ศ. 2350 Berzelius ได้แนะนำคำแรกในระบบการตั้งชื่อในเคมีอินทรีย์สำหรับหุ่นจำลอง:

สาขาวิชาเคมีที่ศึกษาสารที่ได้จากสิ่งมีชีวิต

ขั้นตอนสำคัญต่อไปในการพัฒนาเคมีอินทรีย์คือทฤษฎีเวเลนซ์ที่เสนอโดยเคคูเลและคูเปอร์ในปี พ.ศ. 2400 และทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของมิสเตอร์ บัตเลรอฟในปี พ.ศ. 2404 ถึงกระนั้น นักวิทยาศาสตร์ก็เริ่มค้นพบว่าคาร์บอนนั้นมี 2 เวเลนต์และสามารถก่อตัวเป็นโซ่ได้

โดยทั่วไปตั้งแต่นั้นมา วิทยาศาสตร์ต้องเผชิญกับความตื่นตระหนกและความตื่นเต้นอยู่เสมอ เนื่องจากทฤษฎีใหม่ การค้นพบโซ่และสารประกอบ ซึ่งทำให้เกิดการพัฒนาเคมีอินทรีย์อย่างแข็งขัน

วิทยาศาสตร์เองก็ถือกำเนิดขึ้นเนื่องจากความก้าวหน้าทางวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีไม่สามารถหยุดนิ่งได้ เขาเดินหน้าต่อไปเพื่อเรียกร้องวิธีแก้ปัญหาใหม่ๆ และเมื่อน้ำมันถ่านหินในอุตสาหกรรมไม่เพียงพออีกต่อไป ผู้คนก็ต้องสร้างการสังเคราะห์สารอินทรีย์ใหม่ ซึ่งเมื่อเวลาผ่านไปได้ขยายไปสู่การค้นพบสารที่สำคัญอย่างไม่น่าเชื่อ ซึ่งจนถึงทุกวันนี้มีราคาแพงกว่าน้ำมันทองคำ อย่างไรก็ตามต้องขอบคุณเคมีอินทรีย์ที่ทำให้ "ลูกสาว" ของมันเกิดมา - วิทยาศาสตร์ย่อยที่เรียกว่า "ปิโตรเคมี"

แต่นี่เป็นเรื่องราวที่แตกต่างไปจากเดิมอย่างสิ้นเชิงที่คุณสามารถศึกษาได้ด้วยตัวเอง ต่อไป เราขอเชิญคุณชมวิดีโอวิทยาศาสตร์ยอดนิยมเกี่ยวกับเคมีอินทรีย์สำหรับหุ่นจำลอง:

ถ้าคุณไม่มีเวลาและต้องการความช่วยเหลืออย่างเร่งด่วน ผู้เชี่ยวชาญคุณจะรู้อยู่เสมอว่าจะพบพวกเขาได้ที่ไหน

วิทยาลัยโพลีเทคนิคไซบีเรียน

คู่มือนักเรียน

ในสาขาเคมีอินทรีย์

สำหรับความเชี่ยวชาญด้านเทคนิคและเศรษฐกิจ

เรียบเรียงโดย: อาจารย์

2012

โครงสร้าง "คู่มือนักเรียนเคมีอินทรีย์"

หมายเหตุอธิบาย

SS ในเคมีอินทรีย์ได้รับการรวบรวมเพื่อช่วยนักเรียนในการสร้างภาพทางวิทยาศาสตร์ของโลกผ่านเนื้อหาทางเคมีโดยคำนึงถึงการเชื่อมโยงแบบสหวิทยาการและสหวิทยาการและตรรกะของกระบวนการศึกษา

SS ในเคมีอินทรีย์ให้ปริมาณขั้นต่ำ แต่มีเนื้อหาครบถ้วนตามหน้าที่สำหรับการเรียนรู้มาตรฐานของรัฐ เคมี การศึกษา.

SS ในเคมีอินทรีย์ทำหน้าที่หลักสองประการ:

I. ฟังก์ชันข้อมูลช่วยให้ผู้เข้าร่วมในกระบวนการศึกษาได้รับความเข้าใจในเนื้อหา โครงสร้างของวิชา และความสัมพันธ์ของแนวคิดผ่านไดอะแกรม ตาราง และอัลกอริธึม

ครั้งที่สอง หน้าที่การวางแผนองค์กรเกี่ยวข้องกับการเน้นขั้นตอนการฝึกอบรม การจัดโครงสร้างสื่อการเรียนรู้ และสร้างแนวคิดเกี่ยวกับเนื้อหาของการรับรองระดับกลางและขั้นสุดท้าย

SS เกี่ยวข้องกับการสร้างระบบความรู้ ทักษะ และวิธีการทำกิจกรรม และพัฒนาความสามารถของนักเรียนในการทำงานกับสื่ออ้างอิง

ตารางลำดับเวลา “การพัฒนาเคมีอินทรีย์”

ประเด็นพื้นฐาน

ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

อ. เอ็ม. บัทเลโรวา

1. A. ใน M. เชื่อมต่อกันในลำดับที่แน่นอน ตามความจุของพวกมัน

2. คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับโครงสร้างทางเคมีด้วย ไอโซเมอร์ ไอโซเมอริซึม.

3. กลุ่ม A. และ A. มีอิทธิพลซึ่งกันและกัน

4. คุณสามารถกำหนดโครงสร้างได้ด้วยคุณสมบัติของสาร และด้วยโครงสร้าง คุณสามารถกำหนดคุณสมบัติได้

ไอโซเมอร์และโฮโมลอกส์

ค่า TSOS

1. อธิบายโครงสร้างของสารที่รู้จักและคุณสมบัติของสารเอ็ม

2. ทำให้สามารถคาดการณ์การมีอยู่ของสารที่ไม่รู้จักและหาวิธีสังเคราะห์ได้

3. อธิบายความหลากหลายของสารอินทรีย์

การจำแนกประเภทของไฮโดรคาร์บอน

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน

อัลคาเนส (ไฮโดรคาร์บอนซาริไทซ์)

ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน

อนุมูลที่เกิดจากอัลคาเนส

ข้อมูลทั่วไปเกี่ยวกับไฮโดรคาร์บอน

DIV_ADBLOCK31">

คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคน

(ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

คุณสมบัติทางเคมีของอัลคีน

(อะเซทิลีนไฮโดรคาร์บอน)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

ความสัมพันธ์ทางพันธุกรรมระหว่างไฮโดรคาร์บอน

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

มวลโมเลกุลของสารอินทรีย์บางชนิด

อัลกอริทึมสำหรับการแก้ปัญหา

1. ศึกษาเงื่อนไขของปัญหาอย่างรอบคอบ: กำหนดปริมาณที่จะดำเนินการคำนวณ, กำหนดด้วยตัวอักษร, กำหนดหน่วยการวัด, ค่าตัวเลข, กำหนดปริมาณที่ต้องการ

2. เขียนงานเหล่านี้ไว้ในรูปแบบเงื่อนไขสั้นๆ

3. หากเงื่อนไขของปัญหาเกี่ยวข้องกับอันตรกิริยาของสาร ให้เขียนสมการของปฏิกิริยาและทำให้ค่าสัมประสิทธิ์ของสารสมดุล

4. ค้นหาความสัมพันธ์เชิงปริมาณระหว่างข้อมูลปัญหากับค่าที่ต้องการ ในการดำเนินการนี้ให้แบ่งการกระทำของคุณออกเป็นขั้นตอนโดยเริ่มจากคำถามของปัญหาค้นหารูปแบบที่คุณสามารถกำหนดค่าที่ต้องการได้ในขั้นตอนสุดท้ายของการคำนวณ หากข้อมูลต้นฉบับไม่มีปริมาณใดๆ ให้ลองคิดดูว่าจะสามารถคำนวณได้อย่างไร เช่น กำหนดขั้นตอนการคำนวณเบื้องต้น อาจมีหลายขั้นตอนเหล่านี้

5. กำหนดลำดับของทุกขั้นตอนในการแก้ปัญหาจดสูตรการคำนวณที่จำเป็น

6. แทนที่ค่าตัวเลขที่สอดคล้องกันของปริมาณตรวจสอบขนาดและทำการคำนวณ

การหาสูตรของสารประกอบ

การคำนวณประเภทนี้มีความสำคัญอย่างยิ่งสำหรับการฝึกปฏิบัติทางเคมี เนื่องจากช่วยให้กำหนดสูตรของสาร (แบบง่ายและโมเลกุล) ตามข้อมูลการทดลองได้

จากข้อมูลจากการวิเคราะห์เชิงคุณภาพและเชิงปริมาณ นักเคมีจะค้นหาอัตราส่วนของอะตอมในโมเลกุล (หรือหน่วยโครงสร้างอื่นๆ ของสาร) ก่อน นั่นคือ สูตรที่ง่ายที่สุด
ตัวอย่างเช่น การวิเคราะห์แสดงให้เห็นว่าสารนั้นเป็นไฮโดรคาร์บอน
CxHy ซึ่งเศษส่วนมวลของคาร์บอนและไฮโดรเจนคือ 0.8 และ 0.2 ตามลำดับ (80% และ 20%) ในการกำหนดอัตราส่วนของอะตอมขององค์ประกอบก็เพียงพอที่จะกำหนดปริมาณของสาร (จำนวนโมล): จะได้จำนวนเต็ม (1 และ 3) โดยการหารตัวเลข 0.2 ด้วยตัวเลข 0.0666 เราเอาเลข 0.0666 เป็น 1 เลข 0.2 มากกว่าเลข 0.0666 ถึง 3 เท่า CH3 ก็คือ ง่ายที่สุดสูตรของสารนี้ อัตราส่วนของอะตอม C และ H เท่ากับ 1:3 สอดคล้องกับสูตรจำนวนนับไม่ถ้วน เช่น C2H6, C3H9, C4H12 เป็นต้น แต่จากซีรีส์นี้มีเพียงสูตรเดียวเท่านั้นคือ โมเลกุลสำหรับสารที่กำหนด กล่าวคือ สะท้อนจำนวนอะตอมที่แท้จริงในโมเลกุลของมัน ในการคำนวณสูตรโมเลกุล นอกเหนือจากองค์ประกอบเชิงปริมาณของสารแล้ว จำเป็นต้องทราบมวลโมเลกุลของมันด้วย

มักจะใช้ค่าของความหนาแน่นก๊าซสัมพัทธ์ D ดังนั้น ในกรณีข้างต้น DH2 = 15 จากนั้น M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 กรัม/โมล = 30 กรัม/โมล
เนื่องจาก M(CH3) = 15 ตัวห้อยในสูตรจะต้องเพิ่มเป็นสองเท่าเพื่อให้ตรงกับน้ำหนักโมเลกุลที่แท้จริง เพราะฉะนั้น, โมเลกุลสูตรสาร: C2H6.

การกำหนดสูตรของสารขึ้นอยู่กับความแม่นยำของการคำนวณทางคณิตศาสตร์

เมื่อค้นพบคุณค่าแล้ว nองค์ประกอบควรคำนึงถึงทศนิยมอย่างน้อยสองตำแหน่งและปัดเศษอย่างระมัดระวัง

ตัวอย่างเช่น 0.8878 to 0.89 แต่ไม่ใช่ 1 อัตราส่วนของอะตอมในโมเลกุลไม่ได้ถูกกำหนดโดยการหารตัวเลขผลลัพธ์ด้วยจำนวนที่น้อยกว่าเสมอไป

โดยเศษส่วนมวลของธาตุ

ภารกิจที่ 1. สร้างสูตรของสารที่ประกอบด้วยคาร์บอน (w=25%) และอะลูมิเนียม (w=75%)

ลองหาร 2.08 ด้วย 2 กัน ผลลัพธ์ที่ได้คือ 1.04 จำนวนครั้งไม่พอดีกับจำนวน 2.78 (2.78:1.04=2.67:1)

ทีนี้ลองหาร 2.08 ด้วย 3 กัน.

ซึ่งจะทำให้เกิดตัวเลข 0.69 ซึ่งพอดี 4 เท่าของตัวเลข 2.78 และ 3 เท่าของตัวเลข 2.08

ดังนั้นดัชนี x และ y ในสูตรของสาร AlxCy คือ 4 และ 3 ตามลำดับ

คำตอบ: Al4C3(อลูมิเนียมคาร์ไบด์)

อัลกอริทึมในการค้นหาสูตรทางเคมีของสาร

โดยความหนาแน่นและเศษส่วนมวลของธาตุ

ปัญหาที่ซับซ้อนกว่าในการหาสูตรของสารประกอบคือกรณีที่องค์ประกอบของสารถูกระบุผ่านผลิตภัณฑ์ที่เผาไหม้ของสารประกอบเหล่านี้

ปัญหาที่ 2 เมื่อเผาไฮโดรคาร์บอนที่มีน้ำหนัก 8.316 กรัม จะเกิดคาร์บอนไดออกไซด์ 26.4 กรัม ความหนาแน่นของสารภายใต้สภาวะปกติคือ 1.875 กรัม/มิลลิลิตร ค้นหาสูตรโมเลกุลของมัน

ข้อมูลทั่วไปเกี่ยวกับไฮโดรคาร์บอน

(ต่อ)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

แหล่งไฮโดรคาร์บอนตามธรรมชาติ

น้ำมัน – ฟอสซิล เชื้อเพลิงเหลว ส่วนผสมที่ซับซ้อนของสารอินทรีย์: ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว พาราฟิน แนฟธีน อะโรเมติกส์ ฯลฯ องค์ประกอบของน้ำมันมักจะประกอบด้วยสารที่มีออกซิเจน ซัลเฟอร์ และไนโตรเจน

ของเหลวมัน มีกลิ่นเฉพาะตัว มีสีเข้ม เบากว่าน้ำ แหล่งเชื้อเพลิง น้ำมันหล่อลื่น และผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียมอื่นๆ ที่สำคัญที่สุด กระบวนการแปรรูปหลัก (หลัก) คือการกลั่น ซึ่งส่งผลให้เกิดการผลิตน้ำมันเบนซิน แนฟทา น้ำมันก๊าด น้ำมันดีเซล น้ำมันเตา ปิโตรเลียมเจลลี่ พาราฟิน และน้ำมันดิน กระบวนการรีไซเคิลทุติยภูมิ ( การแตกร้าว, ไพโรไลซิส) ทำให้สามารถรับเชื้อเพลิงเหลว อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (เบนซีน โทลูอีน ฯลฯ) เพิ่มเติมได้

