Üzvi kimya qısaca nəyi öyrənir? Üzvi kimya

ev / sevgi

Əgər siz universitetə ​​daxil olmusunuzsa, lakin bu vaxta qədər bu çətin elmi başa düşməmisinizsə, biz sizə bir neçə sirri açmağa və üzvi kimyanı sıfırdan öyrənməyə kömək etməyə hazırıq (dummilər üçün). Sizə sadəcə oxumaq və dinləmək lazımdır.

Üzvi kimyanın əsasları

Üzvi kimya ayrıca bir alt növ kimi fərqlənir, çünki onun tədqiqat obyekti karbon olan hər şeydir.

Üzvi kimya kimyanın karbon birləşmələrini, belə birləşmələrin quruluşunu, xassələrini və birləşmə üsullarını öyrənən bir bölməsidir.

Məlum olduğu kimi, karbon ən çox aşağıdakı elementlərlə birləşmələr əmələ gətirir - H, N, O, S, P. Yeri gəlmişkən, bu elementlər adlanır. orqanogenlər.

Bu gün sayı 20 milyona çatan üzvi birləşmələr bütün canlı orqanizmlərin tam varlığı üçün çox vacibdir. Ancaq heç kim buna şübhə etmirdi, əks halda adam bu naməlumun işini sadəcə arxa plana atardı.

Üzvi kimyanın məqsədləri, metodları və nəzəri konsepsiyaları aşağıdakı kimi təqdim olunur:

  • Fosil, heyvan və ya bitki materiallarının ayrı-ayrı maddələrə ayrılması;
  • Müxtəlif birləşmələrin təmizlənməsi və sintezi;
  • Maddələrin strukturunun müəyyən edilməsi;
  • Kimyəvi reaksiyaların mexanikasının təyini;
  • Üzvi maddələrin quruluşu və xassələri arasında əlaqənin tapılması.

Üzvi kimyanın bir az tarixi

İnanmaya bilərsiniz, amma hələ qədim zamanlarda Roma və Misir sakinləri kimya haqqında nəsə başa düşürdülər.

Bildiyimiz kimi təbii boyalardan istifadə edirdilər. Və tez-tez onlar hazır təbii boyadan istifadə etməməli, onu bütöv bir bitkidən (məsələn, bitkilərdə olan alizarin və indigo) təcrid edərək çıxarmalı idilər.

Spirtli içki içmək mədəniyyətini də xatırlaya bilərik. Spirtli içkilərin istehsalının sirləri hər bir xalqa məlumdur. Üstəlik, bir çox qədim xalqlar nişasta və şəkər tərkibli məhsullardan “isti su” hazırlamaq reseptlərini bilirdilər.

Bu, uzun illər davam etdi və yalnız 16-17-ci əsrlərdə bəzi dəyişikliklər və kiçik kəşflər başladı.

18-ci əsrdə müəyyən bir Scheele malik, tartarik, oksalik, laktik, qallik və limon turşusunu təcrid etməyi öyrəndi.

Sonra hər kəsə aydın oldu ki, bitki və ya heyvan xammalından təcrid olunmuş məhsulların bir çox ümumi xüsusiyyətləri var. Eyni zamanda, onlar qeyri-üzvi birləşmələrdən çox fərqli idilər. Buna görə də elm xadimləri onları təcili olaraq ayrıca bir sinifə ayırmağa ehtiyac duydular və "üzvi kimya" termini belə yarandı.

Üzvi kimyanın özünün bir elm olaraq yalnız 1828-ci ildə meydana çıxmasına baxmayaraq (məhz o zaman cənab Wöhler ammonium siyanatı buxarlamaqla karbamidi təcrid etməyi bacarmışdı), 1807-ci ildə Berzelius üzvi kimya nomenklaturasına dummilər üçün ilk termini daxil etdi:

Kimyanın orqanizmlərdən alınan maddələri öyrənən bölməsi.

Üzvi kimyanın inkişafında növbəti mühüm addım 1857-ci ildə Kekule və Kuper tərəfindən irəli sürülmüş valentlik nəzəriyyəsi və 1861-ci ildən cənab Butlerovun kimyəvi quruluş nəzəriyyəsidir. Hələ o zaman elm adamları karbonun tetravalent olduğunu və zəncir əmələ gətirməyə qadir olduğunu kəşf etməyə başladılar.

Ümumiyyətlə, o vaxtdan bəri elm müntəzəm olaraq üzvi kimyanın fəal inkişafına imkan verən yeni nəzəriyyələr, zəncir və birləşmələrin kəşfləri sayəsində sarsıntılar və həyəcanlar yaşadı.

Elmin özü ona görə yarandı ki, elmi-texniki tərəqqi bir yerdə dayana bilmədi. O, davam etdi və yeni həll yolları tələb etdi. Sənayedə artıq kifayət qədər kömür qatranı olmadıqda, insanlar sadəcə olaraq yeni üzvi sintez yaratmalı oldular, zaman keçdikcə inanılmaz dərəcədə vacib bir maddənin kəşfinə çevrildi və bu günə qədər qızıldan daha bahalıdır - neft. Yeri gəlmişkən, üzvi kimya sayəsində onun "qızı" dünyaya gəldi - "neft kimyası" adlanan bir alt elm.

Ancaq bu, özünüz üçün öyrənə biləcəyiniz tamamilə fərqli bir hekayədir. Sonra, sizi mantalar üçün üzvi kimya haqqında populyar elmi videoya baxmağa dəvət edirik:

Yaxşı, vaxtınız yoxdursa və təcili köməyə ehtiyacınız varsa peşəkarlar, siz həmişə onları harada tapacağınızı bilirsiniz.

SİBİR POLİTEXNIK KOLLECİ

TƏLƏBƏNİN TƏLİMATI

ÜZVİ KİMYA

texniki-iqtisadi profilli ixtisaslar üçün

Tərtib edən: müəllim

2012

Struktur "ÜZVİ KİMYA FANINDAN TƏLƏBƏNİN TƏLİMAT KİTABI”

İZAHLI QEYD

Üzvi kimya üzrə SS fənlərarası və fənlərarası əlaqələri, tədris prosesinin məntiqini nəzərə alaraq kimyəvi məzmun vasitəsilə dünyanın elmi mənzərəsini yaratmağa kömək etmək üçün tərtib edilmişdir.

Üzvi kimya üzrə SS dövlət standartının mənimsənilməsi üçün minimum həcm, lakin funksional olaraq tam məzmun təmin edir kimyəvi təhsil.

Üzvi kimyada SS iki əsas funksiyanı yerinə yetirir:

I. İnformasiya funksiyası tədris prosesinin iştirakçılarına diaqramlar, cədvəllər və alqoritmlər vasitəsilə fənnin məzmununu, strukturunu, anlayışların əlaqəsini dərk etməyə imkan verir.

II. Təşkilati-planlaşdırma funksiyası təlimin mərhələlərinin işıqlandırılmasını, tədris materialının strukturlaşdırılmasını, aralıq və yekun attestasiyanın məzmunu haqqında ideyaların yaradılmasını nəzərdə tutur.

SS bilik, bacarıq və fəaliyyət metodları sisteminin formalaşmasını nəzərdə tutur və tələbələrin istinad materialları ilə işləmək bacarığını inkişaf etdirir.

ad

ad

"Üzvi kimyanın inkişafı" xronoloji cədvəli.

Alkenlərin (etilen karbohidrogenlərinin) kimyəvi xassələri.

Üzvi birləşmələrin quruluşu nəzəriyyəsinin əsas müddəaları

Alkinlərin (asetilen karbohidrogenlərinin) kimyəvi xassələri.

İzomerlər və homoloqlar.

Arenlərin kimyəvi xassələri (aromatik karbohidrogenlər).

TSOS dəyəri

Karbohidrogenlərin təsnifatı.

Üzvi maddələrin genetik əlaqəsi.

homoloji sıra

ALKAN (məhdud karbohidrogenlər).

Münasibət

"Struktur - xassələri - tətbiqi".

homoloji sıra

ALKANDAN FORMALANAN RADİKALLAR.

Üzvi maddələrin nisbi molekulyar çəkiləri

Üzvi kimyadan terminlər lüğəti. nominal reaksiyalar.

Üzvi maddələrin siniflərinin izomeriyası.

Problemlərin həlli alqoritmi.

Problemlərin həlli üçün fiziki kəmiyyətlər.

Alkanların (doymuş karbohidrogenlərin) kimyəvi xassələri.

Mürəkkəb düsturların çıxarılması.

Problemin həlli nümunələri.

"ÜZVİ KİMYANIN İNKİŞAFİ" XRONOLOJİ CƏDVƏLİ


Dövr/il. ÜST?

Açılışın təbiəti

Qədim

Qədim insan

Yeməyi qaynadın, dərini qaralayın, dərman hazırlayın

Paracelsus və başqaları

Daha mürəkkəb dərmanların istehsalı, üzvi maddələrin xüsusiyyətlərinin öyrənilməsi. mənşəyi, yəni tullantı məhsulları

XY-XYIII əsrlər. V.

Davamlı proses

Müxtəlif maddələr haqqında biliklərin toplanması.

“VİTALİSTİK KONSEPSİYALAR”ın üstünlüyü

Elmi düşüncənin partlayışı, onun detonatoru insanların boyalara, geyimə və qidaya olan ehtiyacları idi.

Jons Jakob Berzelius (İsveç kimyaçısı)

"Üzvi kimya" termini

Fridrix Wöhler (Alman)

Oksalat turşusunun sintezi

Konsepsiya

Üzvi kimya, karbon birləşmələrini öyrənən kimya elminin bir sahəsidir.

Fridrix Wöhler (Alman)

Karbamid sintezi

Anilin sintezi

Adolf Kulbe (Alman)

Karbondan sirkə turşusunun sintezi

E. Frankland

"Birləşdirici sistem" anlayışı - valentlik

Pierre Berthelot (Fransız)

Etilenin nəmləndirilməsi ilə etil spirti sintez edilmişdir.

Yağ sintezi.

"Kimyanın həyat gücünə ehtiyacı yoxdur!"

Şəkər maddəsinin sintezi

Müxtəlif nəzəriyyələrə əsaslanaraq (Frankland, Gerard, Kekule, Cooper) TSOS yaratmışdır

“Üzvi kimyanın tam öyrənilməsinə giriş” dərsliyi. Üzvi kimya karbohidrogenləri və onların törəmələrini öyrənən kimya sahəsidir .

ƏSAS MÜDDƏALAR

ÜZVİ BİRLİKLƏRİN QURULUŞU NƏZƏRİYYƏLƏRİ

A. M. Butlerova

1. M.-də A. valentliyinə görə müəyyən ardıcıllıqla bağlanır.

2. Maddələrin xassələri təkcə keyfiyyət və kəmiyyət tərkibindən deyil, həm də kimyəvi quruluşundan asılıdır. İzomerlər. İzomerizm.

3. A. və A. qrupları bir-birinə qarşılıqlı təsir göstərir.

4. Maddənin xassələrinə görə quruluşunu, quruluşuna görə isə xassələrini təyin etmək olar.

İzomerlər və homoloqlar.

Yüksək keyfiyyətli kompozisiya

Kəmiyyət tərkibi

Kimyəvi quruluş

Kimyəvi xassələri

İzomerlər

eyni

eyni

müxtəlif

müxtəlif

Homoloqlar

eyni

fərqli

oxşar

oxşar

TSOS dəyəri

1. M. məlum maddələrin quruluşunu və xassələrini izah etdi.

2. Naməlum maddələrin mövcudluğunu qabaqcadan görməyə və onları sintez etməyin yollarını tapmağa imkan verdi.

3. Üzvi maddələrin müxtəlifliyini izah edin.

Karbohidrogenlərin təsnifatı.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

homoloji sıra

ALKANLAR (SAritləşdirilmiş karbohidrogenlər)

Düstur

ad

METAN

С2Н6

ETAN

С3Н8

PROPAN

BUTAN

PENTAN

HEKSAN

HEPTAN

Oktan

NONAN

S10N22

DEAN

homoloji sıra

ALKANLARDAN FƏAL EDƏN RADİKALLAR

Düstur

ad

METİL

С2Н5

ETİL

С3Н7

İÇİLİB

BUTIL

PENTİL

heksil

HEPTYL

OCTIL

NONIL

S10N21

DECIL

Karbohidrogenlər haqqında ümumi məlumat.