ก๊าซปิโตรเลียม – ส่วนผสมของก๊าซไฮโดรคาร์บอนชนิดต่างๆ ที่ละลายในน้ำมัน พวกมันจะถูกปล่อยออกมาระหว่างการสกัดและการแปรรูป ใช้เป็นวัตถุดิบเชื้อเพลิงและเคมีภัณฑ์

น้ำมันเบนซิน– ของเหลวไม่มีสีหรือสีเหลือง ประกอบด้วยส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอน ( ค5 – ค11 ). ใช้เป็นเชื้อเพลิงของเครื่องยนต์ ตัวทำละลาย ฯลฯ

แนฟทา– ของเหลวสีเหลืองใส ซึ่งเป็นส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนเหลว ใช้เป็นเชื้อเพลิงดีเซล ตัวทำละลาย น้ำมันไฮดรอลิก ฯลฯ

น้ำมันก๊าด– ของเหลวใส ไม่มีสี หรือสีเหลือง มีโทนสีน้ำเงิน ใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์ไอพ่น เพื่อใช้ในบ้านเรือน ฯลฯ

แสงอาทิตย์- ของเหลวสีเหลือง ใช้สำหรับการผลิตน้ำมันหล่อลื่น

น้ำมันเตา– น้ำมันเชื้อเพลิงหนัก, ส่วนผสมของพาราฟิน. ใช้ในการผลิตน้ำมัน น้ำมันให้ความร้อน น้ำมันดิน และสำหรับการแปรรูปเป็นเชื้อเพลิงเครื่องยนต์ขนาดเบา

เบนซิน– ของเหลวเคลื่อนที่ไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะตัว ใช้สำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์เป็นวัตถุดิบในการผลิตพลาสติกเป็นตัวทำละลายสำหรับการผลิตวัตถุระเบิดในอุตสาหกรรมสีอะนิลีน

โทลูอีน- อะนาล็อกของเบนซิน ใช้ในการผลิตคาโปรแลคตัม วัตถุระเบิด กรดเบนโซอิก ขัณฑสกร เป็นตัวทำละลาย ในอุตสาหกรรมสีย้อมอะนิลีน เป็นต้น

น้ำมันหล่อลื่น– ใช้ในเทคโนโลยีด้านต่างๆเพื่อลดการเสียดสี ชิ้นส่วนเพื่อป้องกันโลหะจากการกัดกร่อนเป็นของเหลวในการตัด

ทาร์- มวลเรซินสีดำ ใช้สำหรับหล่อลื่น ฯลฯ

ปิโตรลาทัม– ส่วนผสมของน้ำมันแร่และพาราฟิน ใช้ในงานวิศวกรรมไฟฟ้า ใช้หล่อลื่น แบริ่ง ป้องกันโลหะจากการกัดกร่อน ฯลฯ

พาราฟิน– ส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่เป็นของแข็ง ใช้เป็นฉนวนไฟฟ้าในงานเคมี อุตสาหกรรม - เพื่อการผลิตกรดและแอลกอฮอล์ที่สูงขึ้น ฯลฯ

พลาสติก– วัสดุที่ใช้สารประกอบที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง ใช้สำหรับการผลิตผลิตภัณฑ์ทางเทคนิคและของใช้ในครัวเรือนต่างๆ

แร่แอสฟัลต์– ส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนที่ถูกออกซิไดซ์ ใช้สำหรับการผลิตวาร์นิช ในงานวิศวกรรมไฟฟ้า และสำหรับปูถนน

ขี้ผึ้งภูเขา– แร่จากกลุ่มปิโตรเลียมบิทูเมน ใช้เป็นฉนวนไฟฟ้าในการเตรียมสารหล่อลื่นและขี้ผึ้งต่างๆ เป็นต้น

ขี้ผึ้งเทียม– ขี้ผึ้งภูเขาบริสุทธิ์

ถ่านหิน – ฟอสซิลเชื้อเพลิงแข็งที่มีต้นกำเนิดจากพืช สีดำหรือสีเทาดำ ประกอบด้วยคาร์บอน 75–97% ใช้เป็นเชื้อเพลิงและเป็นวัตถุดิบสำหรับอุตสาหกรรมเคมี

โคก- ผลิตภัณฑ์ของแข็งเผาผนึกที่เกิดขึ้นเมื่อถ่านหินบางชนิดถูกให้ความร้อนในเตาอบโค้ก 900–1,050° C. ใช้ในเตาถลุงเหล็ก

แก๊สโค้ก– ผลิตภัณฑ์ก๊าซจากถ่านโค้กจากถ่านหินฟอสซิล ประกอบด้วย CH4, H2, COฯลฯ ยังมีสารเจือปนที่ไม่ติดไฟอีกด้วย ใช้เป็นเชื้อเพลิงแคลอรี่สูง

น้ำแอมโมเนีย– ผลิตภัณฑ์ของเหลวจากการกลั่นถ่านหินแบบแห้ง ใช้ในการผลิตเกลือแอมโมเนียม (ปุ๋ยไนโตรเจน) แอมโมเนีย ฯลฯ

น้ำมันดิน– ของเหลวสีเข้มข้นที่มีกลิ่นเฉพาะตัวซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์จากการกลั่นถ่านหินแบบแห้ง ใช้เป็นวัตถุดิบสำหรับสารเคมี อุตสาหกรรม.

เบนซิน– ของเหลวเคลื่อนที่ไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะตัว ซึ่งเป็นหนึ่งในผลิตภัณฑ์จากน้ำมันถ่านหิน ใช้สำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ เช่น วัตถุระเบิด เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตพลาสติก เป็นสีย้อม เป็นตัวทำละลาย เป็นต้น

แนฟทาลีน– สารผลึกแข็งที่มีกลิ่นเฉพาะตัว ซึ่งเป็นหนึ่งในผลิตภัณฑ์จากน้ำมันถ่านหิน อนุพันธ์ของแนฟทาลีนใช้ในการผลิตสีย้อมและวัตถุระเบิด ฯลฯ

ยา- อุตสาหกรรมโค้กผลิตยาหลายชนิด (กรดคาร์โบลิก ฟีนาไซติน กรดซาลิไซลิก ขัณฑสกร ฯลฯ)

ขว้าง– มวลสีดำที่เป็นของแข็ง (หนืด) ซึ่งเป็นสารตกค้างจากการกลั่นน้ำมันถ่านหิน ใช้เป็นสารกันซึมสำหรับการผลิตเชื้อเพลิงอัดก้อน ฯลฯ

โทลูอีน– น้ำมันเบนซินที่คล้ายคลึงกันซึ่งเป็นหนึ่งในผลิตภัณฑ์จากน้ำมันถ่านหิน ใช้สำหรับการผลิตวัตถุระเบิด คาโปรแลคตัม กรดเบนโซอิก ขัณฑสกร เป็นสีย้อม ฯลฯ

สีย้อม– หนึ่งในผลิตภัณฑ์ของการผลิตโค้กที่ได้จากการแปรรูปเบนซีน แนฟทาลีน และฟีนอล ใช้ในเศรษฐกิจของประเทศ

สวรรค์– ของเหลวมันไม่มีสี เป็นพิษ ใช้สำหรับการผลิตสารอินทรีย์ต่างๆ สีย้อมสวรรค์ สีย้อมเอโซต่างๆ การสังเคราะห์ยา ฯลฯ

ขัณฑสกร– สารผลึกสีขาวแข็งมีรสหวานที่ได้จากโทลูอีน ใช้แทนน้ำตาลสำหรับโรคเบาหวาน ฯลฯ

BB– อนุพันธ์ของถ่านหินที่ได้จากกระบวนการกลั่นแบบแห้ง ใช้ในอุตสาหกรรมการทหาร เหมืองแร่ และภาคส่วนอื่นๆ ของเศรษฐกิจของประเทศ

ฟีนอล– สารผลึกสีขาวหรือสีชมพูที่มีกลิ่นแรงเฉพาะตัว ใช้ในการผลิตพลาสติกฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์ เส้นใยไนลอนสังเคราะห์ สีย้อม ยารักษาโรค ฯลฯ

พลาสติก– วัสดุขึ้นอยู่กับสารประกอบโมเลกุลสูง ใช้สำหรับการผลิตผลิตภัณฑ์ทางเทคนิคและของใช้ในครัวเรือนต่างๆ

อัลเคน(ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว, พาราฟิน) – ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแบบอะไซคลิกที่มีสูตรทั่วไป C nชม 2n+2 .ตามสูตรทั่วไปจะเกิดอัลเคน ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน

ตัวแทนสี่คนแรกมีชื่อกึ่งเป็นระบบ - มีเทน (CH 4), อีเทน (C 2 H 6), โพรเพน (C 3 H 8), บิวเทน (C 4 H 10) ชื่อของสมาชิกลำดับต่อมาของซีรีส์นี้สร้างขึ้นจากราก (เลขกรีก) และส่วนต่อท้าย - ห้องน้ำในตัว: เพนเทน (C 5 H 12), เฮกเซน (C 6 H 14), เฮปเทน (C 7 H 16) เป็นต้น

มีอะตอมของคาร์บอนในอัลเคนอยู่ในนั้น เอสพี 3- สถานะไฮบริด สี่แกน เอสพี 3 -ออร์บิทัลมุ่งตรงไปยังจุดยอดของจัตุรมุข มุมพันธะมีค่าเท่ากับ 109°28

โครงสร้างเชิงพื้นที่ของมีเทน:

พลังงานของพันธะ C-C อีส - กับ= 351 กิโลจูล/โมล ความยาวพันธะ C-C 0.154 นาโนเมตร

พันธะ C-C ในอัลเคนคือ โควาเลนต์ไม่มีขั้วการเชื่อมต่อ S-N – โควาเลนต์มีขั้วอ่อน

สำหรับอัลเคนที่เริ่มด้วยบิวเทนก็มี ไอโซเมอร์โครงสร้าง(ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง) ต่างกันตามลำดับพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอน โดยมีองค์ประกอบและน้ำหนักโมเลกุลในเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน แต่ต่างกันในคุณสมบัติทางกายภาพ

1. C n H 2n+2 > 400–700 องศาเซลเซียส> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

การแตกร้าวของน้ำมัน (วิธีทางอุตสาหกรรม) อัลเคนยังถูกแยกได้จากแหล่งธรรมชาติ (ก๊าซธรรมชาติและก๊าซที่เกี่ยวข้อง น้ำมัน ถ่านหิน)

(การเติมไฮโดรเจนของสารประกอบไม่อิ่มตัว)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (ได้มาจากก๊าซสังเคราะห์ (CO + H 2))

4. (ปฏิกิริยาเวิร์ทซ)

5. (ปฏิกิริยาดูมาส์) CH 3 COONa + NaOH > ที> CH 4 + นา 2 CO 3

6. (ปฏิกิริยาโคลเบ)

อัลเคนไม่สามารถทำปฏิกิริยาเพิ่มเติมได้ เนื่องจากในโมเลกุลของพวกมัน พันธะทั้งหมดมีความอิ่มตัว โดยมีลักษณะเฉพาะคือปฏิกิริยาของการแทนที่อนุมูล การสลายตัวด้วยความร้อน การออกซิเดชัน และไอโซเมอไรเซชัน

1. (ปฏิกิริยาลดลงในชุด: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 ไม่ไป), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (ปฏิกิริยาของ Konovalov)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > ชม?> C n H 2n+1 SO 3 H – กรดอัลคิลซัลโฟนิก

(ซัลออกซิเดชัน สภาวะของปฏิกิริยา: การฉายรังสี UV)

4. ช 4 > 1,000 องศาเซลเซียส> C + 2H 2 ; 2CH 4 > เสื้อ>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (การสลายตัวของมีเทน - ไพโรไลซิส)

5. CH 4 + 2H 2 O > นิ, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (การแปลงมีเทน)

6. 2C n H 2n+2 + (Зn+1)O 2 > 2nCO 2 + (2n+2)H 2 O (การเผาไหม้ของอัลเคน)

7. 2ไม่มี C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (ออกซิเดชันของอัลเคนในอุตสาหกรรม; การผลิตกรดอะซิติก)

8. ไม่มีค 4 ชม. 10 > ไอโซ- C 4 H 10 (ไอโซเมอไรเซชัน, ตัวเร่งปฏิกิริยา AlCl 3)

ไซโคลอัลเคน(ไซโคลพาราฟิน, แนฟธีนส์, ไซเลน, โพลีเมทิลีน) เป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่มีสายโซ่คาร์บอนปิด (ไซคลิก) สูตรทั่วไป C nชม 2น.

มีอะตอมของคาร์บอนในไซโคลอัลเคน เช่นเดียวกับในอัลเคน เอสพี 3- สถานะไฮบริด ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกันการก่อตัวของไซโคลอัลเคนเริ่มต้นด้วยไซโคลอัลเคนที่ง่ายที่สุด - ไซโคลโพรเพน C 3 H 6 ซึ่งเป็นคาร์โบไซเคิลที่มีสมาชิกสามส่วนแบน ตามกฎของระบบการตั้งชื่อสากล ไซโคลอัลเคนหลักคือสายโซ่ของอะตอมคาร์บอนที่ก่อตัวเป็นวัฏจักร ชื่อนี้มาจากชื่อของห่วงโซ่ปิดนี้โดยเติมคำนำหน้าว่า "ไซโคล" (ไซโคลโพรเพน ไซโคลบิวเทน ไซโคลเพนเทน ไซโคลเฮกเซน ฯลฯ)

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างของไซโคลอัลเคนสัมพันธ์กับขนาดวงแหวนที่แตกต่างกัน (โครงสร้าง 1 และ 2) โครงสร้างและประเภทขององค์ประกอบทดแทน (โครงสร้าง 5 และ 6) และการจัดเรียงร่วมกัน (โครงสร้าง 3 และ 4)

1. การเตรียมจากไฮโดรคาร์บอนไดฮาโลเจน

2. การเตรียมจากอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

คุณสมบัติทางเคมีของไซโคลอัลเคนขึ้นอยู่กับขนาดของวงจรซึ่งเป็นตัวกำหนดความเสถียรของมัน วัฏจักรที่มีสมาชิกสามและสี่ (วัฏจักรเล็ก) ซึ่งมีความอิ่มตัว แตกต่างอย่างมากจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอื่นๆ ทั้งหมด ไซโคลโพรเพนและไซโคลบิวเทนเกิดปฏิกิริยาเพิ่มเติม เนื่องจากความเสถียร ไซโคลอัลเคน (C 5 ขึ้นไป) จึงมีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาที่รักษาโครงสร้างวงจรไว้ เช่น ปฏิกิริยาการทดแทน