DIV_ADBLOCK31">


Alkanların kimyəvi xassələri

(doymuş karbohidrogenlər).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" eni="610" hündürlük="835 src=">

Alkinlərin kimyəvi xassələri

(asetilen karbohidrogenləri).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" eni="646" hündürlük="927 src=">

Karbohidrogenlər arasında genetik əlaqə.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" eni="696" hündürlük="919 src=">


"Struktur - xassələr - tətbiq" əlaqəsi.

Metodlar

qəbul

Struktur

Qarışıq

Tapmaq

təbiətdə

Xüsusiyyətlər

Ərizə

BƏZİ ÜZVİ MADDƏLƏRİN MOLEKUL ÇƏKİLƏRİ.

ad

Alkanlar

Halojen törəmələri

Alkoqollar və fenollar

Efirlər

Aldehidlər

karboksilik turşular

Nitro birləşmələri


Problemlərin həlli alqoritmi

1. Problemin şərtlərini diqqətlə öyrənin: hesablamaların hansı kəmiyyətlərlə aparılacağını müəyyənləşdirin, onları hərflərlə təyin edin, onların ölçü vahidlərini, ədədi dəyərlərini təyin edin, hansı kəmiyyətin istədiyinizi müəyyənləşdirin.

2. Bu tapşırıqları qısa şərtlər şəklində yazın.

3. Problem şərtləri maddələrin qarşılıqlı təsirini nəzərdə tutursa, reaksiya(lar)ın tənliyini yazın və onun (onların) əmsallarını tarazlayın.

4. Problem məlumatları ilə arzu olunan dəyər arasında kəmiyyət əlaqəsini tapın. Bunu etmək üçün, problemin sualından başlayaraq, hesablamaların son mərhələsində istədiyiniz dəyəri təyin edə biləcəyiniz nümunəni taparaq, hərəkətlərinizi mərhələlərə bölün. Mənbə məlumatlarında hər hansı bir miqdar yoxdursa, onların necə hesablana biləcəyini düşünün, yəni hesablamanın ilkin mərhələlərini müəyyənləşdirin. Bu addımların bir neçəsi ola bilər.

5. Problemin həllinin bütün mərhələlərinin ardıcıllığını müəyyənləşdirin, lazımi hesablama düsturlarını yazın.

6. Kəmiyyətlərin müvafiq ədədi dəyərlərini əvəz edin, ölçülərini yoxlayın və hesablamalar aparın.


Mürəkkəb düsturların çıxarılması.

Bu cür hesablama kimyəvi təcrübə üçün son dərəcə vacibdir, çünki eksperimental məlumatlara əsaslanaraq bir maddənin (sadə və molekulyar) formulunu təyin etməyə imkan verir.

Keyfiyyət və kəmiyyət analizlərinin məlumatlarına əsaslanaraq, kimyaçı əvvəlcə molekulda (və ya maddənin digər struktur vahidində) atomların nisbətini, yəni onun ən sadə formulunu tapır.
Məsələn, analiz göstərdi ki, maddə karbohidrogendir
CxHy, burada karbon və hidrogenin kütləvi fraksiyaları müvafiq olaraq 0,8 və 0,2 (80% və 20%) təşkil edir. Elementlərin atomlarının nisbətini müəyyən etmək üçün onların maddə miqdarını (molların sayını) müəyyən etmək kifayətdir: 0,2 ədədini 0,0666 ədədinə bölməklə (1 və 3) tam ədədlər alınır. 0,0666 rəqəmini 1 kimi qəbul edirik. 0,2 rəqəmi 0,0666 rəqəmindən 3 dəfə böyükdür. CH3 belədir ən sadə bu maddənin formulu. C və H atomlarının nisbəti 1:3-ə bərabərdir, saysız-hesabsız düsturlara uyğundur: C2H6, C3H9, C4H12 və s., lakin bu seriyadan yalnız bir düstur var. molekulyar müəyyən bir maddə üçün, yəni onun molekulundakı atomların həqiqi sayını əks etdirir. Molekulyar formulu hesablamaq üçün maddənin kəmiyyət tərkibinə əlavə olaraq onun molekulyar kütləsini də bilmək lazımdır.

Bu dəyəri müəyyən etmək üçün tez-tez nisbi qaz sıxlığının qiyməti D istifadə olunur.Deməli, yuxarıdakı hal üçün DH2 = 15. Sonra M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 q/mol = 30 q/mol olur.
M(CH3) = 15 olduğundan, həqiqi molekulyar çəkiyə uyğun gəlmək üçün düsturdakı alt işarələr ikiqat artırılmalıdır. Beləliklə, molekulyar maddə formulası: C2H6.

Maddənin düsturunun müəyyən edilməsi riyazi hesablamaların düzgünlüyündən asılıdır.

Dəyəri taparkən n element ən azı iki onluq yerləri və diqqətlə yuvarlaq rəqəmləri nəzərə almalıdır.

Məsələn, 0,8878 ≈ 0,89, lakin 1 deyil. Molekulda atomların nisbəti heç də həmişə nəticədə çıxan ədədləri daha kiçik bir ədədə bölmək yolu ilə müəyyən edilmir.

elementlərin kütlə fraksiyaları ilə.

Tapşırıq 1. Karbon (w=25%) və alüminiumdan (w=75%) ibarət olan maddənin formulunu qurun.

2.08-i 2-yə bölmək. Nəticə olan 1.04 ədədi 2.78 ədədinə tam sayda dəfə uyğun gəlmir (2.78:1.04=2.67:1).

İndi 2.08-i 3-ə bölək.

Bu, 2.78 rəqəminə 4 dəfə və 2.08 rəqəminə 3 dəfə uyğun gələn 0.69 rəqəmini yaradır.

Buna görə də AlxCy maddəsinin düsturunda x və y indeksləri müvafiq olaraq 4 və 3-dür.

Cavab: Al4C3(alüminium karbid).

Maddənin kimyəvi formulunu tapmaq üçün alqoritm

onun sıxlığı və elementlərin kütlə fraksiyaları ilə.

Birləşmələrin düsturlarının alınması məsələlərinin daha mürəkkəb variantı, maddənin tərkibinin bu birləşmələrin yanma məhsulları vasitəsilə müəyyən edilməsi halıdır.

Məsələ 2. Çəkisi 8,316 q olan karbohidrogen yandırıldıqda 26,4 q CO2 əmələ gəldi. Normal şəraitdə maddənin sıxlığı 1,875 q/ml təşkil edir. Onun molekulyar formulunu tapın.

Karbohidrogenlər haqqında ümumi məlumat.

(davamı)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Karbohidrogenlərin təbii mənbələri.

Yağ – qalıq, maye yanacaq, üzvi maddələrin mürəkkəb qarışığı: doymuş karbohidrogenlər, parafinlər, naftenlər, aromatiklər və s. Neftin tərkibinə adətən oksigen, kükürd və azot tərkibli maddələr daxildir.

Xarakterik qoxusu olan, tünd rəngli, sudan daha yüngül yağlı maye. Yanacağın, sürtkü yağlarının və digər neft məhsullarının ən mühüm mənbəyidir. Əsas (ilkin) emal prosesi distillədir, nəticədə benzin, nafta, kerosin, dizel yağları, mazut, neft jeli, parafin və qətran alınır. İkincil təkrar emal prosesləri ( krekinq, piroliz) əlavə maye yanacaq, aromatik karbohidrogenlər (benzol, toluol və s.) əldə etməyə imkan verir.

Neft qazları – neftdə həll olunmuş müxtəlif qaz halında olan karbohidrogenlərin qarışığı; çıxarma və emal zamanı buraxılırlar. Onlar yanacaq və kimyəvi xammal kimi istifadə olunur.

Benzin– rəngsiz və ya sarımtıl maye, karbohidrogenlərin qarışığından ibarətdir ( C5 - C11 ). Motor yanacağı, həlledici və s. kimi istifadə olunur.

Nafta– şəffaf sarımtıl maye, maye karbohidrogenlərin qarışığı. Dizel yanacağı, həlledici, hidravlik maye və s. kimi istifadə olunur.

Kerosin– şəffaf, rəngsiz və ya mavi rəngli sarımtıl maye. Reaktiv mühərriklər üçün yanacaq kimi, məişət ehtiyacları üçün və s.

Günəş- sarımtıl maye. Sürtkü yağlarının istehsalı üçün istifadə olunur.

Yanacaq– ağır neft yanacağı, parafin qarışığı. Yağların, qızdırıcı yağların, bitumların istehsalında və yüngül mühərrik yanacağına emalı üçün istifadə olunur.

Benzol Bu xarakterik bir qoxu olan rəngsiz bir mayedir. Üzvi birləşmələrin sintezində, plastik istehsalı üçün xammal kimi, həlledici kimi, partlayıcı maddələrin istehsalı üçün, anilin boya sənayesində istifadə olunur.

Toluol- benzolun analoqu. Kaprolaktam, partlayıcı maddələr, benzoy turşusu, saxarin istehsalında, həlledici kimi, anilin boya sənayesində və s.

Sürtkü yağları– Sürtünməni azaltmaq üçün texnologiyanın müxtəlif sahələrində istifadə olunur. metalları korroziyadan qorumaq üçün hissələr, kəsici maye kimi.

tar- qara qatranlı kütlə. Yağlama üçün istifadə olunur və s.

Petrolatum- mineral yağ və parafinlərin qarışığı. Elektrik mühəndisliyində, podşipniklərin yağlanmasında, metalların korroziyadan qorunmasında və s.

Parafin– bərk doymuş karbohidrogenlərin qarışığı. Kimyəvi tətbiqlərdə elektrik izolyatoru kimi istifadə olunur. sənaye - yüksək turşuların və spirtlərin istehsalı üçün və s.

plastik– yüksək molekulyar ağırlıqlı birləşmələrə əsaslanan materiallar. Müxtəlif texniki məmulatların və məişət əşyalarının istehsalı üçün istifadə olunur.

Asfalt filizi– oksidləşmiş karbohidrogenlərin qarışığı. O, lakların istehsalında, elektrik mühəndisliyində və küçələrin asfaltlanmasında istifadə olunur.

Dağ mumu– neft bitumları qrupundan mineral. Elektrik izolyatoru kimi, müxtəlif sürtkü yağlarının və məlhəmlərin hazırlanmasında və s.

Süni mum- təmizlənmiş dağ mumu.

Kömür – qara və ya qara-boz bitki mənşəli bərk yanacaq qalığı. 75-97% karbon ehtiva edir. Kimya sənayesi üçün yanacaq və xammal kimi istifadə olunur.

Kola- müəyyən kömürlərin koks sobalarında qızdırılması zamanı əmələ gələn sinterlənmiş bərk məhsul 900–1050° C. Domna sobalarında istifadə olunur.

Koks qazı– qalıq kömürlərin kokslaşmasının qazlı məhsulları. ibarətdir CH4, H2, CO və s., həmçinin alışmayan çirkləri ehtiva edir. Yüksək kalorili yanacaq kimi istifadə olunur.

Ammonyak suyu– kömürün quru distilləsinin maye məhsulu. Ammonium duzları (azot gübrələri), ammonyak və s.

Kömür qətranı– xarakterik bir qoxu olan qalın tünd maye, kömürün quru distilləsi məhsulu. Kimyəvi maddələr üçün xammal kimi istifadə olunur. sənaye.

Benzol– xarakterik qoxu olan rəngsiz mobil maye, kömür qatranının məhsullarından biridir. Onlardan üzvi birləşmələrin sintezi üçün partlayıcı maddələr kimi, plastik istehsalı üçün xammal kimi, boya kimi, həlledici kimi və s.

Naftalin– xarakterik qoxu olan bərk kristal maddə, kömür qatranının məhsullarından biridir. Naftalin törəmələrindən boyalar və partlayıcı maddələr və s.

Dərmanlar- koks sənayesi bir sıra dərmanlar istehsal edir (karbol turşusu, fenasitin, salisilik turşu, saxarin və s.).

Pitch– bərk (özlü) qara kütlə, kömür qatranının distillə edilməsindən yaranan qalıq. Su yalıtımı kimi, yanacaq briketlərinin istehsalı üçün və s.

Toluol- kömür tarının məhsullarından biri olan benzolun analoqu. Partlayıcı maddələrin istehsalı üçün, kaprolaktam, benzoik turşusu, saxarin, boya kimi və s.

Boyalar– benzol, naftalin və fenolun emalı nəticəsində alınan koks istehsalı məhsullarından biridir. Xalq təsərrüfatında istifadə olunur.

Anilin– rəngsiz yağlı maye, zəhərli. Müxtəlif üzvi maddələrin, anilin boyalarının, müxtəlif azo boyaların, dərman preparatlarının sintezində və s.

saxarin– toluoldan əldə edilən şirin dadlı bərk ağ kristal maddə. Diabet üçün şəkər əvəzinə istifadə olunur və s.

BB– quru distillə prosesi ilə əldə edilən kömür törəmələri. Onlar hərbi sənayedə, dağ-mədən sənayesində və xalq təsərrüfatının digər sahələrində istifadə olunur.

Fenol– xarakterik kəskin qoxu olan ağ və ya çəhrayı kristal maddə. Fenol-formaldehid plastiklərinin, sintetik neylon liflərin, boyaların, dərmanların və s. istehsalında istifadə olunur.

plastik– yüksək molekulyar birləşmələrə əsaslanan materiallar. Müxtəlif texniki məmulatların və məişət əşyalarının istehsalı üçün istifadə olunur.

Alkanlar(doymuş karbohidrogenlər, parafinlər) – ümumi formul C olan asiklik doymuş karbohidrogenlər n H 2n+2 .Ümumi düstura uyğun olaraq alkanlar əmələ gəlir homoloji sıra.

İlk dörd nümayəndənin yarı sistemli adları var - metan (CH 4), etan (C 2 H 6), propan (C 3 H 8), butan (C 4 H 10). Sıranın sonrakı üzvlərinin adları kökdən (yunan rəqəmləri) və - şəkilçisindən qurulur. az: pentan (C 5 H 12), heksan (C 6 H 14), heptan (C 7 H 16) və s.

Alkanlarda karbon atomları var sp 3- hibrid vəziyyət. Dörd ox sp 3 - orbitallar tetraedrin təpələrinə doğru yönəldilmişdir, əlaqə bucaqları 109°28-ə bərabərdir.

Metanın məkan quruluşu:

C-C bağının enerjisi E s - ilə= 351 kJ/mol, C-C bağının uzunluğu 0,154 nm.

Alkanlarda C-C rabitəsi kovalent qeyri-polyar. S-N bağlantısı - kovalent zəif qütblü.

Butandan başlayaraq alkanlar üçün var struktur izomerləri(struktur izomerləri), karbon atomları arasında bağlanma ardıcıllığı ilə fərqlənən, eyni keyfiyyət və kəmiyyət tərkibi və molekulyar çəkisi ilə, lakin fiziki xassələri ilə fərqlənən.


Alkanların alınması üsulları

1. C n H 2n+2 > 400–700 °C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Yağın krekinqi (sənaye üsulu). Alkanlar həmçinin təbii mənbələrdən (təbii və səmt qazları, neft, kömür) təcrid olunur.

(doymamış birləşmələrin hidrogenləşməsi)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (sintez qazından (CO + H 2) əldə edilir)

4. (Wurtz reaksiyası)

5. (Düma reaksiyası) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolbe reaksiyası)

Alkanların kimyəvi xassələri

Alkanlar əlavə reaksiyalara qadir deyillər, çünki onların molekullarında bütün bağlar doymuşdur, onlar radikal əvəzetmə, termal parçalanma, oksidləşmə və izomerləşmə reaksiyaları ilə xarakterizə olunur.


1. (sırada reaktivlik azalır: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 getmir), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)


2. (Konovalovun reaksiyası)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H – alkilsulfon turşusu

(sulfoksidləşmə, reaksiya şəraiti: UV şüalanması)

4. CH 4 > 1000 °C> C + 2H 2; 2CH 4 > t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (metanın parçalanması - piroliz)

5. CH 4 + 2H 2 O > Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (metan çevrilməsi)

6. 2C n H 2n+2 + (Зn+1)O 2 > 2nCO 2 + (2n+2)H 2 O (alkanların yanması)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (sənayedə alkanların oksidləşməsi; sirkə turşusu istehsalı)

8. n- C 4 H 10 > izo- C 4 H 10 (izomerləşmə, AlCl 3 katalizatoru)

2. Sikloalkanlar

Sikloalkanlar(sikloparafinlər, naftenlər, siklanlar, polimetilenlər) qapalı (tsiklik) karbon zəncirinə malik doymuş karbohidrogenlərdir. Ümumi düstur C n H 2n.

Alkanlarda olduğu kimi sikloalkanlarda da karbon atomları var sp 3-hibridləşdirilmiş vəziyyət. homoloji sıra Sikloalkanların əmələ gəlməsi ən sadə sikloalkan - siklopropan C 3 H 6 ilə başlayır ki, bu da düz üç üzvlü karbosikldir. Beynəlxalq nomenklatura qaydalarına görə, sikloalkanlarda əsas dövranı meydana gətirən karbon atomları zənciridir. Adı “siklo” prefiksinin (siklopropan, siklobutan, siklopentan, sikloheksan və s.) əlavə edilməsi ilə bu qapalı zəncirin adına əsaslanır.


Sikloalkanların struktur izomeriyası müxtəlif həlqə ölçüləri (1 və 2-ci strukturlar), əvəzedicilərin quruluşu və növü (5 və 6-cı strukturlar) və onların qarşılıqlı düzülüşü (3 və 4-cü strukturlar) ilə əlaqələndirilir.


Sikloalkanların alınması üsulları

1. Karbohidrogenlərin dihalogen törəmələrindən alınması

2. Aromatik karbohidrogenlərdən hazırlanma

Sikloalkanların kimyəvi xassələri

Sikloalkanların kimyəvi xassələri onun sabitliyini təyin edən dövrün ölçüsündən asılıdır. Üç və dörd üzvlü dövrlər (kiçik dövrlər) doymuş olmaqla bütün digər doymuş karbohidrogenlərdən kəskin şəkildə fərqlənir. Siklopropan və siklobutan əlavə reaksiyalara məruz qalır. Sabitliyinə görə sikloalkanlar (C 5 və daha yüksək) tsiklik quruluşun qorunduğu reaksiyalar, yəni əvəzetmə reaksiyaları ilə xarakterizə olunur.

1. Halojenlərin hərəkəti

2. Hidrogen halogenidlərinin hərəkəti

Halogenləşdirilmiş hidrogenlər halqada beş və ya daha çox karbon atomu olan sikloalkanlarla reaksiya vermirlər.


4. Dehidrogenləşmə

Alkenlər(doymamış karbohidrogenlər, etilen karbohidrogenlər, olefinlər) – molekullarında ikiqat bağ olan doymamış alifatik karbohidrogenlər. Bir sıra alkenlərin ümumi formulu C n H 2n-dir.

Sistematik nomenklaturaya görə, alkenlərin adları şəkilçini əvəz etməklə müvafiq alkanların adlarından (eyni sayda karbon atomu ilə) alınır. – az haqqında – az: etan (CH 3 -CH 3) – eten (CH 2 =CH 2) və s. Əsas zəncir elə seçilmişdir ki, o, mütləq ikiqat bağı ehtiva etsin. Karbon atomlarının nömrələnməsi ikiqat bağa ən yaxın olan zəncirin sonundan başlayır.

Alken molekulunda doymamış karbon atomları var sp 2-hibridləşmə və aralarındakı qoşa bağ ?- və?- bağı ilə əmələ gəlir. sp 2-Hibridləşmiş orbitallar bir-birinə 120° bucaq altında yönəldilir və bir hibridləşməmiş 2p-orbital, hibrid atom orbitallarının müstəvisinə 90 ° bucaq altında yerləşir.

Etilenin məkan quruluşu:


Bağın uzunluğu C=C 0,134 nm, rabitə enerjisi C=C E c=c= 611 kJ/mol, ?-bağ enerjisi E? = 260 kJ/mol.

İzomerizmin növləri: a) zəncir izomeriyası; b) qoşa bağın vəziyyətinin izomeriyası; V) Z, E (cis, trans) – izomerizm, fəza izomerizminin bir növü.

Alkenlərin alınması üsulları

1. CH 3 -CH 3 > Ni, t> CH 2 =CH 2 + H 2 (alkanların dehidrogenləşməsi)

2. C 2 H 5 OH >H,SO 4, 170 °C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (spirtlərin susuzlaşması)

3. (Zaytsev qaydasına görə alkil halogenidlərin dehidrohalogenləşməsi)


4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 (dihalogen törəmələrinin halogensizləşməsi)

5. HC?CH + H 2 > Ni, t> CH 2 =CH 2 (alkinlərin azalması)

Alkenlərin kimyəvi xassələri

Alkenlər ən çox əlavə reaksiyaları ilə xarakterizə olunur, onlar asanlıqla oksidləşir və polimerləşirlər.

1. CH 2 =CH 2 + Br 2 > CH 2 Br-CH 2 Br

(halogenlərin əlavə edilməsi, keyfiyyət reaksiyası)

2. (Markovnikov qaydası ilə hidrogen halogenidlərinin əlavə edilməsi)

3. CH 2 = CH 2 + H 2 > Ni, t> CH 3 -CH 3 (hidrogenləşmə)

4. CH 2 = CH 2 + H 2 O > H+> CH 3 CH 2 OH (nəmləndirici)

5. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (yumşaq oksidləşmə, keyfiyyət reaksiyası)

6. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4 > H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (sərt oksidləşmə)

7. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + O 3 > H 2 C=O + CH 3 CH 2 CH=O formaldehid + propanal > (ozonoliz)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (yanma reaksiyası)

9. (polimerləşmə)

10. CH3 -CH=CH2 + HBr > peroksid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (Markovnikov qaydasına zidd hidrogen bromidin əlavə edilməsi)

11. (?-mövqeyində əvəzetmə reaksiyası)

Alkinlər(asetilen karbohidrogenləri) tərkibində üçqat C?C rabitəsi olan doymamış karbohidrogenlərdir. Bir üçlü rabitəli alkinlərin ümumi formulu C n H 2n-2-dir. CH?CH alkinlər seriyasının ən sadə nümayəndəsi asetilen adlanır. Sistematik nomenklaturaya görə, asetilen karbohidrogenlərinin adları müvafiq alkanların adlarından (eyni sayda karbon atomu ilə) - şəkilçisini əvəz etməklə alınır. az haqqında -in: etan (CH 3 -CH 3) – etin (CH? CH) və s. Əsas zəncir elə seçilir ki, o, mütləq üçlü bağı ehtiva etsin. Karbon atomlarının nömrələnməsi üçlü bağa ən yaxın olan zəncirin sonundan başlayır.

Üçlü bağın meydana gəlməsi karbon atomlarını əhatə edir sp-hibridləşdirilmiş vəziyyət. Onların hər birində iki var sp- 180° bucaq altında bir-birinə yönəlmiş hibrid orbitallar və iki hibrid olmayan səh-bir-birinə və bir-birinə nisbətən 90° bucaq altında yerləşən orbitallar sp-hibrid orbitallar.

Asetilenin məkan quruluşu:


İzomerizmin növləri: 1) üçlü bağın vəziyyətinin izomeriyası; 2) karbon skeletinin izomeriyası; 3) alkadienlər və sikloalkenlərlə siniflərarası izomerizm.

Alkinlərin alınması üsulları

1. SaO + ZS > t> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca(OH) 2 + CH?CH (asetilen istehsalı)

2. 2CH 4 > t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (karbohidrogenlərin krekinqi)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH > spirtdə> HC?CH + 2KCl + H 2 O (dehalogenasiya)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH > spirtdə> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Alkinlərin kimyəvi xassələri

Alkinlər əlavə və əvəzetmə reaksiyaları ilə xarakterizə olunur. Alkinlər polimerləşir, izomerləşir və kondensasiya reaksiyalarına girir.

1. (hidrogenləşmə)

2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br 2 > CHBr 2 -CHBr 2 (halogenlərin əlavə edilməsi, keyfiyyət reaksiyası)

3. CH 3 -С?CH + HBr > CH 3 -CBr=CH 2;

CH 3 -CBr=CH 2 + HBr > CH 3 -CBr 2 -CHg (Markovnikov qaydasına görə hidrogen halogenidlərinin əlavə edilməsi)

4. (alinlərin nəmləndirilməsi, Kuçerov reaksiyası)



5.(spirtlərin əlavə edilməsi)

6.(karbon liflərinin birləşdirilməsi)

7. CH?CH + 2Ag 2 O > NH 3> AgC?CAgv + H 2 O (asetilenidlərin əmələ gəlməsi, terminal üçlü bağa keyfiyyət reaksiyası)

8. CH?CH + [O] > KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oksidləşmə)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 =CH-С?CH (katalizator – CuCl və NH 4 Cl, dimerləşmə)

10. 3HC?CH > C, 600 °C> C 6 H 6 (benzol) (siklooliqomerləşmə, Zelinsky reaksiyası)

5. Dien karbohidrogenləri

Alkadienlər(dienlər) molekullarında iki qoşa bağ olan doymamış karbohidrogenlərdir. Alkadienlərin ümumi formulu C n H 2n _ 2-dir. Alkadienlərin xassələri əsasən onların molekullarındakı qoşa bağların nisbi düzülüşündən asılıdır.