1. การกระทำของฮาโลเจน

2. การกระทำของไฮโดรเจนเฮไลด์

ไฮโดรเจนที่เติมฮาโลเจนจะไม่ทำปฏิกิริยากับไซโคลอัลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 5 อะตอมขึ้นไปในวงแหวน

4. การดีไฮโดรจีเนชัน

อัลคีเนส(ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว, เอทิลีนไฮโดรคาร์บอน, โอเลฟิน) – อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวซึ่งโมเลกุลมีพันธะคู่ สูตรทั่วไปของอัลคีนจำนวนหนึ่งคือ C n H 2n

ตามระบบการตั้งชื่อ ชื่อของอัลคีนได้มาจากชื่อของอัลเคนที่เกี่ยวข้อง (ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน) โดยการแทนที่ส่วนต่อท้าย – ห้องน้ำในตัวบน – ห้องน้ำในตัว: อีเทน (CH 3 -CH 3) – เอเธน (CH 2 =CH 2) ฯลฯ สายโซ่หลักถูกเลือกเพื่อให้จำเป็นต้องมีพันธะคู่ การกำหนดจำนวนอะตอมของคาร์บอนเริ่มต้นด้วยปลายสายโซ่ที่อยู่ใกล้กับพันธะคู่มากที่สุด

ในโมเลกุลอัลคีนจะมีอะตอมของคาร์บอนไม่อิ่มตัวอยู่ เอสพี 2-การผสมข้ามพันธุ์ และพันธะคู่ระหว่างพวกมันก่อตัวขึ้นจากพันธะ a?– และ?- เอสพี 2- ออร์บิทัลแบบไฮบริดจะพุ่งเข้าหากันที่มุม 120° และอีกวงที่ไม่ไฮบริด 2p- ออร์บิทัล ซึ่งทำมุม 90° กับระนาบของออร์บิทัลอะตอมลูกผสม

โครงสร้างเชิงพื้นที่ของเอทิลีน:

ความยาวพันธะ C=C 0.134 นาโนเมตร พลังงานพันธะ C=C อีค=ค= 611 กิโลจูล/โมล, ?-พลังงานพันธะ เอ๋? = 260 กิโลจูล/โมล

ประเภทของไอโซเมอริซึม: ก) ไอโซเมอริซึมแบบโซ่; b) ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของพันธะคู่ วี) Z, E (ถูกต้อง, ทรานส์) – ไอโซเมอริซึม ประเภทของไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่

1. ช 3 - ช 3 > นิต> CH 2 =CH 2 + H 2 (ดีไฮโดรจีเนชันของอัลเคน)

2. ค 2 ชม. 5 โอ้ >H,SO 4 , 170 °C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (การคายแอลกอฮอล์)

3. (ดีไฮโดรฮาโลเจนของอัลคิลเฮไลด์ตามกฎของ Zaitsev)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 (การดีฮาโลเจนของอนุพันธ์ของไดฮาโลเจน)

5. HC?CH + H 2 > นิต> CH 2 = CH 2 (รีดิวซ์ของอัลคีน)

อัลคีนมีลักษณะเฉพาะมากที่สุดโดยปฏิกิริยาการเติม พวกมันออกซิไดซ์และพอลิเมอร์ได้ง่าย

1. CH 2 =CH 2 + Br 2 > CH 2 Br-CH 2 Br

(การเติมฮาโลเจน ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ)

2. (การเติมไฮโดรเจนเฮไลด์ตามกฎของ Markovnikov)

3. CH 2 = CH 2 + H 2 > นิต> CH 3 -CH 3 (เติมไฮโดรเจน)

4. CH 2 = CH 2 + H 2 O > เอช+> CH 3 CH 2 OH (ความชุ่มชื้น)

5. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (ออกซิเดชันแบบอ่อน ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ)

6. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4 > เอช+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (ออกซิเดชันอย่างหนัก)

7. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + O 3 > H 2 C=O + CH 3 CH 2 CH=O ฟอร์มาลดีไฮด์ + โพรพานัล > (โอโซโนไลซิส)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (ปฏิกิริยาการเผาไหม้)

9. (การเกิดพอลิเมอไรเซชัน)

10. CH 3 -CH=CH 2 + HBr > เปอร์ออกไซด์> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (การเติมไฮโดรเจนโบรไมด์เทียบกับกฎของ Markovnikov)

11. (ปฏิกิริยาทดแทนในตำแหน่ง?-)

อัลคีน(อะเซทิลีนไฮโดรคาร์บอน) เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะ C?C สามเท่า สูตรทั่วไปของอัลคีนที่มีพันธะสามคือ C n H 2n-2 ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของซีรีส์อัลคีน CH?CH มีชื่ออะเซทิลีนเล็กน้อย ตามระบบการตั้งชื่อชื่อของอะเซทิลีนไฮโดรคาร์บอนนั้นได้มาจากชื่อของอัลเคนที่เกี่ยวข้อง (ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน) โดยการแทนที่ส่วนต่อท้าย - ห้องน้ำในตัวบน -ใน: อีเทน (CH 3 -CH 3) – เอไทน์ (CH? CH) ฯลฯ สายโซ่หลักถูกเลือกเพื่อให้จำเป็นต้องมีพันธะสามตัว การกำหนดจำนวนอะตอมของคาร์บอนเริ่มต้นด้วยปลายสายโซ่ที่อยู่ใกล้กับพันธะสามมากที่สุด

การก่อตัวของพันธะสามเกี่ยวข้องกับอะตอมของคาร์บอน เอสพี- สถานะไฮบริด แต่ละคนมีสอง เอสพี-ออร์บิทัลลูกผสมพุ่งเข้าหากันที่มุม 180° และอีก 2 ลูกที่ไม่ใช่ลูกผสม พี-วงโคจรอยู่ที่มุม 90° สัมพันธ์กันและถึง เอสพี- ออร์บิทัลไฮบริด

โครงสร้างเชิงพื้นที่ของอะเซทิลีน:

ประเภทของไอโซเมอริซึม: 1) ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของพันธะสาม; 2) ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน 3) ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาสกับอัลคาเดียนและไซโคลอัลคีน

1. เซา+ซีเอส > ที> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca(OH) 2 + CH?CH (การผลิตอะเซทิลีน)

2. 2CH 4 > เสื้อ>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (การแตกร้าวของไฮโดรคาร์บอน)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH > ในแอลกอฮอล์> HC?CH + 2KCl + H 2 O (การขจัดฮาโลเจน)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH > ในแอลกอฮอล์> HC?CH + 2KCl + H 2 O

อัลไคน์มีลักษณะพิเศษคือปฏิกิริยาการเติมและการแทนที่ อัลไคน์ทำให้เกิดปฏิกิริยาพอลิเมอร์ ไอโซเมอร์ไรซ์ และเข้าสู่ปฏิกิริยาการควบแน่น

1. (เติมไฮโดรเจน)

2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br 2 > CHBr 2 -CHBr 2 (การเติมฮาโลเจน ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ)

3. CH 3 -С?CH + HBr > CH 3 -CBr=CH 2 ;

CH 3 -CBr=CH 2 + HBr > CH 3 -CBr 2 -CHg (การเติมไฮโดรเจนเฮไลด์ตามกฎของ Markovnikov)

4. (การให้น้ำของ alines ปฏิกิริยา Kucherov)

5.(เติมแอลกอฮอล์)

6.(สิ่งที่แนบมาของคาร์บอนไฟเบอร์)

7. CH?CH + 2Ag 2 O > เอ็นเอช 3> AgC?CAgv + H 2 O (การก่อตัวของอะเซทิลีน ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อพันธะสามขั้ว)

8. CH?CH + [O] > KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (ออกซิเดชัน)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 =CH-С?CH (ตัวเร่งปฏิกิริยา – CuCl และ NH 4 Cl, การลดขนาด)

10. 3HC?CH > องศาเซลเซียส 600 องศาเซลเซียส> C 6 H 6 (เบนซีน) (ไซโคลโอลิโกเมอไรเซชัน, ปฏิกิริยาเซลินสกี้)

อัลคาเดียนส์(dienes) คือไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวซึ่งมีโมเลกุลประกอบด้วยพันธะคู่ 2 พันธะ สูตรทั่วไปของอัลคาเดียนคือ C n H 2n _ 2 คุณสมบัติของอัลคาเดียนส่วนใหญ่ขึ้นอยู่กับการจัดเรียงสัมพัทธ์ของพันธะคู่ในโมเลกุลของพวกมัน

1. (วิธีการของ S. Lebedev)

2. (ภาวะขาดน้ำ)

3. (ดีไฮโดรจีเนชัน)

ไดอีนแบบคอนจูเกตมีลักษณะเฉพาะโดยปฏิกิริยาการเติม ไดอีนแบบคอนจูเกตสามารถติดได้ไม่เพียงแต่กับพันธะคู่ (กับ C1 และ C2, C3 และ C4) เท่านั้น แต่ยังติดเข้ากับอะตอมคาร์บอนปลาย (C1 และ C4) เพื่อสร้างพันธะคู่ระหว่าง C2 และ C3 อีกด้วย

สนามกีฬา,หรือ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน,– สารประกอบไซคลิกซึ่งเป็นโมเลกุลที่ประกอบด้วยกลุ่มอะตอมไซคลิกที่เสถียรพร้อมระบบพันธะคอนจูเกตแบบปิดซึ่งรวมกันเป็นแนวคิดเรื่องอะโรมาติกซิตี้ซึ่งกำหนดลักษณะทั่วไปในโครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมี

พันธะ C-C ทั้งหมดในเบนซินมีค่าเท่ากัน โดยมีความยาว 0.140 นาโนเมตร ซึ่งหมายความว่าในโมเลกุลของเบนซีนไม่มีพันธะที่เรียบง่ายและเป็นสองเท่าระหว่างอะตอมของคาร์บอน (ดังในสูตรที่เสนอในปี 1865 โดยนักเคมีชาวเยอรมัน F. Kekule) และพวกมันทั้งหมดอยู่ในแนวเดียวกัน (ปรับขนาด)

ความคล้ายคลึงกันของเบนซีนเป็นสารประกอบที่เกิดจากการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนตั้งแต่หนึ่งอะตอมขึ้นไปในโมเลกุลเบนซีนด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R สูตรทั่วไปของอนุกรมที่คล้ายคลึงกันของเบนซีน C n H 2n _ 6 (น> 6) ชื่อเล็กๆ น้อยๆ (โทลูอีน ไซลีน คิวมีน ฯลฯ) ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการตั้งชื่ออะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ชื่อที่เป็นระบบถูกสร้างขึ้นจากชื่อของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน (คำนำหน้า) และคำว่า "เบนซีน" (ราก): C 6 H 5 -CH 3 (เมทิลเบนซีน), C 6 H 5 -C 2 H 5 (เอทิลเบนซีน) หากมีอนุมูลตั้งแต่สองตัวขึ้นไป ตำแหน่งของมันจะถูกระบุด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนในวงแหวนที่พวกมันถูกพันธะกัน สำหรับเบนซีนที่ถูกแทนที่ R-C 6 H 4 -R จะใช้วิธีการสร้างชื่ออีกวิธีหนึ่งโดยระบุตำแหน่งขององค์ประกอบทดแทนก่อนชื่อเล็กน้อยของสารประกอบที่มีคำนำหน้า: ออร์โธ-(โอ-) – องค์ประกอบทดแทนของอะตอมคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียงของวงแหวน (1,2-) เมตา-(ม-) – องค์ประกอบทดแทนผ่านอะตอมคาร์บอนหนึ่งอะตอม (1,3-); คู่-(ป-) – องค์ประกอบแทนที่ด้านตรงข้ามของวงแหวน (1,4-)

ประเภทของไอโซเมอริซึม (โครงสร้าง): 1) ตำแหน่งของสารทดแทนสำหรับเบนซีนที่ทดแทนได-, ไตร- และเตตร้า (เช่น o-, ม-และ ป-ไซลีน); 2) โครงกระดูกคาร์บอนในโซ่ด้านข้างที่มีอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 3 อะตอม 3) องค์ประกอบทดแทน (R) เริ่มต้นด้วย R=C 2 H 5

1. ค 6 ชม. 12 > พอยต์ 300 °C> C 6 H 6 + ZH 2 (ดีไฮโดรจีเนชันของไซโคลอัลเคน)

2. ไม่มีค 6 ชั่วโมง 14 > Cr 2 O 3, 300 °C> C 6 H 6 + 4H 2 (ดีไฮโดรไซไลเซชันของอัลเคน)

3. ZS 2 N 2 > องศาเซลเซียส 600 องศาเซลเซียส> C 6 H 6 (ไซโคลไตรเมอไรเซชันของอะเซทิลีน, ปฏิกิริยาเซลินสกี้)

คุณสมบัติทางเคมีของ arenes แตกต่างจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว ปฏิกิริยาทั่วไปของอารีนคือปฏิกิริยาที่ดำเนินการเพื่อรักษาระบบอะโรมาติก กล่าวคือ ปฏิกิริยาการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนที่เกี่ยวข้องกับวงแหวน ปฏิกิริยาอื่นๆ (การเติม การเกิดออกซิเดชัน) ซึ่งเกี่ยวข้องกับพันธะ C-C ที่ถูกแยกส่วนของวงแหวนเบนซีน และความเป็นอะโรมาติกของมันถูกรบกวน ให้ดำเนินการต่อไปด้วยความยากลำบาก

1. C 6 H 6 + Cl 2 > AlCl3> C 6 H 5 Cl + HCl (ฮาโลเจน)

2. ค 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (ไนเตรต)

3. ค 6 ชม 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (ซัลโฟเนชัน)

4. C 6 H 6 + RCl > AlCl3> C 6 H 5 -R + HCl (อัลคิเลชัน)

5. (อะซิเลชัน)

6. ค 6 H 6 + ZN 2 > ที, นี> C 6 H 12 ไซโคลเฮกเซน (เติมไฮโดรเจน)

7. (1,2,3,4,5,6-เฮกซะคลอโรไซโคลเฮกเซน, การเติมคลอรีน)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O] > C 6 H 5 -COOH เดือดด้วยสารละลาย KMnO 4 (ออกซิเดชันของอัลคิลเบนซีน)

ฮาโลคาร์บอนเป็นอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนซึ่งอะตอมไฮโดรเจนตั้งแต่หนึ่งอะตอมขึ้นไปถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฮาโลเจน

1. CH 2 =CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 Br (ไฮโดรฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว)

CH?CH + HCl > CH 2 =CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + PCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (ได้มาจากแอลกอฮอล์)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (ต่อหน้า ZnCl 2 ที°ซ)

3. ก) CH 4 + Cl 2 >ฮวี> CH 3 Cl + HCl (ฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอน)