Dienlərin alınması üsulları

1. (S. Lebedevin metodu)


2. (susuzlaşdırma)


3. (dehidrogenləşmə)


Dienlərin kimyəvi xassələri

Birləşdirilmiş dienlər əlavə reaksiyalarla xarakterizə olunur. Birləşdirilmiş dienlər yalnız ikiqat bağlara deyil (C1 və C2, C3 və C4-ə), həm də terminal (C1 və C4) karbon atomlarına C2 və C3 arasında ikiqat əlaqə yaratmaq qabiliyyətinə malikdir.



6. Aromatik karbohidrogenlər

arenalar, və ya aromatik karbohidrogenlər,– molekulları tərkibində və kimyəvi xassələrində ümumi xüsusiyyətləri müəyyən edən aromatiklik anlayışı ilə birləşdirilən qapalı konyuqasiyalı bağlar sisteminə malik sabit siklik atom qruplarını ehtiva edən siklik birləşmələr.

Benzoldakı bütün C-C bağları ekvivalentdir, onların uzunluğu 0,140 nm-dir. Bu o deməkdir ki, benzol molekulunda karbon atomları arasında (alman kimyaçısı F.Kekulenin 1865-ci ildə təklif etdiyi düsturda olduğu kimi) sırf sadə və qoşa bağlar yoxdur və onların hamısı düzülmüşdür (miqyaslıdır).

Kekule formulu

Benzol homoloqları benzol molekulunda bir və ya bir neçə hidrogen atomunu karbohidrogen radikalları (R) ilə əvəz etməklə əmələ gələn birləşmələrdir: C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Benzolun C n H 2n _ 6 homoloji seriyasının ümumi düsturu (n> 6). Aromatik karbohidrogenləri adlandırmaq üçün trivial adlar (toluol, ksilen, kumen və s.) geniş istifadə olunur. Sistematik adlar karbohidrogen radikalının adından (prefiks) və “benzol” (kök) sözündən qurulur: C 6 H 5 -CH 3 (metilbenzol), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenzol). İki və ya daha çox radikal varsa, onların mövqeyi bağlı olduqları halqadakı karbon atomlarının nömrələri ilə göstərilir. Dəyişməmiş benzollar üçün R-C 6 H 4 -R adlarının qurulması üçün başqa bir üsul da istifadə olunur, burada əvəzedicilərin mövqeyi prefikslərlə birləşmənin mənasız adından əvvəl göstərilir: orto-(o-) - halqanın qonşu karbon atomlarının əvəzediciləri (1,2-); meta-(m-) - bir karbon atomu vasitəsilə əvəzedicilər (1,3-); qoşa-(P-) – halqanın əks tərəflərindəki əvəzedicilər (1,4-).


İzomerizm növləri (struktur): 1) di-, tri- və tetra-əvəz edilmiş benzollar üçün əvəzedicilərin mövqeləri (məsələn, o-, m-P-ksilenlər); 2) ən azı 3 karbon atomu olan yan zəncirdə karbon skeleti; 3) R=C 2 H 5 ilə başlayan əvəzedicilər (R).

Aromatik karbohidrogenlərin alınması üsulları

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> C 6 H 6 + ZH 2 (sikloalkanların dehidrogenləşməsi)

2. n- C 6 H 14 > Cr 2 O 3, 300 °C> C 6 H 6 + 4H 2 (alkanların dehidrosiklləşməsi)

3. ZS 2 N 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (asetilenin siklotrimerləşməsi, Zelinsky reaksiyası)

Aromatik karbohidrogenlərin kimyəvi xassələri

Arenlərin kimyəvi xassələri doymuş və doymamış karbohidrogenlərdən fərqlənir. Arenlər üçün ən xarakterik reaksiyalar aromatik sistemin qorunması ilə baş verənlər, yəni halqa ilə əlaqəli hidrogen atomlarının əvəz edilməsi reaksiyalarıdır. Benzol halqasının delokalizasiya edilmiş C-C bağlarının iştirak etdiyi və aromatikliyinin pozulduğu digər reaksiyalar (əlavə, oksidləşmə) çətinliklə davam edir.

1. C 6 H 6 + Cl 2 > AlCl3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogenləşmə)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrasiya)


3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfonasiya)

4. C 6 H 6 + RCl > AlCl3> C 6 H 5 -R + HCl (alkilləşmə)

5. (asilləşmə)


6. C 6 H 6 + ZN 2 > t,Ni> C 6 H 12 sikloheksan (hidrogen əlavəsi)

7. (1,2,3,4,5,6-heksaxlorosikloheksan, xlor əlavəsi)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O] > C 6 H 5 -COOH-un KMnO 4 məhlulu ilə qaynaması (alkilbenzolların oksidləşməsi)

7. Halokarbonlar

Halokarbonlar bir və ya bir neçə hidrogen atomunun halogen atomları ilə əvəz olunduğu karbohidrogen törəmələridir.

Halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin alınması üsulları

1. CH 2 =CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 Br (doymamış karbohidrogenlərin hidrohalogenləşməsi)

CH?CH + HCl > CH 2 =CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + PCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (spirtlərdən alınır)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (ZnCl 2 iştirakı ilə, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (karbohidrogenlərin halogenləşməsi)


Halokarbonların kimyəvi xassələri

Bu sinif birləşmələri üçün əvəzetmə və aradan qaldırılması reaksiyaları böyük əhəmiyyət kəsb edir.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (sulu məhlul) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (spirtlərin əmələ gəlməsi)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (nitrillərin əmələ gəlməsi)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br -- HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (aminlərin əmələ gəlməsi)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (nitro birləşmələrinin əmələ gəlməsi)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtz reaksiyası)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (orqanoqnezium birləşmələrinin əmələ gəlməsi, Qriqnard reagenti)

7. (dehidrohalogenləşmə)


Spirtli içkilər molekullarında doymuş karbon atomları ilə əlaqəli bir və ya daha çox hidroksil qrupu (-OH) olan karbohidrogen törəmələridir. -OH qrupu (hidroksil, hidroksi qrupu) spirt molekulunda funksional qrupdur. Sistemli adlar karbohidrogenin adı ilə - şəkilçisi əlavə edilir. ol və hidroksi qrupunun mövqeyini göstərən rəqəm. Nömrələmə OH qrupuna ən yaxın olan zəncirin sonuna əsaslanır.

Hidroksil qruplarının sayına görə spirtlər monohidrik (bir -OH qrupu) və çox atomlu (iki və ya daha çox -OH qrupu) bölünür. Monohidrik spirtlər: metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH; iki atomlu spirt: etilen qlikol (etandiol-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; trihidrik spirt: qliserin (propantriol-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Hidroksi qrupunun hansı karbon atomuna (ilkin, ikincili və ya üçüncül) bağlı olmasından asılı olaraq, ilkin spirtlər R-CH 2 -OH, ikincil R 2 CH-OH və üçüncü dərəcəli R 3 C-OH olur.

Oksigen atomu ilə əlaqəli radikalların quruluşuna görə spirtlər doymuş və ya alkanollara (CH 3 CH 2 -OH), doymamış və ya alkenollara (CH 2 =CH-CH 2 -OH), aromatik (C 6 H 5) bölünür. CH 2 - OH).

İzomerizmin növləri (struktur izomerizmi): 1) OH qrupunun vəziyyətinin izomeriyası (C 3-dən başlayaraq); 2) karbon skeleti (C 4-dən başlayaraq); 3) efirlərlə siniflərarası izomerizm (məsələn, etil spirti CH 3 CH 2 OH və dimetil efiri CH 3 -O-CH 3). O-H bağının polaritesinin və oksigen atomunda tək elektron cütlərinin olmasının nəticəsi spirtlərin hidrogen bağları yaratmaq qabiliyyətidir.

Spirtlərin alınması üsulları

1. CH 2 =CH 2 + H 2 O/H + > CH 3 -CH 2 OH (alkenlərin hidratasiyası)

2. CH 3 -CHO + H 2 > t,Ni> C 2 H 5 OH (aldehidlərin və ketonların azaldılması)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (sulu) > C 2 H 5 OH + NaBr (halogen törəmələrinin hidrolizi)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (aq) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2 > ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (metanol istehsalı, sənaye)

5. C 6 H 12 O 6 > Maya> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monoz fermentasiya)

6. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH - Etilen qlikol+ 2KOH + 2MnO 2 (yumşaq şəraitdə oksidləşmə)

7. a) CH 2 =CH-CH 3 + O 2 > CH 2 =CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 =CH-CHO + H 2 > CH 2 =CH-CH 2 OH

c) CH 2 =CH-CH 2 OH + H 2 O 2 > HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH (qliserin istehsalı)

Spirtlərin kimyəvi xassələri

Spirtlərin kimyəvi xassələri onların molekulunda -OH qrupunun olması ilə bağlıdır. Spirtlər iki növ reaksiya ilə xarakterizə olunur: C-O bağının parçalanması və O-H bağı.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (metal spirtatlarının Na, K, Mg, Al əmələ gəlməsi)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (sulu məhlulda işləmir)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH > NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (polihidrik spirtlərə keyfiyyətli reaksiya - mis hidroksid ilə parlaq mavi məhlulun əmələ gəlməsi)


3. a) (efirlərin əmələ gəlməsi)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (soyuqda)


4. a) C 2 H 5 OH + HBr > C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + PCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (hidroksil qrupunun halogenlə əvəz edilməsi)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (molekullararası nəmləndirmə)

6. C 2 H 5 OH > H2SO4, 170 °C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (molekuldaxili nəmləndirmə)

7. a) (ilkin spirtlərin dehidrogenləşməsi, oksidləşməsi)


Fenollar Aromatik halqanın bir və ya bir neçə hidrogen atomunun hidroksil qrupları ilə əvəz olunduğu aren törəmələri deyilir. Aromatik halqadakı hidroksil qruplarının sayına əsasən bir və çox atomlu (iki atomlu və üç atomlu) fenollar fərqlənir. Əksər fenollar üçün əhəmiyyətsiz adlar istifadə olunur. Fenolların struktur izomeriyası hidroksil qruplarının müxtəlif mövqeləri ilə əlaqələndirilir.


Fenolların alınması üsulları

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin qələvi hidrolizi)

2. (cumen istehsal üsulu)


3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (aromatik sulfon turşularının duzlarının qələvi əriməsi)

Fenolların kimyəvi xassələri

Əksər reaksiyalarda fenollar O-H bağında spirtlərə nisbətən daha aktivdirlər, çünki bu əlaqə elektron sıxlığının oksigen atomundan benzol halqasına doğru yerdəyişməsi səbəbindən daha qütblüdür (oksigen atomunun tək elektron cütünün l-də iştirakı). - konyuqasiya sistemi). Fenolların turşuluğu spirtlərdən qat-qat yüksəkdir.

C-O bağının parçalanma reaksiyaları fenollar üçün xarakterik deyil. Fenol molekulunda atomların qarşılıqlı təsiri təkcə hidroksi qrupunun davranışında deyil, həm də benzol halqasının daha böyük reaktivliyində özünü göstərir.

Hidroksil qrupu, xüsusilə də benzol halqasında elektron sıxlığını artırır orto-qoşa- mövqelər (OH qrupunun + M-təsiri). Fenolları aşkar etmək üçün dəmir (III) xlorid ilə keyfiyyətli reaksiya istifadə olunur. Monohidrik fenollar sabit mavi-bənövşəyi rəng verir ki, bu da dəmir komplekslərinin əmələ gəlməsi ilə bağlıdır.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (etanol kimi)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (etanoldan fərqli olaraq)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenol karbon turşusundan zəif turşudur)


Fenollar turşularla reaksiyada mürəkkəb efirlər əmələ gətirmir. Bu məqsədlə daha çox reaktiv turşu törəmələri (anhidridlər, turşu xloridləri) istifadə olunur.