ปฏิกิริยาการแทนที่และการกำจัดมีความสำคัญมากที่สุดสำหรับสารประกอบในประเภทนี้

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (สารละลายในน้ำ) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (การก่อตัวของแอลกอฮอล์)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (การก่อตัวของไนไตรล์)

3. CH 3 CH 2 ห้องนอน + NH 3 > + Br -- ฮบ- CH 3 CH 2 NH 2 (การก่อตัวของเอมีน)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (การก่อตัวของสารประกอบไนโตร)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (ปฏิกิริยา Wurtz)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (การก่อตัวของสารประกอบออร์กาโนแมกนีเซียม, รีเอเจนต์ Grignard)

7. (ดีไฮโดรฮาโลเจน)

แอลกอฮอล์เป็นอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มไฮดรอกซิล (-OH) หนึ่งกลุ่มขึ้นไปซึ่งถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอนอิ่มตัว หมู่ -OH (ไฮดรอกซิล หมู่ไฮดรอกซี) เป็นกลุ่มฟังก์ชันในโมเลกุลแอลกอฮอล์ ชื่อที่เป็นระบบได้รับจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนโดยเติมคำต่อท้าย - เฒ่าและตัวเลขแสดงตำแหน่งของหมู่ไฮดรอกซี การกำหนดหมายเลขจะขึ้นอยู่กับส่วนท้ายของห่วงโซ่ที่อยู่ใกล้กับกลุ่ม OH มากที่สุด

ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่ไฮดรอกซิล แอลกอฮอล์จะถูกแบ่งออกเป็นโมโนไฮดริก (กลุ่ม -OH หนึ่งกลุ่ม) และโพลีอะตอมมิก (กลุ่ม -OH สองกลุ่มขึ้นไป) โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์: เมทานอล CH 3 OH, เอทานอล C 2 H 5 OH; แอลกอฮอล์ไดไฮโดรริก: เอทิลีนไกลคอล (ethanediol-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; ไตรไฮดริกแอลกอฮอล์: กลีเซอรอล (โพรเพนไตรออล-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH ขึ้นอยู่กับอะตอมของคาร์บอน (ปฐมภูมิ ทุติยภูมิ หรือตติยภูมิ) ที่กลุ่มไฮดรอกซีเชื่อมต่ออยู่ แอลกอฮอล์ปฐมภูมิคือ R-CH 2 -OH, R 2 CH-OH รอง และ R 3 C-OH ระดับอุดมศึกษา

ตามโครงสร้างของอนุมูลที่เกี่ยวข้องกับอะตอมออกซิเจนแอลกอฮอล์จะถูกแบ่งออกเป็นอิ่มตัวหรืออัลคาโนล (CH 3 CH 2 -OH) ไม่อิ่มตัวหรืออัลคีนอล (CH 2 = CH-CH 2 -OH) อะโรมาติก (C 6 H 5 ช 2 - โอ้)

ประเภทของไอโซเมอริซึม (ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้าง): 1) ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของกลุ่ม OH (เริ่มจาก C 3); 2) โครงกระดูกคาร์บอน (เริ่มจาก C 4) 3) ไอโซเมอร์ระหว่างคลาสกับอีเทอร์ (ตัวอย่างเช่นเอทิลแอลกอฮอล์ CH 3 CH 2 OH และไดเมทิลอีเทอร์ CH 3 -O-CH 3) ผลที่ตามมาของขั้วของพันธะ OH และการมีอยู่ของอิเล็กตรอนคู่เดียวบนอะตอมออกซิเจนคือความสามารถของแอลกอฮอล์ในการสร้างพันธะไฮโดรเจน

1. CH 2 =CH 2 + H 2 O/H + > CH 3 -CH 2 OH (ไฮเดรชั่นของอัลคีน)

2. CH 3 -CHO + H 2 > ที, นี> C 2 H 5 OH (ลดอัลดีไฮด์และคีโตน)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.) > C 2 H 5 OH + NaBr (ไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ของฮาโลเจน)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (aq) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2 > ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (การผลิตเมทานอล อุตสาหกรรม)

5. ค 6 H 12 O 6 > ยีสต์> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (การหมักโมโนซ)

6. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH - เอทิลีนไกลคอล+ 2KOH + 2MnO 2 (ออกซิเดชันภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง)

7. ก) CH 2 = CH-CH 3 + O 2 > CH 2 = CH-CHO + H 2 O

ข) CH 2 = CH-CHO + H 2 > CH 2 = CH-CH 2 โอ้

c) CH 2 =CH-CH 2 OH + H 2 O 2 > HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH (การผลิตกลีเซอรอล)

คุณสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์สัมพันธ์กับการมีอยู่ของกลุ่ม -OH ในโมเลกุล แอลกอฮอล์มีลักษณะเป็นปฏิกิริยาสองประเภท: การแตกของพันธะ C-O และพันธะ O-H

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (การก่อตัวของโลหะแอลกอฮอล์ Na, K, Mg, Al)

2. ก) C 2 H 5 OH + NaOH? (ใช้ไม่ได้กับสารละลายที่เป็นน้ำ)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH > NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ - การก่อตัวของสารละลายสีน้ำเงินสดใสกับคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์)

3. ก) (การก่อตัวของเอสเทอร์)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (ในที่เย็น)

4. ก) C 2 H 5 OH + HBr > C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + PCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (แทนที่กลุ่มไฮดรอกซิลด้วยฮาโลเจน)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (ความชุ่มชื้นระหว่างโมเลกุล)

6. ค 2 ชั่วโมง 5 โอ้ > H2SO4, 170 °C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (การให้ความชุ่มชื้นภายในโมเลกุล)

7. a) (ดีไฮโดรจีเนชัน, ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ)

ฟีนอลอนุพันธ์ของ Arene เรียกว่าอะตอมไฮโดรเจนของวงแหวนอะโรมาติกตั้งแต่หนึ่งอะตอมขึ้นไปถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกซิล ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่ไฮดรอกซิลในวงแหวนอะโรมาติก ฟีนอลหนึ่งและโพลีอะตอมมิก (ไดอะตอมมิกและไตรอะตอมมิก) มีความโดดเด่น สำหรับฟีนอลส่วนใหญ่ จะใช้ชื่อเล็กๆ น้อยๆ ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างของฟีนอลสัมพันธ์กับตำแหน่งต่างๆ ของกลุ่มไฮดรอกซิล

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (ไฮโดรไลซิสอัลคาไลน์ของไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจน)

2. (วิธีการผลิตคิวมีน)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (การละลายเกลือของกรดอะโรมาติกซัลโฟนิกด้วยอัลคาไลน์)

ในปฏิกิริยาส่วนใหญ่ ฟีนอลจะออกฤทธิ์ที่พันธะ O-H มากกว่าแอลกอฮอล์ เนื่องจากพันธะนี้มีขั้วมากกว่าเนื่องจากความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจากอะตอมออกซิเจนเปลี่ยนไปยังวงแหวนเบนซีน (การมีส่วนร่วมของคู่อิเล็กตรอนตัวเดียวของอะตอมออกซิเจนใน l -ระบบคอนจูเกต) ความเป็นกรดของฟีนอลนั้นสูงกว่าแอลกอฮอล์มาก

ปฏิกิริยาการแตกแยกของพันธะ C-O ไม่ใช่เรื่องปกติสำหรับฟีนอล อิทธิพลซึ่งกันและกันของอะตอมในโมเลกุลฟีนอลนั้นไม่เพียงแสดงออกมาในพฤติกรรมของกลุ่มไฮดรอกซีเท่านั้น แต่ยังรวมถึงปฏิกิริยาที่มากขึ้นของวงแหวนเบนซีนด้วย

หมู่ไฮดรอกซิลจะเพิ่มความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซีน โดยเฉพาะใน ออร์โธ-และ คู่-ตำแหน่ง (+M-เอฟเฟกต์ของกลุ่ม OH) ในการตรวจจับฟีนอล จะใช้ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพกับเหล็ก (III) คลอไรด์ โมโนไฮดริกฟีนอลให้สีฟ้าม่วงคงตัวซึ่งสัมพันธ์กับการก่อตัวของสารประกอบเชิงซ้อนของเหล็ก

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (เหมือนกับเอธานอล)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (ตรงข้ามกับเอธานอล)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (ฟีนอลเป็นกรดอ่อนกว่ากรดคาร์บอนิก)

ฟีนอลไม่ก่อให้เกิดเอสเทอร์ในการทำปฏิกิริยากับกรด เพื่อจุดประสงค์นี้จึงมีการใช้อนุพันธ์ของกรดที่ทำปฏิกิริยามากขึ้น (แอนไฮไดรด์, ​​กรดคลอไรด์)

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH > NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (โอ-อัลคิเลชัน)

(อันตรกิริยากับน้ำโบรมีน ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ)

6.(การไนเตรตของ HNO 3 ที่เจือจาง, การไนเตรตของ HNO 3 ที่เข้มข้นจะทำให้เกิด 2,4,6-trinitrophenol)

7. n C6H5OH+ n CH 2 โอ > n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(การควบแน่นหลายจุด, การผลิตเรซินฟีนอล-ฟอร์มาลดีไฮด์)

อัลดีไฮด์เป็นสารประกอบที่มีหมู่คาร์บอนิล

เชื่อมต่อกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนและอะตอมไฮโดรเจน และ คีโตน– สารประกอบคาร์บอนิลที่มีอนุมูลไฮโดรคาร์บอนสองตัว

ชื่ออัลดีไฮด์อย่างเป็นระบบนั้นขึ้นอยู่กับชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องด้วยการเติมคำต่อท้าย –อัล. การกำหนดหมายเลขลูกโซ่เริ่มต้นด้วยอะตอมคาร์บอนคาร์บอนิล ชื่อเล็กน้อยได้มาจากชื่อเล็กน้อยของกรดเหล่านั้นซึ่งมีการแปลงอัลดีไฮด์ในระหว่างการออกซิเดชัน: H 2 C=O - เมทานอล (ฟอร์มาลดีไฮด์, ฟอร์มาลดีไฮด์); CH 3 CH=O – เอทานอล (อะซิติกอัลดีไฮด์) ชื่อที่เป็นระบบของคีโตนที่มีโครงสร้างเรียบง่ายนั้นได้มาจากชื่อของอนุมูลโดยเติมคำว่า "คีโตน" โดยทั่วไปแล้ว ชื่อของคีโตนจะขึ้นอยู่กับชื่อของไฮโดรคาร์บอนและส่วนต่อท้ายที่สอดคล้องกัน -เขา; การกำหนดหมายเลขโซ่เริ่มจากปลายโซ่ที่อยู่ใกล้กับหมู่คาร์บอนิลมากที่สุด ตัวอย่าง: CH 3 -CO-CH 3 – ไดเมทิลคีโตน (โพรพาโนน, อะซิโตน) อัลดีไฮด์และคีโตนมีลักษณะเฉพาะโดยไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง ไอโซเมอริซึมของอัลดีไฮด์: ก) ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอนเริ่มต้นด้วย C 4; b) ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส ไอโซเมอริซึมของคีโตน: ก) โครงกระดูกคาร์บอน (มี C 5); b) ตำแหน่งของกลุ่มคาร์บอนิล (กับ C 5) c) ไอโซเมอร์ระหว่างคลาส

อะตอมของคาร์บอนและออกซิเจนในกลุ่มคาร์บอนิลอยู่ในสถานะ เอสพี 2 -การผสมพันธุ์ พันธะ C=O มีขั้วสูง อิเล็กตรอนของพันธะพหุคูณ C=O จะถูกเลื่อนไปยังอะตอมออกซิเจนที่มีอิเลคโตรเนกาติตี ซึ่งนำไปสู่การปรากฏตัวของประจุลบบางส่วนบนพันธะนั้น และอะตอมของคาร์บอนคาร์บอนิลจะได้รับประจุบวกบางส่วน

1. a) (ดีไฮโดรจีเนชัน, ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ)

b) (ดีไฮโดรจีเนชัน, ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ)

2. ก) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH > ในน้ำ> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (ไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ไดฮาโลเจน)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH > ในน้ำ> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (การให้น้ำของอัลคีน, ปฏิกิริยา Kucherov)

4. (ออกซิเดชันของเอทิลีนเป็นเอทานอล)

(ออกซิเดชันของมีเทนเป็นฟอร์มาลดีไฮด์)

CH 4 + O 2 > 400–600 °C, เลขที่>เอช 2 ค=โอ + เอช 2 โอ

สารประกอบคาร์บอนิลมีลักษณะเป็นปฏิกิริยาหลายประเภท: ก) การเติมที่กลุ่มคาร์บอนิล; b) การรีดักชั่นและออกซิเดชั่น; ค) การควบแน่น; จ) การเกิดพอลิเมอไรเซชัน

1. (การเติมกรดไฮโดรไซยานิก การก่อตัวของไฮดรอกซีไนไตรล์)

2. (การเติมโซเดียมไฮโดรซัลไฟต์)

3. (ฟื้นตัว)

4. (การก่อตัวของเฮมิอะซีทัลและอะซีตัล)

5. (ปฏิกิริยากับไฮดรอกโซลามีน, การก่อตัวของอะซีตัลดีไฮด์ออกซิม)

6. (การก่อตัวของอนุพันธ์ไดฮาโลเจน)

7. (?-ฮาโลเจนเมื่อมี OH?)