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH > NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkilləşmə)

(bromlu su ilə qarşılıqlı təsir, keyfiyyət reaksiyası)

6. (seyreltilmiş HNO 3-ün nitrasiyası, qatılaşdırılmış HNO 3-ün nitrlənməsi 2,4,6-trinitrofenol əmələ gətirir)


7. n C6H5OH+ n CH 2 O > n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(polikondensasiya, fenol-formaldehid qatranlarının istehsalı)

10. Aldehidlər və ketonlar

Aldehidlər tərkibində karbonil qrupu olan birləşmələrdir

karbohidrogen radikalına və hidrogen atomuna bağlıdır və ketonlar– iki karbohidrogen radikalı olan karbonil birləşmələri.

Aldehidlərin sistematik adları şəkilçi əlavə edilməklə müvafiq karbohidrogenin adına əsaslanır. –al. Zəncirin nömrələnməsi karbonil karbon atomundan başlayır. Trivial adlar oksidləşmə zamanı aldehidlərin çevrildiyi turşuların mənasız adlarından əmələ gəlir: H 2 C=O - metanal (formaldehid, formaldehid); CH 3 CH=O – etanal (sirkə aldehidi). Sadə strukturlu ketonların sistematik adları “keton” sözünün əlavə edilməsi ilə radikalların adlarından əmələ gəlir. Daha ümumi olaraq, ketonun adı müvafiq karbohidrogenin adına və şəkilçisinə əsaslanır -O; Zəncirin nömrələnməsi karbonil qrupuna ən yaxın olan zəncirin sonundan başlayır. Nümunələr: CH 3 -CO-CH 3 – dimetil keton (propanon, aseton). Aldehidlər və ketonlar struktur izomerizmi ilə xarakterizə olunur. Aldehidlərin izomerliyi: a) C 4 ilə başlayan karbon skeletinin izomeriyası; b) siniflərarası izomerizm. Ketonların izomerliyi: a) karbon skeleti (C 5 ilə); b) karbonil qrupunun mövqeyi (C 5 ilə); c) siniflərarası izomerizm.

Karbonil qrupundakı karbon və oksigen atomları vəziyyətdədir sp 2 - hibridləşmə. C=O bağı yüksək qütblüdür. C=O çoxsaylı bağının elektronları elektronmənfi oksigen atomuna keçir və bu, onun üzərində qismən mənfi yükün yaranmasına səbəb olur və karbonil karbon atomu qismən müsbət yük alır.

Aldehidlərin və ketonların alınması üsulları

1. a) (ilkin spirtlərin dehidrogenləşməsi, oksidləşməsi)

b) (dehidrogenləşmə, ikincili spirtlərin oksidləşməsi)



2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH > suda> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (dihalogen törəmələrinin hidrolizi)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH > suda> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (alkinlərin hidratasiyası, Kuçerov reaksiyası)



4. (etilenin etanala oksidləşməsi)

(metanın formaldehidə oksidləşməsi)

CH 4 + O 2 > 400–600 °C, NO>H 2 C=O + H 2 O

Aldehidlərin və ketonların kimyəvi xassələri

Karbonil birləşmələri müxtəlif növ reaksiyalarla xarakterizə olunur: a) karbonil qrupunda əlavə; b) reduksiya və oksidləşmə; c) kondensasiya; e) polimerləşmə.

1. (hidroksin turşusunun əlavə edilməsi, hidroksinitrillərin əmələ gəlməsi)

2. (natrium hidrosulfitin əlavə edilməsi)

3. (bərpa)


4. (hemiasetalların və asetalların əmələ gəlməsi)


5. (hidrosolaminlə qarşılıqlı təsir, asetaldehid oksimin əmələ gəlməsi)

6. (dihalogen törəmələrinin əmələ gəlməsi)


7. (OH-nin iştirakı ilə?-halogenləşmə?)

8. (albdol kondensasiyası)


9. R-CH=O + Ag 2 O > NH 3> R-COOH + 2Agv (oksidləşmə, “gümüş güzgü” reaksiyası)

R-CH=O + 2Cu(OH) 2 > R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (qırmızı çöküntü, oksidləşmə)

10. (keton oksidləşməsi, sərt şərait)


11. n CH 2 =O > (-CH2-O-) n paraformalar n= 8-12 (polimerləşmə)

11. Karboksilik turşular və onların törəmələri

Karboksilik turşular karbohidrogen radikalı ilə əlaqəli bir və ya daha çox karboksil qrupu -COOH olan üzvi birləşmələrdir. Karboksilik qrupların sayına görə turşular bölünür: bir əsaslı (monokarboksilik) CH 3 COOH (sirkə), çox əsaslı (dikarboksilik, trikarboksilik və s.). Karbohidrogen radikalının təbiətinə görə turşular fərqlənir: doymuş (məsələn, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); doymamış (CH 2 =CH(-COOH); aromatik (C 6 H 5 COOH).

Turşuların sistematik adları şəkilçi əlavə edilməklə müvafiq karbohidrogenin adı ilə verilir. -ovaya və “turşu” sözləri: HCOOH – metan (qarışqa) turşusu, CH 3 COOH – etanoik (sirkə) turşusu. Karboksilik turşular üçün xarakterik struktur izomerizmi: a) karbohidrogen radikalında skelet izomeriyası (C 4-dən başlayaraq); b) C 2 ilə başlayan siniflərarası izomeriya. Doymamış karboksilik turşular halında Cis-trans izomerizmi mümkündür. Elektron sıxlığı? - karbonil qrupundakı bağlar oksigen atomuna doğru sürüşür. Nəticədə, karbonil karbon elektron sıxlığının çatışmazlığını inkişaf etdirir və hidroksil qrupunun oksigen atomunun tək cütlərini cəlb edir, bunun nəticəsində O-H bağının elektron sıxlığı oksigen atomuna doğru sürüşür, hidrogen hərəkətli olur və proton şəklində parçalanma qabiliyyəti əldə edir.

Sulu məhlulda karboksilik turşular ionlara parçalanır:

R-COOH - R-COO? +H+

Suda həll olma qabiliyyəti və turşuların yüksək qaynama nöqtələri molekullararası hidrogen bağlarının yaranması ilə əlaqədardır.

Karboksilik turşuların alınması üsulları

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (trihalogen törəmələrinin hidrolizi)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (aldehidlərin və ketonların oksidləşməsi)

3. CH 3 -CH=CH 2 + CO + H 2 O/H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (okso sintezi)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O/ H + > CH 3 COOH + NH 4 (nitrillərin hidrolizi)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (HCOOH istehsalı)

Karboksilik turşuların və onların törəmələrinin kimyəvi xassələri

Karboksilik turşular yüksək reaktivlik nümayiş etdirir və müxtəlif maddələrlə reaksiya verir, müxtəlif birləşmələr əmələ gətirir, onların arasında funksional törəmələr böyük əhəmiyyət kəsb edir: esterlər, amidlər, nitrillər, duzlar, anhidridlər, halidlər.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (duzların əmələ gəlməsi)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOC + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (karboksilik turşu duzları hidroliz olunur)

2. (esterlərin əmələ gəlməsi)

(esterin sabunlaşması)

3. (turşu xloridlərinin istehsalı)


4. (su ilə parçalanma)

5. CH 3 -COOH + Cl 2 > hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (?-mövqeyində halogenləşmə)

6. HO-CH=O + Ag 2 O > NH 3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH xüsusiyyətləri)

HCOOH > t> CO + H 2 O

Yağlar- qliserin və daha yüksək monohidrik karboksilik turşuların efirləri. Bu birləşmələrin ümumi adı trigliseridlərdir. Təbii trigliseridlərin tərkibinə doymuş turşuların (palmitik C 15 H 31 COOH, stearik C 17 H 35 COOH) və doymamış (oleik C 17 H 33 COOH, linoleik C 17 H 31 COOH) qalıqları daxildir. Yağlar əsasən doymuş turşuların trigliseridlərindən ibarətdir. Bitki mənşəli yağlar – yağlar (günəbaxan, soya) – mayelər. Yağların trigliseridlərində doymamış turşuların qalıqları var.

Yağlar, efirlər kimi, mineral turşuların kataliz etdiyi geri dönən hidroliz reaksiyası ilə xarakterizə olunur. Qələvilərin iştirakı ilə yağların hidrolizi geri dönməz şəkildə baş verir. Bu vəziyyətdə məhsullar sabunlardır - daha yüksək karboksilik turşuların və qələvi metalların duzları. Natrium duzları bərk sabunlar, kalium duzları isə maye sabunlardır. Yağların qələvi hidroliz reaksiyasına sabunlaşma da deyilir.


Aminlər– molekulunda bir, iki və ya üç hidrogen atomu karbohidrogen radikalları ilə əvəz olunan ammonyakın üzvi törəmələri. Karbohidrogen radikallarının sayından asılı olaraq ilkin RNH 2, ikincil R 2 NH və üçüncü R 3 N aminləri fərqləndirilir. Karbohidrogen radikalının təbiətinə görə aminlər alifatik (yağlı), aromatik və qarışıq (yaxud yağlı-aromatik) bölünür. Aminlərin adları əksər hallarda karbohidrogen radikallarının adlarından və şəkilçisindən əmələ gəlir. -amin. Məsələn, CH 3 NH 2 – metilamin; CH 3 -CH 2 -NH 2 - etilamin. Amin tərkibində müxtəlif radikallar varsa, onlar əlifba sırası ilə qeyd olunur: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metiletilamin.

Aminlərin izomeriyası radikalların sayı və quruluşu, həmçinin amin qrupunun mövqeyi ilə müəyyən edilir. N-H bağı qütbdür, ona görə də birincili və ikincili aminlər molekullararası hidrogen bağları əmələ gətirir. Üçüncü aminlər assosiativ hidrogen bağları yaratmır. Aminlər su ilə hidrogen bağları yaratmağa qadirdirlər. Buna görə də aşağı aminlər suda çox həll olur. Karbohidrogen radikallarının sayının və ölçüsünün artması ilə aminlərin suda həllolma qabiliyyəti azalır.

Aminlərin alınması üsulları

1. R-NO 2 + 6[H] > R-NH 2 + 2H 2 O (nitro birləşmələrinin reduksiyası)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH 3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ammonyak alkilasiyası)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3(NH 4) 2 S > C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Zinin reaksiyası)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl > C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (nitro birləşmələrinin reduksiyası)

c) C 6 H 5 -NO 2 + ZH 2 > katalizator, t> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H] > RCH 2 NH 2 (nitrilin azaldılması)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 ,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (aşağı alkilaminlərin C 2 -C 4 istehsalı)

Aminlərin kimyəvi xassələri

Aminlər ammonyak kimi bir quruluşa malikdirlər və oxşar xüsusiyyətlər nümayiş etdirirlər. Həm ammonyakda, həm də aminlərdə azot atomunda tək elektron cütü var. Aminlər tələffüz əsas xüsusiyyətləri ilə xarakterizə olunur. Alifatik aminlərin sulu məhlulları qələvi reaksiya göstərir. Alifatik aminlər ammonyakdan daha güclü əsaslardır. Aromatik aminlər ammonyakdan daha zəif əsaslardır, çünki azot atomunun tək elektron cütü β elektronları ilə birləşməyə girərək benzol halqasına doğru sürüşür.

Aminlərin əsaslılığına müxtəlif amillər təsir göstərir: karbohidrogen radikallarının elektron təsiri, azot atomunun radikallar tərəfindən məkan mühafizəsi, həmçinin yaranan ionların həlledici mühitdə həll olunma nəticəsində sabitləşmə qabiliyyəti. Alkil qruplarının donor təsiri nəticəsində qaz fazasında (həlledici olmadan) alifatik aminlərin əsaslığı sıra ilə artır: ilkin.< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O > OH (su ilə qarşılıqlı təsir)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2 ]Cl dimetilamonium xlorid (turşularla qarşılıqlı təsir)

[(CH 3) 2 NH 2 ]Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (amin duzlarının qələvilərlə reaksiyası)

(asitelləşmə, üçüncü dərəcəli aminlərlə işləmir)

4. R-NH 2 + CH 3 I > I? > NH 3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkilləşmə)

5. Azot turşusu ilə qarşılıqlı təsir: azot turşusu ilə reaksiya məhsullarının quruluşu aminin təbiətindən asılıdır. Buna görə də, bu reaksiya birincili, ikincili və üçüncü dərəcəli aminləri ayırd etmək üçün istifadə olunur.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (ilkin yağ aminləri)

b) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl > [C 6 H 5 -N?N] + Cl? - diazonium duzu (ilkin aromatik aminlər)

c) R 2 NH + H-O-N=O > R 2 N-N=O (N-nitrosamin) + H 2 O (ikinci dərəcəli yağlı və aromatik aminlər)

d) R 3 N + H-O-N=O > aşağı temperaturda reaksiya yoxdur (üçüncü yağ aminləri)


(üçüncü aromatik aminlər)

Anilinin xassələri. Anilin həm amin qrupunda, həm də benzol halqasında reaksiyalarla xarakterizə olunur. Benzol halqası alifatik aminlər və ammonyakla müqayisədə amin qrupunun əsas xassələrini zəiflədir, lakin amin qrupunun təsiri altında benzol halqası benzolla müqayisədə əvəzetmə reaksiyalarında daha aktiv olur.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl = C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I > t> +I?