8. (การควบแน่นของอัลโดล)

9. R-CH=O + Ag 2 O > เอ็นเอช 3> R-COOH + 2Agv (ปฏิกิริยาออกซิเดชัน “กระจกสีเงิน”)

R-CH=O + 2Cu(OH) 2 > R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (ตกตะกอนสีแดง ออกซิเดชัน)

10. (ออกซิเดชันของคีโตน สภาวะที่ไม่เอื้ออำนวย)

11. n CH 2 =O > (-CH2-O-) nพาราฟอร์ม n= 8-12 (พอลิเมอไรเซชัน)

กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งหมู่ขึ้นไป -COOH เชื่อมโยงกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ตามจำนวนกลุ่มคาร์บอกซิลิกกรดจะถูกแบ่งออกเป็น: monobasic (monocarboxylic) CH 3 COOH (อะซิติก), polybasic (dicarboxylic, tricarboxylic ฯลฯ ) ตามลักษณะของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนกรดมีความโดดเด่น: อิ่มตัว (เช่น CH 3 CH 2 CH 2 COOH); ไม่อิ่มตัว (CH 2 =CH(-COOH) อะโรมาติก (C 6 H 5 COOH)

ชื่อกรดที่เป็นระบบนั้นได้รับจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกันโดยเติมคำต่อท้าย –โอวาย่าและคำว่า "กรด": HCOOH – กรดมีเทน (ฟอร์มิก), CH 3 COOH – กรดเอทาโนอิก (อะซิติก) สำหรับกรดคาร์บอกซิลิก ลักษณะเฉพาะของโครงสร้างไอโซเมอร์คือ: ก) ไอโซเมอร์ของโครงกระดูกในอนุมูลไฮโดรคาร์บอน (เริ่มจาก C 4) b) ไอโซเมอร์ระหว่างคลาสเริ่มต้นด้วย C 2 Cis-trans isomerism เป็นไปได้ในกรณีของกรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว ความหนาแน่นของอิเล็กตรอน? - พันธะในกลุ่มคาร์บอนิลจะเลื่อนไปทางอะตอมออกซิเจน เป็นผลให้คาร์บอนิลคาร์บอนพัฒนาการขาดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนและดึงดูดอะตอมออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลคู่เดียวซึ่งเป็นผลมาจากความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของพันธะ O-H เปลี่ยนไปทางอะตอมออกซิเจน ไฮโดรเจนกลายเป็นเคลื่อนที่และ ได้รับความสามารถในการแยกออกในรูปของโปรตอน

ในสารละลายที่เป็นน้ำ กรดคาร์บอกซิลิกจะแยกตัวออกเป็นไอออน:

R-COOH - R-COO? +เอช+

ความสามารถในการละลายน้ำและจุดเดือดของกรดสูงเกิดจากการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (ไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ไตรฮาโลเจน)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (ออกซิเดชันของอัลดีไฮด์และคีโตน)

3. CH 3 -CH=CH 2 + CO + H 2 O/H + > นี พี ที> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (การสังเคราะห์ออกโซ)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O/ H + > CH 3 COOH + NH 4 (ไฮโดรไลซิสของไนไตรล์)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (การผลิต HCOOH)

กรดคาร์บอกซิลิกมีปฏิกิริยาสูงและทำปฏิกิริยากับสารต่าง ๆ ก่อให้เกิดสารประกอบต่าง ๆ ซึ่งอนุพันธ์เชิงหน้าที่มีความสำคัญอย่างยิ่ง: เอสเทอร์, เอไมด์, ไนไตรล์, เกลือ, แอนไฮไดรด์, ​​เฮไลด์

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (การก่อตัวของเกลือ)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

ค) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOC + H 2 O

ง) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกถูกไฮโดรไลซ์)

2. (การก่อตัวของเอสเทอร์)

(ซาพอนิฟิเคชันของเอสเทอร์)

3. (การผลิตกรดคลอไรด์)

4. (สลายตัวด้วยน้ำ)

5. CH 3 -COOH + Cl 2 > hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (ฮาโลเจนในตำแหน่ง?)

6. HO-CH=O + Ag 2 O > เอ็นเอช 3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (คุณสมบัติ HCOOH)

เอชซีโอโอ > ที> CO + H 2 O

ไขมัน– เอสเทอร์ของกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกโมโนไฮดริกที่สูงขึ้น ชื่อสามัญของสารประกอบเหล่านี้คือไตรกลีเซอไรด์ องค์ประกอบของไตรกลีเซอไรด์ตามธรรมชาติรวมถึงการตกค้างของกรดอิ่มตัว (palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH) และไม่อิ่มตัว (oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH) ไขมันประกอบด้วยไตรกลีเซอไรด์ของกรดอิ่มตัวเป็นส่วนใหญ่ ไขมันพืช – น้ำมัน (ดอกทานตะวัน ถั่วเหลือง) – ของเหลว ไตรกลีเซอไรด์ของน้ำมันมีกรดไม่อิ่มตัวตกค้าง

ไขมันในฐานะเอสเทอร์มีลักษณะเป็นปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสแบบผันกลับได้ซึ่งเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดแร่ ด้วยการมีส่วนร่วมของด่าง การไฮโดรไลซิสของไขมันจะเกิดขึ้นอย่างถาวร ผลิตภัณฑ์ในกรณีนี้คือสบู่ - เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้นและโลหะอัลคาไล เกลือโซเดียมเป็นสบู่แข็ง เกลือโพแทสเซียมเป็นสบู่เหลว ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสแบบอัลคาไลน์ของไขมันเรียกอีกอย่างว่าซาพอนิฟิเคชัน

เอมีน– อนุพันธ์อินทรีย์ของแอมโมเนียในโมเลกุลที่อะตอมไฮโดรเจนหนึ่ง, สองหรือสามอะตอมถูกแทนที่ด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ขึ้นอยู่กับจำนวนของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน RNH 2 หลัก, R 2 NH รองและเอมีน R 3 N ระดับตติยภูมิมีความโดดเด่น ขึ้นอยู่กับธรรมชาติของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน เอมีนจะถูกแบ่งออกเป็นอะลิฟาติก (ไขมัน) อะโรมาติก และผสม (หรือไขมันอะโรมาติก) ชื่อของเอมีนในกรณีส่วนใหญ่จะเกิดขึ้นจากชื่อของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนและคำต่อท้าย -เอมีนตัวอย่างเช่น CH 3 NH 2 – เมทิลลามีน; CH 3 -CH 2 -NH 2 – เอทิลลามีน หากเอมีนมีอนุมูลต่าง ๆ จะแสดงตามลำดับตัวอักษร: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - เมทิลเอทิลเอมีน

ไอโซเมอริซึมของเอมีนถูกกำหนดโดยจำนวนและโครงสร้างของอนุมูล รวมถึงตำแหน่งของหมู่อะมิโน พันธะ N-H นั้นมีขั้ว ดังนั้นเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิจึงเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล เอมีนระดับอุดมศึกษาไม่ก่อให้เกิดพันธะไฮโดรเจนที่เชื่อมโยงกัน เอมีนสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ ดังนั้นเอมีนส่วนล่างจึงละลายในน้ำได้สูง เมื่อจำนวนและขนาดของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของเอมีนในน้ำจะลดลง

1. R-NO 2 + 6[H] > R-NH 2 + 2H 2 O (รีดิวซ์สารประกอบไนโตร)

2. NH 3 + CH 3 ฉัน > ฉัน? > เอ็นเอช 3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (แอมโมเนียอัลคิเลชัน)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3(NH 4) 2 S > C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (ปฏิกิริยาซินิน)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl > C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (การลดสารประกอบไนโตร)

ค) C 6 H 5 -NO 2 + ZH 2 > ตัวเร่งปฏิกิริยาที> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H] > RCH 2 NH 2 (การลดไนไตรล์)

5. ROH + NH 3 > อัล 2 โอ 3 ,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (การผลิตอัลคิลามีนต่ำ C 2 -C 4)

เอมีนมีโครงสร้างคล้ายกับแอมโมเนียและมีคุณสมบัติคล้ายกัน ทั้งในแอมโมเนียและเอมีน อะตอมไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคู่เดียว เอมีนมีลักษณะเฉพาะด้วยคุณสมบัติพื้นฐานที่เด่นชัด สารละลายที่เป็นน้ำของอะลิฟาติกเอมีนมีปฏิกิริยาเป็นด่าง อะลิฟาติกเอมีนเป็นเบสที่แข็งแกร่งกว่าแอมโมเนีย อะโรมาติกเอมีนเป็นเบสที่อ่อนกว่าแอมโมเนีย เนื่องจากคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวของอะตอมไนโตรเจนถูกเลื่อนไปทางวงแหวนเบนซีน และเข้าสู่การผันคำกริยาด้วยอิเล็กตรอน β ของมัน

ปัจจัยพื้นฐานของเอมีนได้รับอิทธิพลจากปัจจัยต่างๆ: ผลกระทบทางอิเล็กทรอนิกส์ของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน การป้องกันเชิงพื้นที่ของอะตอมไนโตรเจนด้วยอนุมูล รวมถึงความสามารถของไอออนที่เกิดขึ้นในการรักษาเสถียรภาพเนื่องจากการละลายในสภาพแวดล้อมของตัวทำละลาย อันเป็นผลมาจากผลของผู้บริจาคของกลุ่มอัลคิล พื้นฐานของอะลิฟาติกเอมีนในเฟสก๊าซ (ไม่มีตัวทำละลาย) จะเพิ่มขึ้นในซีรีส์: ปฐมภูมิ< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O > OH (ปฏิกิริยากับน้ำ)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2 ]Cl ไดเมทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ (อันตรกิริยากับกรด)

[(CH 3) 2 NH 2 ]Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (ปฏิกิริยาของเกลือเอมีนกับด่าง)

(อะซิเทเลชัน ใช้ไม่ได้กับเอมีนระดับอุดมศึกษา)

4. R-NH 2 + CH 3 ฉัน > ฉัน? > เอ็นเอช 3> CH 3 NHR + NH 4 I (อัลคิเลชัน)

5. ปฏิกิริยากับกรดไนตรัส: โครงสร้างของผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยากับกรดไนตรัสขึ้นอยู่กับลักษณะของเอมีน ดังนั้นปฏิกิริยานี้จึงใช้เพื่อแยกแยะระหว่างเอมีนปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ

ก) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (เอมีนไขมันหลัก)

b) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl > [C 6 H 5 -N?N] + Cl? – เกลือไดโซเนียม (เอมีนอะโรมาติกหลัก)

c) R 2 NH + H-O-N=O > R 2 N-N=O (N-ไนโตรซามีน) + H 2 O (ไขมันทุติยภูมิและอะโรมาติกเอมีน)

d) R 3 N + H-O-N=O > ไม่มีปฏิกิริยาที่อุณหภูมิต่ำ (เอมีนไขมันตติยภูมิ)

(เอมีนอะโรมาติกระดับตติยภูมิ)

คุณสมบัติของสวรรค์สวรรค์มีลักษณะเฉพาะคือปฏิกิริยาทั้งที่หมู่อะมิโนและที่วงแหวนเบนซีน วงแหวนเบนซีนทำให้คุณสมบัติพื้นฐานของหมู่อะมิโนอ่อนลงเมื่อเปรียบเทียบกับอะลิฟาติกเอมีนและแอมโมเนีย แต่ภายใต้อิทธิพลของกลุ่มอะมิโน วงแหวนเบนซีนจะออกฤทธิ์ในปฏิกิริยาทดแทนมากกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับเบนซีน

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl = C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I > ที> +ฉัน?

กรดอะมิโนเรียกว่าสารประกอบเฮเทอโรฟังก์ชันซึ่งมีโมเลกุลมีทั้งหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิล ขึ้นอยู่กับตำแหน่งสัมพัทธ์ของกลุ่มอะมิโนและหมู่คาร์บอกซิล กรดอะมิโนจะถูกแบ่งออกเป็น?-, ?-, ?- ฯลฯ ตามข้อมูลของ IUPAC สำหรับการตั้งชื่อกรดอะมิโน กลุ่ม NH 2 เรียกว่าคำนำหน้า อะมิโน-,ระบุด้วยตัวเลขถึงจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่พันธะนั้นตามด้วยชื่อของกรดที่เกี่ยวข้อง

ขึ้นอยู่กับธรรมชาติของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน กรดอะมิโนอะลิฟาติก (ไขมัน) และอะโรมาติกมีความโดดเด่น ไอโซเมอริซึมของกรดอะมิโนขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอนและตำแหน่งของหมู่อะมิโนที่สัมพันธ์กับหมู่คาร์บอกซิล กรดอะมิโนยังมีลักษณะเฉพาะด้วยไอโซเมอร์เชิงแสง

1. (แอมโมไลซิสของกรดฮาโลเจน)

2. CH 2 = CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (เติมแอมโมเนียเป็น ?, ?-กรดไม่อิ่มตัว)

(การกระทำของ HCN และ NH 3 ต่ออัลดีไฮด์หรือคีโตน)

4. การไฮโดรไลซิสของโปรตีนภายใต้อิทธิพลของเอนไซม์ กรด หรือด่าง

5. การสังเคราะห์ทางจุลชีววิทยา

กรดอะมิโนแสดงคุณสมบัติของเบสเนื่องจากหมู่อะมิโน และคุณสมบัติของกรดเนื่องจากหมู่คาร์บอกซิล กล่าวคือ เป็นสารประกอบแอมโฟเทอริก ในสถานะผลึกและในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง กรดอะมิโนมีอยู่ในรูปของเกลือภายใน - ไดโพลาร์ไอออน หรือที่เรียกว่าสวิตเตอร์ไอออน H 3 N + -CH 2 -COO?

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl > Cl? (การก่อตัวของเกลือที่หมู่อะมิโน)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO?Na + + H 2 O (การก่อตัวของเกลือ)

(การก่อตัวเอสเทอร์)

(เอซิเลชัน)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 ผม > -สวัสดี> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? – เบทาอีนของกรดอะมิโนอะซิติก

(อัลคิเลชัน)

(ปฏิกิริยากับกรดไนตรัส)

7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH > (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (การผลิตไนลอน)

คาร์โบไฮเดรต(น้ำตาล) - สารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างและคุณสมบัติคล้ายกันซึ่งองค์ประกอบส่วนใหญ่สะท้อนให้เห็นโดยสูตร C x (H 2 O) y โดยที่ เอ็กซ์, ย? 3.

การจัดหมวดหมู่:

โมโนแซ็กคาไรด์จะไม่ไฮโดรไลซ์เพื่อสร้างคาร์โบไฮเดรตเชิงเดี่ยว โอลิโกและโพลีแซ็กคาไรด์ถูกย่อยสลายโดยการไฮโดรไลซิสของกรดเป็นโมโนแซ็กคาไรด์ ตัวแทนที่รู้จักกันดี: กลูโคส (น้ำตาลองุ่น) C 6 H 12 O 6, ซูโครส (อ้อย, น้ำตาลบีท) C 12 H 22 O 11, แป้งและเซลลูโลส [C 6 H 10 O 5] n.

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, คลอโรฟิลล์> C m (H 2 O) n (คาร์โบไฮเดรต) + mO 2 (ได้มาจากการสังเคราะห์ด้วยแสง)

คาร์โบไฮเดรต: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(การเผาผลาญ: กลูโคสถูกออกซิไดซ์เพื่อปล่อยพลังงานจำนวนมากในสิ่งมีชีวิตระหว่างการเผาผลาญ)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, คลอโรฟิลล์> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (การผลิตแป้งหรือเซลลูโลส)

โมโนแซคไรด์ โมโนสทั้งหมดในสถานะผลึกมีโครงสร้างเป็นวงกลม (?– หรือ?–) เมื่อละลายในน้ำ ไซคลิกเฮมิอะซีทัลจะแตกตัวเป็นรูปแบบเชิงเส้น (oxo-)

คุณสมบัติทางเคมีของโมโนแซ็กคาไรด์ถูกกำหนดโดยการมีอยู่ของหมู่ฟังก์ชันสามประเภทในโมเลกุล (คาร์บอนิล แอลกอฮอล์ไฮดรอกซิล และไฮดรอกซีไกลโคซิดิก (เฮมิอาซีทัล) ไฮดรอกซิล)

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (กลูโคส) + Ag 2 O >NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (กรดกลูโคนิก) + 2Ag (ออกซิเดชัน)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (กลูโคส) + [H] > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (ซอร์บิทอล) (การลดลง)

(โมโนอัลคิเลชัน)

(โพลีอัลคิเลชัน)

5. คุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของโมโนแซ็กคาไรด์คือการหมักด้วยเอนไซม์ กล่าวคือ การสลายโมเลกุลออกเป็นชิ้น ๆ ภายใต้การกระทำของเอนไซม์ต่างๆ เฮกโซสส่วนใหญ่ผ่านการหมักโดยมีเอนไซม์ที่หลั่งออกมาจากยีสต์ แบคทีเรีย หรือเชื้อรา ขึ้นอยู่กับลักษณะของเอนไซม์ที่ใช้งานอยู่ ปฏิกิริยาประเภทต่อไปนี้มีความโดดเด่น:

ก) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (การหมักแอลกอฮอล์);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH(OH)-COOH (การหมักกรดแลกติก);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (การหมักกรดบิวทีริก);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C(OH)(COOH)-CH 2 -COOH + 2H 2 O (การหมักด้วยกรดซิตริก);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (การหมักอะซิโตน - บิวทานอล)

ไดแซ็กคาไรด์ ไดแซ็กคาไรด์เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีโมเลกุลประกอบด้วยโมโนแซ็กคาไรด์เรซิดิวสองชนิดที่เชื่อมต่อถึงกันผ่านปฏิกิริยาของกลุ่มไฮดรอกซิล (เฮมิอะซีทัลสองชนิดหรือเฮมิอะซีทัลหนึ่งตัวและแอลกอฮอล์หนึ่งตัว) การไม่มีหรือการมีอยู่ของไฮดรอกซิลไกลโคซิดิก (ฮีโมซีทัล) ส่งผลต่อคุณสมบัติของไดแซ็กคาไรด์ ไบออสแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม: บูรณะและ ไม่ใช่การบูรณะการลดไบโอเซสมีความสามารถในการแสดงคุณสมบัติของสารรีดิวซ์และเมื่อทำปฏิกิริยากับสารละลายแอมโมเนียของเงินจะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดที่เกี่ยวข้อง พวกมันมีไฮดรอกซิลไกลโคซิดิกในโครงสร้างพันธะระหว่างโมโนสคือไกลโคไซด์ - ไกลโคส โครงการการศึกษา บูรณะไบโอซิสโดยใช้มอลโตสเป็นตัวอย่าง:

ไดแซ็กคาไรด์มีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส ซึ่งส่งผลให้เกิดโมเลกุลโมโนแซ็กคาไรด์ 2 โมเลกุล:

ตัวอย่างของไดแซ็กคาไรด์ที่พบมากที่สุดในธรรมชาติคือซูโครส (น้ำตาลบีทหรืออ้อย) โมเลกุลซูโครสประกอบด้วยสารตกค้าง β-D-glucopyranose และ β-D-fructofuranose ที่เชื่อมต่อถึงกันผ่านปฏิกิริยาของไฮดรอกซิลของเฮมิอะซีทัล (ไกลโคซิดิก) ไบโอสประเภทนี้ไม่แสดงคุณสมบัติการรีดิวซ์เนื่องจากไม่มีไกลโคซิดิกไฮดรอกซิลในโครงสร้าง พันธะระหว่างโมโนสคือไกลโคไซด์-ไกลโคซิดิก ไดแซ็กคาไรด์ดังกล่าวเรียกว่า ไม่บูรณะกล่าวคือไม่สามารถออกซิเดชั่นได้

รูปแบบการสร้างซูโครส:

การผกผันซูโครส การไฮโดรไลซิสของกรด (+) ซูโครสหรือการกระทำของอินเวอร์เทสจะทำให้เกิด D(+) กลูโคสและ D (-) ฟรุกโตสในปริมาณที่เท่ากัน การไฮโดรไลซิสจะมาพร้อมกับการเปลี่ยนแปลงในสัญลักษณ์ของมุมการหมุนเฉพาะ [?] จากบวกเป็นลบ ดังนั้นกระบวนการนี้จึงเรียกว่าการผกผัน และส่วนผสมของ D(+)กลูโคสและ D(-)ฟรุคโตสเรียกว่าน้ำตาลกลับ

โพลีแซ็กคาไรด์ (polyoses) โพลีแซ็กคาไรด์เป็นคาร์โบไฮเดรตโมเลกุลสูงตามธรรมชาติ ซึ่งมีโมเลกุลขนาดใหญ่ประกอบด้วยโมโนแซ็กคาไรด์ที่ตกค้าง ตัวแทนหลัก: แป้งและ เซลลูโลส,ซึ่งสร้างขึ้นจากกากมอนอแซ็กคาไรด์หนึ่งชนิด - ดี-กลูโคส แป้งและเซลลูโลสมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน: (C 6 H 10 O 5) n แต่มีคุณสมบัติต่างกัน สิ่งนี้อธิบายได้จากลักษณะเฉพาะของโครงสร้างเชิงพื้นที่ แป้งประกอบด้วยสารตกค้าง β-D-กลูโคส และเซลลูโลสประกอบด้วยสารตกค้าง β-D-กลูโคส แป้ง- สารโพลีแซ็กคาไรด์สำรองของพืชที่สะสมในรูปของเมล็ดพืชในเซลล์ของเมล็ดพืช หัว ใบ ลำต้น เป็นสารอสัณฐานสีขาว ไม่ละลายในน้ำเย็น แป้ง-ส่วนผสม อะมิโลสและ อะมิโลเพคติน,ซึ่งสร้างจากสารตกค้าง -D-glucopyranose

อะมิโลส– โพลีแซ็กคาไรด์เชิงเส้น พันธะระหว่าง D-กลูโคสที่ตกค้าง 1?-4 รูปร่างของโซ่มีลักษณะเป็นเกลียว โดยเกลียวหนึ่งรอบมีสารตกค้าง D-กลูโคส 6 ตัว ปริมาณอะมิโลสในแป้งคือ 15–25%

อะมิโลเพคติน– โพลีแซ็กคาไรด์แบบกิ่งก้าน พันธะระหว่างดี-กลูโคสที่ตกค้าง – 1?-4 และ 1?-6 เนื้อหาของอะมิโลเพคตินในแป้งคือ 75–85%

1. การก่อตัวของอีเทอร์และเอสเทอร์ (คล้ายกับไบโอส)

2. ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ - การระบายสีเมื่อเติมไอโอดีน: สำหรับอะมิโลส - สีน้ำเงิน, สำหรับอะมิโลเพคติน - สีแดง

3. การย่อยด้วยกรดของแป้ง: แป้ง > เดกซ์ทริน > มอลโตส > ?-D-กลูโคส

เซลลูโลส. โครงสร้างโพลีแซ็กคาไรด์ของพืชที่สร้างจากสารตกค้าง ?-D-glucopyranose ลักษณะของสารประกอบคือ 1?-4 ตัวอย่างเช่น ปริมาณเซลลูโลสในฝ้ายอยู่ที่ 90–99% ในต้นไม้ผลัดใบ – 40–50% พอลิเมอร์ชีวภาพนี้มีความแข็งแรงเชิงกลสูงและทำหน้าที่เป็นวัสดุรองรับพืชเพื่อสร้างผนังเซลล์พืช

1. การย่อยด้วยกรด (saccharification): เซลลูโลส > เซลโลไบโอส > ?-D-กลูโคส

2. การก่อตัวของเอสเทอร์

เส้นใยอะซิเตททำจากสารละลายเซลลูโลสอะซิเตตในอะซิโตน

ไนโตรเซลลูโลสสามารถระเบิดได้และเป็นพื้นฐานของผงไร้ควัน ไพรอกซีลิน ซึ่งเป็นส่วนผสมของเซลลูโลสไดและไตรไนเตรต ใช้สำหรับการผลิตเซลลูลอยด์ คอลโลเดียน ฟิล์มถ่ายภาพ และสารเคลือบเงา

เคมีอินทรีย์ -สาขาวิชาเคมีที่ศึกษาสารประกอบคาร์บอน โครงสร้าง คุณสมบัติ , วิธีการสังเคราะห์ตลอดจนกฎของการเปลี่ยนแปลง สารประกอบอินทรีย์เป็นสารประกอบของคาร์บอนที่มีธาตุอื่นๆ (ส่วนใหญ่เป็น H, N, O, S, P, Si, Ge เป็นต้น)

ความสามารถพิเศษของอะตอมคาร์บอนในการสร้างพันธะซึ่งกันและกัน การสร้างสายโซ่ที่มีความยาวต่างกัน โครงสร้างวงจรที่มีขนาดต่างกัน สารประกอบเฟรมเวิร์ก สารประกอบที่มีองค์ประกอบมากมาย มีองค์ประกอบและโครงสร้างต่างกัน เป็นตัวกำหนดความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์ จนถึงปัจจุบันจำนวนสารประกอบอินทรีย์ที่รู้จักมีมากกว่า 10 ล้านตัวและเพิ่มขึ้นทุกปี 250-300,000 ตัว โลกรอบตัวเราส่วนใหญ่สร้างขึ้นจากสารประกอบอินทรีย์ ได้แก่ อาหาร เสื้อผ้า เชื้อเพลิง สีย้อม ยา ผงซักฟอก วัสดุ สำหรับสาขาเทคโนโลยีที่หลากหลายและเศรษฐกิจของประเทศ สารประกอบอินทรีย์มีบทบาทสำคัญในการดำรงอยู่ของสิ่งมีชีวิต

ที่จุดบรรจบระหว่างเคมีอินทรีย์กับเคมีอนินทรีย์ ชีวเคมี และการแพทย์ เคมีของสารประกอบโลหะและออร์กาโนเอเลเมนต์ เคมีชีวภาพและเคมีทางการแพทย์ และเคมีของสารประกอบโมเลกุลสูงเกิดขึ้น

วิธีการหลักของเคมีอินทรีย์คือการสังเคราะห์ การศึกษาเคมีอินทรีย์ไม่เพียงแต่สารประกอบที่ได้จากแหล่งพืชและสัตว์ (สารธรรมชาติ) แต่สารประกอบส่วนใหญ่ที่สร้างขึ้นจากการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการและทางอุตสาหกรรมเป็นหลัก

ประวัติความเป็นมาของการพัฒนาเคมีอินทรีย์

วิธีการได้รับสารอินทรีย์ต่างๆ เป็นที่รู้จักกันมาตั้งแต่สมัยโบราณ ดังนั้นชาวอียิปต์และชาวโรมันจึงใช้สีย้อมจากพืช - ครามและอะลิซาริน หลายๆ คนมีความลับในการผลิตเครื่องดื่มแอลกอฮอล์และน้ำส้มสายชูจากวัตถุดิบที่มีน้ำตาลและแป้ง

ในช่วงยุคกลาง ความรู้นี้แทบจะไม่มีอะไรเพิ่มเติมเลย ความก้าวหน้าบางอย่างเริ่มต้นเฉพาะในศตวรรษที่ 16 และ 17 เท่านั้น (ยุคของเคมีบำบัด) เมื่อมีการแยกสารประกอบอินทรีย์ใหม่ผ่านการกลั่นผลิตภัณฑ์จากพืช ในปี พ.ศ. 2312-2328 เค.วี. เชเล่แยกกรดอินทรีย์หลายชนิด: มาลิก, ทาร์ทาริก, ซิตริก, แกลลิก, แลคติกและออกซาลิก ในปี พ.ศ. 2316 จี.เอฟ. รูเอลยูเรียที่แยกได้จากปัสสาวะของมนุษย์ สารที่แยกได้จากวัสดุจากสัตว์และพืชมีความเหมือนกันมาก แต่แตกต่างจากสารประกอบอนินทรีย์ นี่คือที่มาของคำว่า "เคมีอินทรีย์" ซึ่งเป็นสาขาวิชาเคมีที่ศึกษาสารที่แยกได้จากสิ่งมีชีวิต (คำจำกัดความ เจยา. เบอร์เซลิอุส, 1807) ในเวลาเดียวกัน เชื่อกันว่าสารเหล่านี้สามารถหาได้จากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น ต้องขอบคุณ "พลังชีวิต"

เป็นที่ยอมรับกันโดยทั่วไปว่าเคมีอินทรีย์เป็นวิทยาศาสตร์ปรากฏในปี ค.ศ. 1828 เมื่อ เอฟ. โวห์เลอร์ได้รับสารอินทรีย์เป็นครั้งแรก - ยูเรีย - ซึ่งเป็นผลมาจากการระเหยของสารละลายในน้ำของสารอนินทรีย์ - แอมโมเนียมไซยาเนต (NH 4 OCN) งานทดลองเพิ่มเติมแสดงให้เห็นถึงข้อโต้แย้งที่ไม่อาจปฏิเสธได้สำหรับความไม่สอดคล้องกันของทฤษฎี "พลังชีวิต" ตัวอย่างเช่น, อ. โคลเบกรดอะซิติกสังเคราะห์ เอ็ม. เบอร์เธล็อตได้มีเทนจาก H 2 S และ CS 2 และ เช้า. บัตเลรอฟสังเคราะห์สารหวานจากฟอร์มาลดีไฮด์

ในช่วงกลางศตวรรษที่ 19 การพัฒนาอย่างรวดเร็วของเคมีอินทรีย์สังเคราะห์ยังคงดำเนินต่อไป การผลิตสารอินทรีย์ทางอุตสาหกรรมครั้งแรกได้ถูกสร้างขึ้น ( เอ. ฮอฟฟ์แมน, ดับเบิลยู. เพอร์กิน ซีเนียร์- สีย้อมสังเคราะห์ สีฟูซิน ไซยานีน และสีเอซา) ปรับปรุงการเปิด เอ็น.เอ็น. ซีนิน(1842) วิธีการสังเคราะห์อะนิลีนเป็นพื้นฐานสำหรับการสร้างอุตสาหกรรมสีย้อมอะนิลีน ในห้องปฏิบัติการ อ. ไบเออร์สังเคราะห์สีย้อมธรรมชาติ - คราม, อะลิซาริน, สีคราม, แซนทีนและแอนทราควิโนน