14. Amin turşuları

Amin turşuları molekullarında həm amin qrupu, həm də karboksil qrupu olan heterofunksional birləşmələr adlanır. Amin və karboksil qruplarının nisbi mövqeyindən asılı olaraq amin turşuları?-, ?-, ?- və s. bölünür. IUPAC-a görə, amin turşularını adlandırmaq üçün NH 2 qrupu prefiks adlanır. amin-, bir nömrə ilə bağlandığı karbon atomunun nömrəsini və ardınca müvafiq turşunun adını göstərməklə.

2-aminopropanoik turşu (?-aminopropanoik, ?-alanin) 3-aminopropanoik turşu (?-aminopropanoik, ?-alanin) 6-aminoheksanoik turşu (?-aminokaproik)

Karbohidrogen radikalının təbiətinə görə alifatik (yağlı) və aromatik amin turşuları fərqləndirilir. Amin turşularının izomeriyası karbon skeletinin quruluşundan və amin qrupunun karboksil qrupuna münasibətdə mövqeyindən asılıdır. Amin turşuları da optik izomerizmlə xarakterizə olunur.

Amin turşularının alınması üsulları

1. (halogenli turşuların ammonolizi)

2. CH 2 =CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (amonyakın ?, ?-doymamış turşulara əlavə edilməsi)


(HCN və NH 3-ün aldehidlərə və ya ketonlara təsiri)

4. Fermentlərin, turşuların və ya qələvilərin təsiri altında zülalların hidrolizi.

5. Mikrobioloji sintez.

Amin turşularının kimyəvi xassələri

Amin turşuları amin qrupuna görə əsasların xüsusiyyətlərini və karboksil qrupuna görə turşuların xüsusiyyətlərini nümayiş etdirir, yəni amfoter birləşmələrdir. Kristal vəziyyətdə və neytrala yaxın bir mühitdə amin turşuları daxili duz şəklində mövcuddur - dipolyar ion, həmçinin zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO? adlanır.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl > Cl? (amin qrupunda duzların əmələ gəlməsi)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO?Na + + H 2 O (duzların əmələ gəlməsi)


(ester əmələ gəlməsi)


(asilləşmə)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -SAlam> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? - aminasetik turşu betain

(alkilləşmə)

(azot turşusu ilə qarşılıqlı əlaqə)

7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH > (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (neylon istehsalı)

15. Karbohidratlar. Monosakkaridlər. Oliqosakaridlər. Polisaxaridlər

Karbohidratlar(şəkər) - oxşar quruluşa və xassələrə malik üzvi birləşmələr, əksəriyyətinin tərkibi C x (Н 2 O) y düsturu ilə əks olunur, burada x, y? 3.

Təsnifat:


Monosakkaridlər daha sadə karbohidratlar əmələ gətirmək üçün hidroliz olunmur. Oliqo- və polisaxaridlər turşu hidrolizi ilə monosaxaridlərə parçalanır. Tanınmış nümayəndələr: qlükoza (üzüm şəkəri) C 6 H 12 O 6, saxaroza (qamış, çuğundur şəkəri) C 12 H 22 O 11, nişasta və sellüloza [C 6 H 10 O 5] n.

Alma üsulları

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, xlorofil> C m (H 2 O) n (karbohidratlar) + mO 2 (fotosintez zamanı əldə edilir)

karbohidratlar: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolizm: qlükoza metabolizm zamanı canlı orqanizmdə böyük miqdarda enerji buraxmaq üçün oksidləşir)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, xlorofil> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (nişasta və ya sellüloza istehsalı)

Kimyəvi xassələri

Monosaxridlər. Kristal vəziyyətdə olan bütün monozlar siklik quruluşa malikdir (?– və ya?–). Suda həll edildikdə, siklik hemiasetal məhv olur, xətti (okso-) formaya çevrilir.

Monosaxaridlərin kimyəvi xassələri molekulda üç növ funksional qrupun (karbonil, spirt hidroksilləri və qlikozid (hemiasetal) hidroksil) olması ilə müəyyən edilir.

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (qlükoza) + Ag 2 O >NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (qlükon turşusu) + 2Ag (oksidləşmə)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (qlükoza) + [H] > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitol) (reduksiya)


(monoalkilləşmə)

(polialkilləşmə)


5. Monosaxaridlərin ən mühüm xassəsi onların fermentativ fermentasiyası, yəni müxtəlif fermentlərin təsiri altında molekulların fraqmentlərə parçalanmasıdır. Əsasən heksozlar maya, bakteriyalar və ya qəliblər tərəfindən ifraz olunan fermentlərin iştirakı ilə fermentasiyaya məruz qalırlar. Aktiv fermentin təbiətindən asılı olaraq aşağıdakı reaksiya növləri fərqləndirilir:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (spirtli fermentasiya);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH(OH)-COOH (süd turşusu fermentasiyası);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (butir turşusunun fermentasiyası);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C(OH)(COOH)-CH 2 -COOH + 2H 2 O (limon turşusu fermentasiyası);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (aseton-butanol fermentasiyası).

Disakaridlər. Disakaridlər, molekulları hidroksil qruplarının (iki hemiasetal və ya bir hemiasetal və bir spirt) qarşılıqlı təsiri ilə bir-birinə bağlı iki monosaxarid qalığından ibarət olan karbohidratlardır. Qlikozid (hemiasetal) hidroksilinin olmaması və ya olması disakaridlərin xüsusiyyətlərinə təsir göstərir. Bioslar iki qrupa bölünür: bərpaedicibərpaedici olmayan. Azaldıcı biozlar reduksiyaedici maddələrin xüsusiyyətlərini nümayiş etdirməyə qadirdir və gümüşün ammonyak məhlulu ilə qarşılıqlı əlaqədə olduqda müvafiq turşulara oksidləşir; onların strukturunda qlikozid hidroksil var, monozlar arasındakı bağ qlikozid-qlikozdur. Təhsil sxemi bərpaedici nümunə olaraq maltozdan istifadə edərək biosis:

Disakaridlər iki monosaxarid molekulunun əmələ gəlməsi ilə nəticələnən hidroliz reaksiyası ilə xarakterizə olunur:


Təbiətdə ən çox yayılmış disakaridlərə misal saxarozadır (çuğundur və ya qamış şəkəri). Saxaroza molekulu hemiasetal (qlikozid) hidroksillərin qarşılıqlı təsiri ilə bir-birinə bağlı olan β-D-qlükopiranoza və β-D-fruktofuranoza qalıqlarından ibarətdir. Bu tip biozalar reduksiyaedici xüsusiyyətlər nümayiş etdirmir, çünki onların strukturunda qlikozid hidroksil yoxdur; monozlar arasındakı bağ qlikozid-qlikoziddir. Belə disakaridlər adlanır bərpaedici olmayan, yəni oksidləşməyə qadir deyil.

Saxaroza əmələ gəlmə sxemi:


Saxaroza çevrilməsi. (+)saxarozanın turşu hidrolizi və ya invertazanın təsiri bərabər miqdarda D(+)qlükoza və D(-)fruktoza əmələ gətirir. Hidroliz xüsusi fırlanma bucağının [?] işarəsinin müsbətdən mənfiyə dəyişməsi ilə müşayiət olunur, buna görə də proses inversiya, D(+)qlükoza və D(-)fruktoza qarışığı isə invert şəkər adlanır.


Polisaxaridlər (poliozlar). Polisaxaridlər təbii yüksək molekullu karbohidratlardır, onların makromolekulları monosaxarid qalıqlarından ibarətdir. Əsas nümayəndələr: nişastasellüloza, bir monosaxaridin - D-qlükozanın qalıqlarından qurulur. Nişasta və sellüloza eyni molekulyar formulaya malikdir: (C 6 H 10 O 5) n, lakin fərqli xüsusiyyətlərə malikdir. Bu, onların məkan quruluşunun xüsusiyyətləri ilə izah olunur. Nişasta β-D-qlükoza qalıqlarından, sellüloza isə β-D-qlükoza qalıqlarından ibarətdir. nişasta- bitkilərin ehtiyat polisaxaridi, toxumların, soğanların, yarpaqların, gövdələrin hüceyrələrində taxıl şəklində toplanır, soyuq suda həll olmayan ağ rəngli amorf maddədir. Nişasta - qarışıq amilozaamilopektin, hansı qalıqlardan qurulur?-D-qlükopiranoza.

Amiloza– xətti polisaxarid, D-qlükoza qalıqları arasındakı bağ 1?-4. Zəncirin forması spiraldır; spiralın bir döngəsində 6 D-qlükoza qalığı var. Nişastada amilozun miqdarı 15-25% təşkil edir.

amiloza
amilopektin

Amilopektin– şaxələnmiş polisaxarid, D-qlükoza qalıqları arasında bağlar – 1?-4 və 1?-6. Nişastada amilopektin miqdarı 75-85% təşkil edir.

1. Efirlərin və efirlərin əmələ gəlməsi (biozlara bənzər).

2. Keyfiyyət reaksiyası - yod əlavə edərkən rəngləmə: amiloza üçün - mavi, amilopektin üçün - qırmızı.

3. Nişastanın turşu hidrolizi: nişasta > dekstrinlər > maltoza > ?-D-qlükoza.

Sellüloza. Bitkilərin struktur polisaxaridi, qalıqlarından tikilmiş?-D-qlükopiranoza, birləşmənin təbiəti 1?-4. Məsələn, pambıqda sellülozun miqdarı 90-99%, yarpaqlı ağaclarda 40-50% təşkil edir. Bu biopolimer böyük mexaniki gücə malikdir və bitki hüceyrələrinin divarlarını təşkil edərək, bitkilər üçün dəstəkləyici material kimi çıxış edir.

Kimyəvi xassələrin xüsusiyyətləri

1. Turşu hidrolizi (saxarifikasiya): sellüloza > sellobioza > ?-D-qlükoza.

2. Efirlərin əmələ gəlməsi

Asetat lifi sellüloza asetatın asetondakı məhlullarından hazırlanır.

Nitroselüloz partlayıcıdır və tüstüsüz tozun əsasını təşkil edir. Selüloz di- və trinitratların qarışığı olan piroksilin sellüloid, kollodion, foto plyonkalar və lakların istehsalı üçün istifadə olunur.

Üzvi kimya - karbon birləşmələrini, quruluşunu, xassələrini öyrənən kimya sahəsi , sintez üsullarını, habelə onların çevrilmə qanunlarını. Üzvi birləşmələr karbonun digər elementlərlə (əsasən H, N, O, S, P, Si, Ge və s.) birləşmələridir.

Karbon atomlarının bir-biri ilə birləşmək, müxtəlif uzunluqlu zəncirlər, müxtəlif ölçülü siklik strukturlar, çərçivə birləşmələri, bir çox elementli, tərkibi və quruluşu fərqli olan birləşmələr əmələ gətirmək üçün unikal qabiliyyəti üzvi birləşmələrin müxtəlifliyini müəyyən edir. Bu günə qədər məlum olan üzvi birləşmələrin sayı 10 milyonu çox ötür və hər il 250-300 min artır.Bizi əhatə edən dünya əsasən üzvi birləşmələrdən qurulub, bunlara qida, geyim, yanacaq, boyalar, dərmanlar, yuyucu vasitələr, materiallar daxildir. texnologiyanın və milli iqtisadiyyatın müxtəlif sahələri üçün. Üzvi birləşmələr canlı orqanizmlərin mövcudluğunda əsas rol oynayır.

Üzvi kimyanın qeyri-üzvi kimya, biokimya və təbabətlə kəsişməsində metal- və üzvi element birləşmələri kimyası, bioüzvi və dərman kimyası, yüksək molekulyar birləşmələr kimyası yarandı.