ขั้นตอนสำคัญในการพัฒนาเคมีอินทรีย์เชิงทฤษฎีคือการพัฒนา เอฟ เกคูเล่ทฤษฎีความจุในปี พ.ศ. 2400 เช่นเดียวกับทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีแบบดั้งเดิม เช้า. บัตเลรอฟในปีพ.ศ. 2404 ตามความสัมพันธ์ระหว่างอะตอมในโมเลกุลตามความจุ คุณสมบัติทางเคมีและทางกายภาพของสารประกอบจะถูกกำหนดโดยธรรมชาติและจำนวนอะตอมที่รวมอยู่ในนั้น ตลอดจนประเภทของพันธะและอิทธิพลร่วมกันโดยตรง อะตอมที่ไม่ถูกพันธะ ในปี พ.ศ. 2408 เอฟ. เกคูเล่เสนอสูตรโครงสร้างของเบนซีนซึ่งเป็นหนึ่งในการค้นพบที่สำคัญที่สุดในวิชาเคมีอินทรีย์ วี.วี. มาร์คอฟนิคอฟและ เช้า. ไซเซฟกำหนดกฎจำนวนหนึ่งซึ่งเป็นครั้งแรกที่เชื่อมโยงทิศทางของปฏิกิริยาอินทรีย์กับโครงสร้างของสารที่เข้าสู่นั้น ในปี พ.ศ. 2418 แวนท์ ฮอฟฟ์และ เลอ เบลเสนอแบบจำลองจัตุรมุขของอะตอมคาร์บอนตามที่ความจุของคาร์บอนถูกส่งไปยังจุดยอดของจัตุรมุขซึ่งอยู่ตรงกลางซึ่งมีอะตอมของคาร์บอนอยู่ โดยอาศัยโมเดลนี้ประกอบกับการศึกษาเชิงทดลอง I. Vislicenus(!873) ซึ่งแสดงให้เห็นเอกลักษณ์ของสูตรโครงสร้างของ (+)-กรดแลกติก (จากนมเปรี้ยว) และ (±)-กรดแลกติก สเตอริโอเคมีเกิดขึ้น - ศาสตร์แห่งการวางแนวสามมิติของอะตอมในโมเลกุลซึ่งทำนายไว้ การมีอยู่ขององค์ประกอบทดแทน 4 ชนิดที่แตกต่างกันที่อะตอมคาร์บอน (โครงสร้างไครัล) ความเป็นไปได้ของการมีอยู่ของไอโซเมอร์กระจกเชิงพื้นที่ (แอนติบอดีหรืออีแนนทิโอเมอร์)

ในปี พ.ศ. 2460 ลูอิสเสนอให้พิจารณาพันธะเคมีโดยใช้คู่อิเล็กตรอน

ในปี พ.ศ. 2474 ฮุคเคลประยุกต์ทฤษฎีควอนตัมเพื่ออธิบายคุณสมบัติของระบบอะโรมาติกที่ไม่ใช่เบนซีนอยด์ ซึ่งก่อตั้งทิศทางใหม่ในเคมีอินทรีย์ - เคมีควอนตัม สิ่งนี้ทำหน้าที่เป็นแรงผลักดันในการพัฒนาวิธีการทางเคมีควอนตัมอย่างเข้มข้นต่อไป โดยเฉพาะอย่างยิ่งวิธีการของวงโคจรของโมเลกุล ขั้นตอนการแทรกซึมของแนวคิดเกี่ยวกับวงโคจรเข้าสู่เคมีอินทรีย์ถูกค้นพบโดยทฤษฎีการสั่นพ้อง แอล.พอลลิ่ง(พ.ศ. 2474-2476) และงานต่อ ๆ ไป เค. ฟูคุอิ, อาร์. วู้ดเวิร์ดและ อาร์. ฮอฟฟ์แมนเกี่ยวกับบทบาทของวงโคจรชายแดนในการกำหนดทิศทางของปฏิกิริยาเคมี

กลางศตวรรษที่ 20 โดดเด่นด้วยการพัฒนาอย่างรวดเร็วของการสังเคราะห์สารอินทรีย์ สิ่งนี้ถูกกำหนดโดยการค้นพบกระบวนการพื้นฐาน เช่น การผลิตโอเลฟินส์โดยใช้อิไลด์ ( ก. วิททิก, 1954) การสังเคราะห์ไดอีน ( โอ. ไดลส์และ เค. ออลเดอร์, 1928) การไฮโดรบอเรชันของสารประกอบไม่อิ่มตัว ( ก. บราวน์, 1959) การสังเคราะห์นิวคลีโอไทด์และการสังเคราะห์ยีน ( อ. ท็อดด์, เอช. อัลกุรอาน). ความก้าวหน้าทางเคมีของสารประกอบโลหะ-อินทรีย์ส่วนใหญ่เนื่องมาจากการทำงานของ หนึ่ง. เนสเมยาโนวาและ จี.เอ. ราซูวาเอวา. ในปีพ. ศ. 2494 ได้มีการสังเคราะห์เฟอร์โรซีนซึ่งมีการจัดตั้งโครงสร้าง "แซนวิช" อาร์. วู้ดเวิร์ดและ เจ. วิลคินสันวางรากฐานสำหรับเคมีของสารประกอบเมทัลโลซีนและเคมีอินทรีย์ของโลหะทรานซิชันโดยทั่วไป

ในช่วง 20-30 เอ.อี. อาร์บูซอฟสร้างรากฐานของเคมีของสารประกอบออร์กาโนฟอสฟอรัสซึ่งต่อมานำไปสู่การค้นพบสารประกอบเชิงซ้อนเชิงซ้อน ฯลฯ ที่ออกฤทธิ์ทางสรีรวิทยาชนิดใหม่

ในปี 60-80 ช. เพเดอร์เซ่น, ดี.ครามและ เจ.เอ็ม. ผ้าลินินกำลังพัฒนาเคมีของคราวน์อีเทอร์ คริปแทนด์ และโครงสร้างอื่นๆ ที่เกี่ยวข้องซึ่งสามารถสร้างสารเชิงซ้อนของโมเลกุลที่แข็งแกร่งได้ และด้วยเหตุนี้จึงเข้าใกล้ปัญหาที่สำคัญที่สุดของ "การจดจำโมเลกุล"

เคมีอินทรีย์สมัยใหม่ยังคงพัฒนาอย่างรวดเร็ว รีเอเจนต์ใหม่ วิธีการและเทคนิคการสังเคราะห์พื้นฐานใหม่ ตัวเร่งปฏิกิริยาใหม่ถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ และโครงสร้างอินทรีย์ที่ไม่รู้จักก่อนหน้านี้ถูกสังเคราะห์ขึ้น การค้นหาสารประกอบออกฤทธิ์ทางชีวภาพชนิดอินทรีย์ใหม่กำลังดำเนินอยู่อย่างต่อเนื่อง ปัญหาอื่นๆ อีกมากมายของเคมีอินทรีย์กำลังรอการแก้ไขอยู่ ตัวอย่างเช่น การสร้างรายละเอียดของความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและคุณสมบัติ (รวมถึงกิจกรรมทางชีวภาพ) การสร้างโครงสร้างและการสังเคราะห์ทิศทางสามมิติของสารประกอบธรรมชาติที่ซับซ้อน การพัฒนาการสังเคราะห์แบบเลือกพื้นที่และสเตอริโอใหม่ วิธีการ ค้นหารีเอเจนต์สากลและตัวเร่งปฏิกิริยาใหม่

ความสนใจของประชาคมโลกในการพัฒนาเคมีอินทรีย์แสดงให้เห็นอย่างชัดเจนจากการได้รับรางวัลโนเบลสาขาเคมีในปี 2010 อาร์. เฮคู, เอ. ซูซูกิ และอี. เนกิชิสำหรับงานเกี่ยวกับการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เพื่อสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอน

การจำแนกประเภทของสารประกอบอินทรีย์

การจำแนกประเภทขึ้นอยู่กับโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ พื้นฐานในการอธิบายโครงสร้างคือสูตรโครงสร้าง

สารประกอบอินทรีย์ประเภทหลัก

ไฮโดรคาร์บอน -สารประกอบที่ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น พวกเขาก็จะแบ่งออกเป็น:

อิ่มตัว- มีเพียงพันธะเดียว (σ-พันธบัตร) และไม่มีพันธะหลายพันธะ

ไม่อิ่มตัว- มีพันธะคู่ (π-bond) และ/หรือพันธะสามอย่างน้อยหนึ่งพันธะ

เปิดห่วงโซ่(อะลิไซคลิก);

วงจรปิด(cyclic) - มีวงจร

สิ่งเหล่านี้รวมถึงอัลเคน อัลคีน อัลไคน์ ไดอีน ไซโคลอัลเคน อารีน

สารประกอบที่มีเฮเทอโรอะตอมอยู่ในหมู่ฟังก์ชัน- สารประกอบที่อนุมูลคาร์บอน R ถูกสร้างพันธะกับหมู่ฟังก์ชัน สารประกอบดังกล่าวจัดประเภทตามลักษณะของหมู่ฟังก์ชัน:

แอลกอฮอล์ฟีนอล(มีหมู่ไฮดรอกซิล OH)

อีเทอร์(ประกอบด้วยการจัดกลุ่ม R-O-R หรือ R-O-R

สารประกอบคาร์บอนิล(มีหมู่ RR"C=O) ได้แก่ อัลดีไฮด์ คีโตน ควิโนน

สารประกอบที่มีหมู่คาร์บอกซิล(COOH หรือ COOR) ได้แก่ กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์

ธาตุและสารประกอบออร์แกโนเมทัลลิก

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก -มีเฮเทอโรอะตอมเป็นส่วนหนึ่งของวงแหวน พวกมันแตกต่างกันในลักษณะของวัฏจักร (อิ่มตัว, อะโรมาติก), จำนวนอะตอมในวัฏจักร (รอบสาม, สี่, ห้า, หกสมาชิก ฯลฯ ) ในธรรมชาติของเฮเทอโรอะตอมใน จำนวนเฮเทอโรอะตอมในวงจร สิ่งนี้จะกำหนดความหลากหลายของสารประกอบที่เป็นที่รู้จักและสังเคราะห์เป็นประจำทุกปีในประเภทนี้ เคมีของเฮเทอโรไซเคิลเป็นหนึ่งในสาขาวิชาเคมีอินทรีย์ที่น่าสนใจและสำคัญที่สุด พอจะกล่าวได้ว่ามากกว่า 60% ของยาที่มาจากสารสังเคราะห์และจากธรรมชาติเป็นของสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกประเภทต่างๆ

สารประกอบธรรมชาติ -ตามกฎแล้วสารประกอบมีโครงสร้างค่อนข้างซับซ้อนซึ่งมักเป็นของสารประกอบอินทรีย์หลายประเภท หนึ่งในนั้นคือ: กรดอะมิโน, โปรตีน, คาร์โบไฮเดรต, อัลคาลอยด์, เทอร์ปีน ฯลฯ

โพลีเมอร์- สารที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงมากประกอบด้วยชิ้นส่วนที่ทำซ้ำเป็นระยะ - โมโนเมอร์

โครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

โมเลกุลอินทรีย์ส่วนใหญ่เกิดขึ้นจากพันธะ C-C ที่ไม่มีขั้วโควาเลนต์ หรือพันธะโควาเลนต์เช่น C-O, C-N, C-Hal ภาวะขั้วอธิบายได้จากการเปลี่ยนแปลงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนไปสู่อะตอมที่มีอิเลคโตรเนกาติตีมากขึ้น ในการอธิบายโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ นักเคมีใช้ภาษาของสูตรโครงสร้างของโมเลกุล ซึ่งพันธะระหว่างแต่ละอะตอมถูกกำหนดโดยใช้หนึ่ง (พันธะธรรมดาหรือพันธะเดี่ยว) สอง (สองเท่า) หรือสาม (สาม) วาเลนซ์ไพรม์ แนวคิดเรื่องวาเลนซ์ไพรม์ซึ่งยังไม่สูญเสียความหมายไปจนทุกวันนี้ ได้รับการแนะนำให้รู้จักกับเคมีอินทรีย์ อ. คูเปอร์ในปี พ.ศ. 2401

แนวคิดเรื่องการผสมข้ามพันธุ์ของอะตอมคาร์บอนถือเป็นสิ่งสำคัญมากสำหรับการทำความเข้าใจโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ อะตอมของคาร์บอนในสถานะพื้นดินมีการกำหนดค่าทางอิเล็กทรอนิกส์เป็น 1s 2 2s 2 2p 2 โดยไม่สามารถอธิบายความจุโดยธรรมชาติของ 4 สำหรับคาร์บอนในสารประกอบของมันและการมีอยู่ของพันธะที่เหมือนกัน 4 พันธะในอัลเคนที่มุ่งไปที่ จุดยอดของจัตุรมุข ภายในกรอบของวิธีเวเลนซ์บอนด์ ความขัดแย้งนี้ได้รับการแก้ไขโดยการแนะนำแนวคิดของการผสมข้ามพันธุ์ เมื่อตื่นเต้นก็ดำเนินการ ส→พีการเปลี่ยนแปลงของอิเล็กตรอนและสิ่งที่เรียกว่า เอสพี-การผสมพันธุ์และพลังงานของออร์บิทัลลูกผสมนั้นอยู่ตรงกลางระหว่างพลังงาน ส- และ พี-ออร์บิทัล เมื่อพันธะเกิดขึ้นในอัลเคน 3 ประการ ร-อิเล็กตรอนมีปฏิสัมพันธ์กับสิ่งหนึ่ง ส-อิเล็กตรอน ( เอสพี 3-hybridization) และวงโคจรที่เหมือนกัน 4 วงเกิดขึ้น ซึ่งตั้งอยู่ที่มุมจัตุรมุข (109 ประมาณ 28 นิ้ว) ซึ่งกันและกัน อะตอมของคาร์บอนในอัลคีนอยู่ใน เอสพีสถานะไฮบริด 2: อะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมมีวงโคจรที่เหมือนกัน 3 วงวางอยู่ในระนาบเดียวกันที่มุม 120° ซึ่งกันและกัน ( เอสพี 2 ออร์บิทัล) และอันที่สี่ ( ร-orbital) ตั้งฉากกับระนาบนี้ ทับซ้อนกัน ร- วงโคจรของคาร์บอน 2 อะตอมเกิดพันธะคู่ (π) มีอะตอมของคาร์บอนที่มีพันธะสามอยู่ เอสพี- สถานะไฮบริด