Üzvi kimyanın əsas üsulu sintezdir. Üzvi kimya təkcə bitki və heyvan mənbələrindən (təbii maddələr) alınan birləşmələri deyil, əsasən laboratoriya və sənaye sintezi yolu ilə süni şəkildə yaradılmış birləşmələri öyrənir.

Üzvi kimyanın inkişaf tarixi

Müxtəlif üzvi maddələrin alınması üsulları qədim zamanlardan məlumdur. Beləliklə, misirlilər və romalılar bitki mənşəli boyalardan - indiqo və alizarindən istifadə edirdilər. Bir çox xalqlar şəkər və nişasta tərkibli xammaldan alkoqollu içkilər və sirkə istehsalının sirlərinə malik idilər.

Orta əsrlərdə bu biliklərə praktiki olaraq heç bir şey əlavə edilmədi, bəzi irəliləyişlər yalnız 16-17-ci əsrlərdə (yatrokimya dövrü), bitki məhsullarının distillə edilməsi yolu ilə yeni üzvi birləşmələrin təcrid olunduğu zaman başladı. 1769-1785-ci illərdə K.V. Scheele bir neçə üzvi turşuları təcrid edir: alma, tartarik, limon, gallic, laktik və oksalik. 1773-cü ildə G.F. Ruel insan sidikindən təcrid olunmuş karbamid. Heyvan və bitki materiallarından təcrid olunmuş maddələrin bir-biri ilə çoxlu ümumi cəhətləri var idi, lakin qeyri-üzvi birləşmələrdən fərqlənirdi. "Üzvi kimya" termini belə yarandı - kimyanın orqanizmlərdən təcrid olunmuş maddələri öyrənən bir sahəsi (tərifi). C.Ya. Berzelius, 1807). Eyni zamanda, bu maddələrin yalnız "həyati güc" sayəsində canlı orqanizmlərdə əldə oluna biləcəyinə inanılırdı.

Ümumi qəbul edilir ki, üzvi kimya bir elm kimi 1828-ci ildə yaranıb F. Wöhler ilk olaraq qeyri-üzvi bir maddənin sulu məhlulunun - ammonium sianatın (NH 4 OCN) buxarlanması nəticəsində bir üzvi maddə - karbamid əldə etdi. Sonrakı eksperimental iş "həyat qüvvəsi" nəzəriyyəsinin uyğunsuzluğu üçün danılmaz arqumentlər nümayiş etdirdi. Misal üçün, A. Kolbe sintez edilmiş sirkə turşusu M. Berthelot H 2 S və CS 2-dən metan əldə etdi və A.M. Butlerov formaldehiddən şəkərli maddələr sintez etdi.

19-cu əsrin ortalarında. Sintetik üzvi kimyanın sürətli inkişafı davam edir, üzvi maddələrin ilk sənaye istehsalı yaradılır ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- sintetik boyalar, fuksin, siyanin və aza boyaları). Açıqlığın yaxşılaşdırılması N.N. Zinin(1842) anilin sintezi üsulu anilin boya sənayesinin yaradılması üçün əsas olmuşdur. Laboratoriyada A. Bayer təbii boyalar - indiqo, alizarin, indiqoid, ksanten və antrakinon sintez edilmişdir.

Nəzəri üzvi kimyanın inkişafında mühüm mərhələ inkişaf idi F. Kekule 1857-ci ildə valentlik nəzəriyyəsi, eləcə də kimyəvi quruluşun klassik nəzəriyyəsi A.M. Butlerov 1861-ci ildə, molekullardakı atomların valentliyinə uyğun olaraq bağlandığına görə, birləşmələrin kimyəvi və fiziki xassələri onlara daxil olan atomların təbiəti və sayı, habelə bağların növü və birbaşa qarşılıqlı təsir ilə müəyyən edilir. bağlanmamış atomlar. 1865-ci ildə F. Kekuleüzvi kimyada ən mühüm kəşflərdən birinə çevrilən benzolun struktur formulunu təklif etdi. V.V. MarkovnikovA.M. Zaitsev ilk dəfə olaraq üzvi reaksiyaların istiqamətini onlara daxil olan maddələrin quruluşu ilə əlaqələndirən bir sıra qaydaları tərtib etmişdir. 1875-ci ildə Vant HoffLe Bel karbon atomunun tetraedral modelini təklif etdi, ona görə karbonun valentlikləri, mərkəzində karbon atomunun yerləşdiyi tetraedrin təpələrinə yönəldilmişdir. Bu model əsasında eksperimental tədqiqatlarla birləşdirilir I. Vislicenus(!873), (+)-süd turşusu (turş süddən) və (±)-süd turşusunun struktur formullarının eyniliyini göstərən stereokimya meydana gəldi - molekullarda atomların üçölçülü oriyentasiyası haqqında elm, karbon atomunda 4 müxtəlif əvəzedicinin olması (xiral strukturlar) fəza güzgüsü izomerlərinin (antipodlar və ya enantiomerlərin) mövcud olma ehtimalı.

1917-ci ildə Lyuis elektron cütlərindən istifadə edərək kimyəvi əlaqəni nəzərdən keçirməyi təklif etdi.

1931-ci ildə Hückelüzvi kimyada yeni bir istiqamətin - kvant kimyasının əsasını qoyan qeyri-benzenoid aromatik sistemlərin xüsusiyyətlərini izah etmək üçün kvant nəzəriyyəsini tətbiq etdi. Bu, kvant kimyəvi üsullarının, xüsusən də molekulyar orbitallar metodunun daha da intensiv inkişafı üçün təkan oldu. Orbital anlayışların üzvi kimyaya nüfuz etmə mərhələsi rezonans nəzəriyyəsi ilə kəşf edilmişdir. L. Pauling(1931-1933) və sonrakı əsərləri K. Fukui, R. VudvordR. Hoffman kimyəvi reaksiyaların istiqamətini təyin etməkdə sərhəd orbitallarının rolu haqqında.

20-ci əsrin ortaları üzvi sintezin xüsusilə sürətli inkişafı ilə xarakterizə olunur. Bu, ylidlərdən istifadə edərək olefinlərin istehsalı kimi fundamental proseslərin kəşfi ilə müəyyən edilmişdir ( G. Wittig, 1954), dien sintezi ( O. DilsK. Alder, 1928), doymamış birləşmələrin hidroborasiyası ( G. Braun, 1959), nukleotid sintezi və gen sintezi ( A. Todd, H. Quran). Metal-üzvi birləşmələrin kimyasındakı irəliləyişlər əsasən onların işi ilə bağlıdır A.N. NesmeyanovaG.A. Razuvayeva. 1951-ci ildə "sendviç" quruluşu qurulan ferrosenin sintezi həyata keçirildi. R. VudvordJ. Wilkinson metallosen birləşmələrinin kimyasının və ümumiyyətlə keçid metallarının üzvi kimyasının əsasını qoydu.

20-30-da A.E. Arbuzov Fosfor üzvi birləşmələrin kimyasının əsaslarını yaradır ki, bu da sonradan yeni növ fizioloji aktiv birləşmələrin, komplekslərin və s.

60-80-ci illərdə Ç.Pedersen, D. KramJ.M. Kətan güclü molekulyar komplekslər əmələ gətirə bilən tac efirlərinin, kriptandların və digər əlaqəli strukturların kimyasını inkişaf etdirir və bununla da ən vacib “molekulyar tanınma” probleminə yaxınlaşırlar.

Müasir üzvi kimya öz sürətli inkişafını davam etdirir. Üzvi sintez praktikasına yeni reagentlər, prinsipcə yeni sintetik üsul və üsullar, yeni katalizatorlar daxil edilir, əvvəllər məlum olmayan üzvi strukturlar sintez olunur. Üzvi yeni bioloji aktiv birləşmələrin axtarışı daim davam etdirilir. Üzvi kimyanın daha bir çox problemləri həllini gözləyir, məsələn, struktur-xassəli əlaqənin (o cümlədən bioloji aktivlik) təfərrüatlı qurulması, mürəkkəb təbii birləşmələrin strukturunun və stereoistiqamətli sintezinin qurulması, yeni regio- və stereoselektiv sintetiklərin inkişafı. üsulları, yeni universal reagentlərin və katalizatorların axtarışı.

Dünya ictimaiyyətinin üzvi kimyanın inkişafına marağını 2010-cu ildə kimya üzrə Nobel mükafatının verilməsi əyani şəkildə nümayiş etdirdi. R. Heku, A. Suzuki və E. Negishi karbon-karbon bağlarının formalaşması üçün üzvi sintezdə palladium katalizatorlarının istifadəsi üzrə işlərə görə.

Üzvi birləşmələrin təsnifatı

Təsnifat üzvi birləşmələrin quruluşuna əsaslanır. Strukturun təsviri üçün əsas struktur formuludur.

Üzvi birləşmələrin əsas sinifləri

Karbohidrogenlər - yalnız karbon və hidrogendən ibarət birləşmələr. Onlar öz növbəsində aşağıdakılara bölünür:

Doymuş- yalnız tək (σ-istiqrazları) ehtiva edir və çoxsaylı istiqrazları ehtiva etmir;

Doymamış- ən azı bir ikiqat (π-bond) və/və ya üçqat bağ ehtiva edir;

Açıq zəncir(alisiklik);

Qapalı dövrə(dövrlü) - dövrü ehtiva edir

Bunlara alkanlar, alkenlər, alkinlər, dienlər, sikloalkanlar, arenlər daxildir

Funksional qruplarda heteroatomlu birləşmələr- karbon radikalının R funksional qrupa bağlandığı birləşmələr. Bu cür birləşmələr funksional qrupun təbiətinə görə təsnif edilir:

Alkoqol, fenollar(OH hidroksil qrupu ehtiva edir)

Efirlər(R-O-R və ya R-O-R qruplaşmasını ehtiva edir

Karbonil birləşmələri(RR"C=O qrupunu ehtiva edir), bunlara aldehidlər, ketonlar, xinonlar daxildir.

Tərkibində karboksil qrupu olan birləşmələr(COOH və ya COOR), bunlara karboksilik turşular, efirlər daxildir

Element- və orqanometal birləşmələr

Heterosiklik birləşmələr - halqanın bir hissəsi kimi heteroatomları ehtiva edir. Onlar tsiklin xarakterinə görə (doymuş, aromatik), dövrədəki atomların sayına (üç, dörd, beş, altı üzvlü dövrlər və s.), heteroatomun təbiətinə görə, sikldəki heteroatomların sayı. Bu, bu sinfin tanınmış və hər il sintez edilən birləşmələrinin böyük müxtəlifliyini müəyyən edir. Heterosikllərin kimyası üzvi kimyanın ən maraqlı və vacib sahələrindən birini təmsil edir. Sintetik və təbii mənşəli dərmanların 60% -dən çoxunun heterosiklik birləşmələrin müxtəlif siniflərinə aid olduğunu söyləmək kifayətdir.

Təbii birləşmələr - birləşmələr, bir qayda olaraq, çox vaxt üzvi birləşmələrin bir neçə sinfinə aid olan olduqca mürəkkəb bir quruluşa malikdir. Onların arasında: amin turşuları, zülallar, karbohidratlar, alkaloidlər, terpenlər və s.

Polimerlər- çox yüksək molekulyar çəkiyə malik, vaxtaşırı təkrarlanan fraqmentlərdən ibarət olan maddələr - monomerlər.

Üzvi birləşmələrin quruluşu

Üzvi molekullar əsasən kovalent qeyri-qütblü C-C bağları və ya C-O, C-N, C-Hal kimi kovalent qütb bağları ilə əmələ gəlir. Qütblülük elektron sıxlığının daha çox elektronmənfi atoma doğru dəyişməsi ilə izah olunur. Üzvi birləşmələrin quruluşunu təsvir etmək üçün kimyaçılar molekulların struktur düsturlarının dilindən istifadə edirlər ki, burada ayrı-ayrı atomlar arasındakı bağlar bir (sadə və ya tək bağ), iki (ikiqat) və ya üç (üçqat) valentlik əsaslarından istifadə etməklə təyin olunur. Bu günə qədər mənasını itirməyən valentlik əsas anlayışı üzvi kimyaya daxil edilmişdir. A. Kuper 1858-ci ildə

Karbon atomlarının hibridləşməsi anlayışı üzvi birləşmələrin quruluşunu başa düşmək üçün çox vacibdir. Əsas vəziyyətdə olan karbon atomu 1s 2 2s 2 2p 2 elektron konfiqurasiyaya malikdir, bunun əsasında birləşmələrində karbon üçün 4-ün xas valentliyini və alkanlarda 4 eyni bağın mövcudluğunu izah etmək mümkün deyil. tetraedrin təpələri. Valentlik bağı metodu çərçivəsində bu ziddiyyət hibridləşmə anlayışını təqdim etməklə həll edilir. Həyəcanlandıqda həyata keçirilir ssəh elektron keçidi və sonrakı sözdə sp- hibridləşmə və hibridləşmiş orbitalların enerjisi enerjilər arasında aralıqdır. s- Və səh-orbitallar. Alkanlarda bağlar yarandıqda, üç R- elektronlar biri ilə qarşılıqlı əlaqədə olur s-elektron ( sp 3-hibridləşmə) və bir-birinə tetraedral bucaqlarda (109 təxminən 28") yerləşən 4 eyni orbital yaranır. Alkenlərdə karbon atomları sp 2-hibrid vəziyyət: hər bir karbon atomunun eyni müstəvidə bir-birinə 120° bucaq altında yerləşən üç eyni orbitalı var ( sp 2 orbital) və dördüncü ( R-orbital) bu müstəviyə perpendikulyardır. Üst-üstə düşən R-iki karbon atomunun orbitalları ikiqat (π) bağ əmələ gətirir. Üçlü bağ daşıyan karbon atomları var sp- hibrid vəziyyət.

Üzvi reaksiyaların xüsusiyyətləri

Qeyri-üzvi reaksiyalar adətən ionları əhatə edir və belə reaksiyalar otaq temperaturunda sürətlə davam edir və tamamlanır. Üzvi reaksiyalarda kovalent bağlar tez-tez qırılır və yeniləri əmələ gəlir. Tipik olaraq, bu proseslər xüsusi şərtlər tələb edir: müəyyən temperatur, reaksiya müddətləri, müəyyən həlledicilər və tez-tez katalizatorun olması. Adətən bir deyil, bir neçə reaksiya eyni vaxtda baş verir.Ona görə də üzvi reaksiyaları təsvir edərkən tənliklərdən deyil, stoxiometriya hesablanmayan diaqramlardan istifadə olunur. Üzvi reaksiyalarda hədəf maddələrin məhsuldarlığı çox vaxt 50%-dən çox olmur və onların reaksiya qarışığından təcrid olunması və təmizlənməsi xüsusi üsul və üsullar tələb edir. Bərk cisimləri təmizləmək üçün adətən xüsusi seçilmiş həlledicilərdən yenidən kristallaşma istifadə olunur. Maye maddələr atmosfer təzyiqində və ya vakuumda (qaynama nöqtəsindən asılı olaraq) distillə yolu ilə təmizlənir. Reaksiyaların gedişatını və ayrı-ayrı mürəkkəb reaksiya qarışıqlarını izləmək üçün müxtəlif növ xromatoqrafiyadan [nazik qatlı xromatoqrafiya (TLC), preparativ yüksək effektiv maye xromatoqrafiyası (HPLC) və s.] istifadə olunur.

Reaksiyalar çox mürəkkəb və bir neçə mərhələdə baş verə bilər. Radikallar R·, karbokationlar R+, karbanionlar R-, karbenlər:СХ2, radikal kationlar, radikal anionlar və adətən saniyənin bir hissəsi yaşayan digər aktiv və qeyri-sabit hissəciklər aralıq birləşmələr kimi görünə bilər. Reaksiya zamanı molekulyar səviyyədə baş verən bütün çevrilmələrin ətraflı təsviri deyilir reaksiya mexanizmi. Bağların parçalanması və əmələ gəlməsinin təbiətinə əsasən, radikal (homolitik) və ion (heterolitik) prosesləri fərqləndirirlər. Çevrilmələrin növlərinə görə radikal zəncirvari reaksiyalar, nukleofil (alifatik və aromatik) əvəzetmə reaksiyaları, eliminasiya reaksiyaları, elektrofilik əlavə, elektrofil əvəzetmə, kondensasiya, siklləşmə, yenidən qurulma prosesləri və s. olur. Reaksiyalar da onların baş vermə üsullarına görə təsnif edilir. başlanğıc (həyəcan ), onların kinetik qaydası (monomolekulyar, bimolekulyar və s.).

Üzvi birləşmələrin quruluşunun təyini

Üzvi kimyanın bir elm olaraq mövcud olduğu bütün dövrlərdə ən mühüm vəzifə üzvi birləşmələrin quruluşunu müəyyən etmək olmuşdur. Bu, hansı atomların strukturun bir hissəsi olduğunu, bu atomların bir-biri ilə hansı ardıcıllıqla və necə bağlandığını və kosmosda necə yerləşdiyini öyrənmək deməkdir.

Bu problemlərin həlli üçün bir neçə üsul var.

  • Elementar analiz bir maddənin daha sadə molekullara parçalanmasından ibarətdir, onların sayına görə birləşməni təşkil edən atomların sayını təyin etmək olar. Bu üsul atomlar arasındakı bağların nizamını qurmağa imkan vermir. Tez-tez yalnız təklif olunan strukturu təsdiqləmək üçün istifadə olunur.
  • İnfraqırmızı spektroskopiya (İQ spektroskopiyası) və Raman spektroskopiyası (Raman spektroskopiyası). Metod maddənin infraqırmızı diapazonda elektromaqnit şüalanması (işıq) ilə qarşılıqlı əlaqədə olmasına əsaslanır (İQ spektroskopiyasında udulma, Raman spektroskopiyasında radiasiyanın səpilməsi müşahidə olunur). Bu işıq udulmuş zaman molekulların vibrasiya və fırlanma səviyyələrini həyəcanlandırır. İstinad məlumatları dipol momentinin (IR) və ya qütbləşmə qabiliyyətinin (PC) dəyişməsi ilə əlaqəli molekulun vibrasiyalarının sayı, tezliyi və intensivliyidir. Metod funksional qrupların mövcudluğunu müəyyən etməyə imkan verir və tez-tez onların spektrlərini müqayisə edərək artıq məlum olan bəzi maddə ilə maddənin eyniliyini təsdiqləmək üçün istifadə olunur.
  • Kütləvi spektrometriya. Maddə müəyyən şəraitdə (elektron zərbəsi, kimyəvi ionlaşma və s.) atom itkisi olmadan (molekulyar ionlar) və itki ilə (parçalanma, parçalanma ionları) ionlara çevrilir. Metod maddənin molekulyar kütləsini, izotop tərkibini və bəzən funksional qrupların mövcudluğunu müəyyən etməyə imkan verir. Parçalanmanın təbiəti bizə struktur xüsusiyyətləri haqqında bəzi nəticələr çıxarmağa və tədqiq olunan birləşmənin strukturunu yenidən qurmağa imkan verir.
  • Nüvə maqnit rezonansı (NMR) üsuluöz maqnit momentinə (spin) malik olan və radiotezlik diapazonunda dəyişən elektromaqnit şüalanması ilə xarici sabit maqnit sahəsində (spin reorientasiyası) yerləşdirilən nüvələrin qarşılıqlı təsirinə əsaslanır. NMR kimyəvi quruluşu təyin etmək üçün ən vacib və informativ üsullardan biridir. Metod həm də molekulların məkan quruluşunu və dinamikasını öyrənmək üçün istifadə olunur. Radiasiya ilə qarşılıqlı əlaqədə olan nüvələrdən asılı olaraq, məsələn, molekuldakı hidrogen atomlarının mövqeyini təyin etməyə imkan verən proton rezonans metodunu (PMR, 1 H NMR) fərqləndirirlər. 19 F NMR metodu flüor atomlarının varlığını və mövqeyini təyin etməyə imkan verir. 31 P NMR metodu molekulda fosfor atomlarının varlığı, valentlik vəziyyəti və mövqeyi haqqında məlumat verir. 13 C NMR metodu karbon atomlarının sayını və növlərini təyin etməyə imkan verir, bir molekulun karbon skeletini öyrənmək üçün istifadə olunur. İlk üçdən fərqli olaraq, sonuncu üsul elementin kiçik izotopundan istifadə edir, çünki əsas 12 C izotopunun nüvəsi sıfır spinə malikdir və NMR ilə müşahidə edilə bilməz.
  • Ultrabənövşəyi spektroskopiya üsulu (UV spektroskopiyası) və ya elektron keçidlərin spektroskopiyası. Metod molekulda elektronların yuxarı dolu enerji səviyyələrindən boş olanlara (molekulun həyəcanlanması) keçidi zamanı spektrin ultrabənövşəyi və görünən bölgələrində elektromaqnit şüalanmasının udulmasına əsaslanır. Birləşdirilmiş π sistemlərinin mövcudluğunu və xarakteristikasını təyin etmək üçün ən çox istifadə olunur.
  • Analitik kimyanın üsulları baş verməsi vizual olaraq (məsələn, görünüşü və ya rənginin dəyişməsi) və ya digər üsullardan istifadə etməklə qeydə alına bilən xüsusi kimyəvi (keyfiyyət) reaksiyalarla müəyyən funksional qrupların mövcudluğunu müəyyən etməyə imkan verir. Üzvi kimyada kimyəvi analiz üsulları ilə yanaşı, xromatoqrafiya (nazik qat, qaz, maye) kimi instrumental analitik üsullardan getdikcə daha çox istifadə olunur. Xromatoqrafiya-kütləvi spektrometriya onların arasında şərəfli yer tutur ki, bu da təkcə yaranan birləşmələrin saflıq dərəcəsini qiymətləndirməyə deyil, həm də mürəkkəb qarışıqların komponentləri haqqında kütləvi spektral məlumat əldə etməyə imkan verir.
  • Üzvi birləşmələrin stereokimyasının öyrənilməsi üsulları. 80-ci illərin əvvəllərindən. Farmakologiyada və əczaçılıqda terapevtik effektivlik və təhlükəsizliyin optimal balansına malik enantiomerik təmiz dərman vasitələrinin yaradılması ilə bağlı yeni istiqamətin yaradılmasının məqsədəuyğunluğu aydın oldu. Hal-hazırda sintez edilən bütün dərmanların təxminən 15%-i saf enantiomerlərlə təmsil olunur. Bu tendensiya terminin son illərinin elmi ədəbiyyatda görünməsində özünü göstərir xiral keçid, rus dilində tərcümədə "xiral molekullara keçid" deməkdir. Bu baxımdan, xiral üzvi molekulların mütləq konfiqurasiyasını təyin etmək və onların optik təmizliyini təyin etmək üsulları üzvi kimyada xüsusi əhəmiyyət kəsb edir. Mütləq konfiqurasiyanı təyin etmək üçün əsas üsul rentgen difraksiya analizi (XRD) və optik təmizlik - xiral stasionar fazalı sütunlarda xromatoqrafiya və xüsusi əlavə şiral reagentlərdən istifadə edərək NMR üsulu olmalıdır.

Üzvi kimya ilə kimya sənayesi arasında əlaqə

Üzvi kimyanın əsas üsulu - sintez - üzvi kimyanı kimya sənayesi ilə sıx əlaqələndirir. Sintetik üzvi kimyanın üsulları və inkişafları əsasında kiçik miqyaslı (incə) üzvi sintez yarandı, o cümlədən dərman preparatları, vitaminlər, fermentlər, feromonlar, maye kristallar, üzvi yarımkeçiricilər, günəş elementləri və s. (əsas) üzvi sintez də üzvi kimyanın nailiyyətlərinə əsaslanır. Əsas üzvi sintezə süni liflərin, plastiklərin istehsalı, neft, qaz və kömür xammalının emalı daxildir.

Oxumaq tövsiyə olunur

  • G.V. Bıkov, Üzvi kimyanın tarixi, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
  • J. Mart, Üzvi kimya: reaksiyalar, mexanizmlər və quruluş, 4 cilddə, M.: Mir, 1987
  • F. Carey, R. Sandberg, Üzvi kimya üzrə təkmil kurs, 2 cilddə, M.: Kimya, 1981
  • O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Butin, Üzvi kimya, 4 hissədə, M.: “Binom, Bilik laboratoriyası”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
  • Kimya ensiklopediyası, red. Knunyantsa, M.: "Böyük Rus Ensiklopediyası", 1992.

© 2023 skudelnica.ru -- Sevgi, xəyanət, psixologiya, boşanma, hisslər, mübahisələr