คุณสมบัติของปฏิกิริยาอินทรีย์

ปฏิกิริยาอนินทรีย์มักเกี่ยวข้องกับไอออน และปฏิกิริยาดังกล่าวจะเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วและเสร็จสิ้นที่อุณหภูมิห้อง ในปฏิกิริยาอินทรีย์ พันธะโควาเลนต์มักจะแตกออกและเกิดพันธะใหม่ขึ้น โดยทั่วไป กระบวนการเหล่านี้จำเป็นต้องมีเงื่อนไขพิเศษ: อุณหภูมิที่แน่นอน เวลาในการทำปฏิกิริยา ตัวทำละลายบางชนิด และมักจะมีตัวเร่งปฏิกิริยาอยู่ด้วย โดยปกติแล้ว ไม่ใช่ปฏิกิริยาเดียว แต่มีปฏิกิริยาหลายอย่างเกิดขึ้นพร้อมกัน ดังนั้น เมื่อพรรณนาถึงปฏิกิริยาอินทรีย์ จึงไม่ใช้สมการ แต่เป็นไดอะแกรมโดยไม่ต้องคำนวณปริมาณสัมพันธ์ ผลผลิตของสารเป้าหมายในปฏิกิริยาอินทรีย์มักจะไม่เกิน 50% และการแยกสารดังกล่าวออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยาและการทำให้บริสุทธิ์จำเป็นต้องมีวิธีการและเทคนิคเฉพาะ ในการทำให้ของแข็งบริสุทธิ์ โดยปกติจะใช้การทำให้ตกผลึกซ้ำจากตัวทำละลายที่คัดเลือกมาเป็นพิเศษ สารที่เป็นของเหลวจะถูกทำให้บริสุทธิ์โดยการกลั่นที่ความดันบรรยากาศหรือในสุญญากาศ (ขึ้นอยู่กับจุดเดือด) เพื่อติดตามความคืบหน้าของปฏิกิริยาและแยกสารผสมปฏิกิริยาที่ซับซ้อน มีการใช้โครมาโทกราฟีประเภทต่างๆ [โครมาโตกราฟีแบบชั้นบาง (TLC) โครมาโตกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูงแบบเตรียมการ (HPLC) ฯลฯ]

ปฏิกิริยาสามารถเกิดขึ้นได้ซับซ้อนมากและในหลายขั้นตอน อนุมูล R·, คาร์โบเคชัน R+, คาร์บาเนียน R-, คาร์บีน:Сх2, แคตไอออนของอนุมูล, แอนไอออนของอนุมูลและอนุภาคที่ทำงานอยู่และไม่เสถียรอื่นๆ ซึ่งโดยปกติจะมีชีวิตอยู่เสี้ยววินาที สามารถปรากฏเป็นสารประกอบระดับกลางได้ เรียกว่าคำอธิบายโดยละเอียดของการเปลี่ยนแปลงทั้งหมดที่เกิดขึ้นในระดับโมเลกุลระหว่างปฏิกิริยา กลไกการเกิดปฏิกิริยา. ขึ้นอยู่กับธรรมชาติของความแตกแยกและการก่อตัวของพันธะ กระบวนการต่าง ๆ ที่รุนแรง (homolytic) และไอออนิก (heterolytic) มีความโดดเด่น ตามประเภทของการเปลี่ยนแปลงมีปฏิกิริยาลูกโซ่ที่รุนแรงปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก (อะลิฟาติกและอะโรมาติก) ปฏิกิริยาการกำจัดการเติมอิเล็กโทรฟิลิกการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกการควบแน่นการปั่นจักรยานกระบวนการจัดเรียงใหม่ ฯลฯ ปฏิกิริยายังถูกจำแนกตามวิธีการของพวกเขา การเริ่มต้น (การกระตุ้น ) ลำดับจลนศาสตร์ (โมโนโมเลกุล, ไบโมเลกุล ฯลฯ )

การกำหนดโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

ตลอดการดำรงอยู่ของเคมีอินทรีย์ในฐานะวิทยาศาสตร์ งานที่สำคัญที่สุดคือการกำหนดโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ นี่หมายถึงการค้นหาว่าอะตอมใดเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้าง ตามลำดับใด และอะตอมเหล่านี้เชื่อมต่อกันอย่างไร และอยู่ในอวกาศอย่างไร

มีหลายวิธีในการแก้ไขปัญหาเหล่านี้

• การวิเคราะห์องค์ประกอบประกอบด้วยข้อเท็จจริงที่ว่าสารถูกสลายให้เป็นโมเลกุลที่เรียบง่ายกว่า โดยจำนวนที่สามารถกำหนดจำนวนอะตอมที่ประกอบเป็นสารประกอบได้ วิธีการนี้ไม่ได้ทำให้สามารถสร้างลำดับพันธะระหว่างอะตอมได้ มักใช้เพื่อยืนยันโครงสร้างที่เสนอเท่านั้น
• อินฟราเรดสเปกโทรสโกปี (IR spectroscopy) และรามันสเปกโทรสโกปี (Raman spectroscopy) วิธีการนี้ขึ้นอยู่กับความจริงที่ว่าสารทำปฏิกิริยากับรังสีแม่เหล็กไฟฟ้า (แสง) ในช่วงอินฟราเรด (สังเกตการดูดซับในสเปกโทรสโกปี IR และการกระเจิงของรังสีจะสังเกตได้ในสเปกโทรสโกปีรามัน) เมื่อแสงนี้ถูกดูดซับจะกระตุ้นระดับการสั่นสะเทือนและการหมุนของโมเลกุล ข้อมูลอ้างอิงคือจำนวน ความถี่ และความเข้มของการสั่นสะเทือนของโมเลกุลที่เกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนแปลงโมเมนต์ไดโพล (IR) หรือความสามารถในการโพลาไรซ์ (PC) วิธีการนี้ทำให้สามารถระบุการมีอยู่ของหมู่ฟังก์ชันได้ และมักใช้เพื่อยืนยันการระบุตัวตนของสารกับสารบางชนิดที่รู้จักอยู่แล้วโดยการเปรียบเทียบสเปกตรัมของพวกมัน
• แมสสเปกโตรมิเตอร์. สารภายใต้สภาวะบางประการ (การกระทบของอิเล็กตรอน ปฏิกิริยาไอออไนซ์ทางเคมี ฯลฯ) เปลี่ยนเป็นไอออนโดยไม่มีการสูญเสียอะตอม (ไอออนโมเลกุล) และสูญเสีย (การแตกแฟรกเมนต์ ไอออนของแฟรกเมนต์) วิธีการนี้ทำให้สามารถระบุมวลโมเลกุลของสาร องค์ประกอบของไอโซโทป และบางครั้งการมีอยู่ของหมู่ฟังก์ชันได้ ธรรมชาติของการกระจายตัวช่วยให้เราสามารถสรุปผลบางประการเกี่ยวกับคุณลักษณะทางโครงสร้างและสร้างโครงสร้างของสารประกอบที่กำลังศึกษาอยู่ใหม่ได้
• วิธีการเรโซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์ (NMR)ขึ้นอยู่กับอันตรกิริยาของนิวเคลียสที่มีโมเมนต์แม่เหล็ก (สปิน) ของตัวเอง และถูกวางไว้ในสนามแม่เหล็กคงที่ภายนอก (การปรับทิศทางของสปิน) โดยมีการแผ่รังสีแม่เหล็กไฟฟ้าสลับกันในช่วงความถี่วิทยุ NMR เป็นหนึ่งในวิธีการที่สำคัญที่สุดและให้ข้อมูลในการกำหนดโครงสร้างทางเคมี วิธีนี้ยังใช้เพื่อศึกษาโครงสร้างเชิงพื้นที่และพลวัตของโมเลกุลด้วย ขึ้นอยู่กับนิวเคลียสที่ทำปฏิกิริยากับรังสี พวกเขาแยกแยะความแตกต่างเช่นวิธีโปรตอนเรโซแนนซ์ (PMR, 1 H NMR) ซึ่งช่วยให้สามารถกำหนดตำแหน่งของอะตอมไฮโดรเจนในโมเลกุลได้ วิธี 19 F NMR ช่วยให้สามารถระบุการมีอยู่และตำแหน่งของอะตอมฟลูออรีนได้ วิธี 31 P NMR ให้ข้อมูลเกี่ยวกับการมีอยู่ สถานะเวเลนซ์ และตำแหน่งของอะตอมฟอสฟอรัสในโมเลกุล วิธี 13 C NMR ช่วยให้คุณระบุจำนวนและประเภทของอะตอมของคาร์บอนได้ โดยใช้เพื่อศึกษาโครงกระดูกคาร์บอนของโมเลกุล วิธีสุดท้ายต่างจากสามวิธีแรกตรงที่ใช้ไอโซโทปรองของธาตุ เนื่องจากนิวเคลียสของไอโซโทปหลัก 12 C มีการหมุนเป็นศูนย์และ NMR ไม่สามารถสังเกตได้
• วิธีอัลตราไวโอเลตสเปกโทรสโกปี (UV spectroscopy)หรือสเปกโทรสโกปีของการเปลี่ยนผ่านทางอิเล็กทรอนิกส์ วิธีการนี้ขึ้นอยู่กับการดูดกลืนรังสีแม่เหล็กไฟฟ้าในบริเวณอัลตราไวโอเลตและบริเวณที่มองเห็นได้ของสเปกตรัมระหว่างการเปลี่ยนอิเล็กตรอนในโมเลกุลจากระดับพลังงานเต็มด้านบนไปเป็นพลังงานว่าง (การกระตุ้นของโมเลกุล) ส่วนใหญ่มักใช้เพื่อระบุการมีอยู่และลักษณะของระบบ π คอนจูเกต
• วิธีเคมีวิเคราะห์ทำให้สามารถระบุการมีอยู่ของกลุ่มฟังก์ชันบางกลุ่มโดยปฏิกิริยาทางเคมี (เชิงคุณภาพ) เฉพาะเจาะจง ซึ่งสามารถบันทึกการเกิดขึ้นได้ด้วยสายตา (เช่น การปรากฏหรือการเปลี่ยนสี) หรือใช้วิธีอื่น นอกเหนือจากวิธีการวิเคราะห์ทางเคมีแล้ว วิธีการวิเคราะห์ด้วยเครื่องมือ เช่น โครมาโตกราฟี (ชั้นบาง แก๊ส ของเหลว) ยังถูกนำมาใช้มากขึ้นในเคมีอินทรีย์ โครมาโตกราฟี - แมสสเปกโตรมิเตอร์ครองตำแหน่งอันทรงเกียรติในหมู่พวกเขา ซึ่งไม่เพียงแต่ช่วยให้ประเมินระดับความบริสุทธิ์ของสารประกอบที่เกิดขึ้นเท่านั้น แต่ยังได้รับข้อมูลสเปกตรัมมวลเกี่ยวกับส่วนประกอบของส่วนผสมที่ซับซ้อนอีกด้วย
• วิธีการศึกษาสเตอริโอเคมีของสารประกอบอินทรีย์. ตั้งแต่ต้นยุค 80 ความเป็นไปได้ในการพัฒนาทิศทางใหม่ในด้านเภสัชวิทยาและเภสัชศาสตร์ที่เกี่ยวข้องกับการสร้างยาบริสุทธิ์แบบเอแนนทิโอเมอร์ โดยมีความสมดุลที่เหมาะสมระหว่างประสิทธิภาพการรักษาและความปลอดภัยเป็นที่ประจักษ์ชัด ปัจจุบัน ประมาณ 15% ของเภสัชภัณฑ์สังเคราะห์ทั้งหมดมีอิแนนทิโอเมอร์บริสุทธิ์เป็นตัวแทน แนวโน้มนี้สะท้อนให้เห็นจากการปรากฏในวรรณกรรมทางวิทยาศาสตร์ในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา ไครัล สวิตช์ซึ่งในภาษารัสเซียแปลว่า "การเปลี่ยนไปใช้โมเลกุลไครัล" ในเรื่องนี้ วิธีการสร้างการกำหนดค่าสัมบูรณ์ของโมเลกุลอินทรีย์ไครัลและการกำหนดความบริสุทธิ์ทางแสงมีความสำคัญเป็นพิเศษในเคมีอินทรีย์ วิธีการหลักในการพิจารณาการกำหนดค่าสัมบูรณ์ควรเป็นการวิเคราะห์การเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์ (XRD) และความบริสุทธิ์เชิงแสงควรเป็นโครมาโทกราฟีบนคอลัมน์ที่มีเฟสไครัลอยู่กับที่ และวิธีการ NMR โดยใช้รีเอเจนต์ไครัลเพิ่มเติมพิเศษ

ความสัมพันธ์ระหว่างเคมีอินทรีย์กับอุตสาหกรรมเคมี

วิธีการหลักของเคมีอินทรีย์ - การสังเคราะห์ - เชื่อมโยงเคมีอินทรีย์กับอุตสาหกรรมเคมีอย่างใกล้ชิด จากวิธีการและการพัฒนาของเคมีอินทรีย์สังเคราะห์ การสังเคราะห์สารอินทรีย์ขนาดเล็ก (ละเอียด) เกิดขึ้น รวมถึงการผลิตยา วิตามิน เอนไซม์ ฟีโรโมน ผลึกเหลว เซมิคอนดักเตอร์อินทรีย์ เซลล์แสงอาทิตย์ ฯลฯ การพัฒนาขนาดใหญ่ (พื้นฐาน) การสังเคราะห์สารอินทรีย์ยังขึ้นอยู่กับความสำเร็จของเคมีอินทรีย์ด้วย การสังเคราะห์สารอินทรีย์หลักประกอบด้วยการผลิตเส้นใยเทียม พลาสติก การแปรรูปวัตถุดิบน้ำมัน ก๊าซ และถ่านหิน

แนะนำให้อ่าน

• จี.วี. ไบคอฟ ประวัติความเป็นมาของเคมีอินทรีย์, อ.: มีร์, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• เจ. มาร์ช เคมีอินทรีย์: ปฏิกิริยา กลไก และโครงสร้างใน 4 เล่ม M.: Mir, 1987
• เอฟ. แครี่, อาร์. แซนด์เบิร์ก, หลักสูตรขั้นสูงด้านเคมีอินทรีย์ใน 2 เล่ม M.: เคมี, 2524
• โอเอ รอยตอฟ, เอ.แอล. เคิร์ทซ์, เค.พี. บูติน เคมีอินทรีย์ใน 4 ส่วน M.: “Binom, Laboratory of Knowledge”, 2542-2547. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• สารานุกรมเคมีเอ็ด Knunyantsa, M.: “สารานุกรมรัสเซียรายใหญ่”, 1992.