Ak ste vstúpili na univerzitu, ale doteraz ste nepochopili túto náročnú vedu, sme pripravení odhaliť vám niekoľko tajomstiev a pomôcť vám študovať organickú chémiu od nuly (pre figuríny). Stačí čítať a počúvať.

Základy organickej chémie

Organická chémia sa rozlišuje ako samostatný podtyp vzhľadom na skutočnosť, že predmetom jej štúdia je všetko, čo obsahuje uhlík.

Organická chémia je odvetvie chémie, ktoré sa zaoberá štúdiom zlúčenín uhlíka, štruktúrou takýchto zlúčenín, ich vlastnosťami a spôsobmi spájania.

Ako sa ukázalo, uhlík najčastejšie tvorí zlúčeniny s nasledujúcimi prvkami - H, N, O, S, P. Mimochodom, tieto prvky sú tzv. organogény.

Organické zlúčeniny, ktorých počet dnes dosahuje 20 miliónov, sú veľmi dôležité pre plnú existenciu všetkých živých organizmov. O tom však nikto nepochyboval, inak by ten človek štúdium tohto neznámeho jednoducho odhodil do úzadia.

Ciele, metódy a teoretické koncepty organickej chémie sú prezentované nasledovne:

• Separácia fosílnych, živočíšnych alebo rastlinných materiálov na jednotlivé látky;
• Čistenie a syntéza rôznych zlúčenín;
• Identifikácia štruktúry látok;
• Stanovenie mechaniky chemických reakcií;
• Hľadanie vzťahu medzi štruktúrou a vlastnosťami organických látok.

Trochu histórie organickej chémie

Možno neuveríte, ale už v staroveku obyvatelia Ríma a Egypta niečo o chémii pochopili.

Ako vieme, používali prírodné farbivá. A často museli použiť nie hotové prírodné farbivo, ale extrahovať ho izoláciou z celej rastliny (napríklad alizarín a indigo obsiahnuté v rastlinách).

Pamätať si môžeme aj kultúru pitia alkoholu. Tajomstvo výroby alkoholických nápojov pozná každý národ. Mnohé staroveké národy navyše poznali recepty na prípravu „horúcej vody“ z produktov obsahujúcich škrob a cukor.

Takto to pokračovalo mnoho, mnoho rokov a až v 16. a 17. storočí sa začali niektoré zmeny a malé objavy.

V 18. storočí sa istý Scheele naučil izolovať kyselinu jablčnú, vínnu, šťaveľovú, mliečnu, galovú a citrónovú.

Potom bolo každému jasné, že produkty, ktoré boli izolované z rastlinných alebo živočíšnych surovín, majú veľa spoločných znakov. Zároveň sa veľmi líšili od anorganických zlúčenín. Preto ich služobníci vedy naliehavo potrebovali rozdeliť do samostatnej triedy, a tak sa objavil pojem „organická chémia“.

Napriek tomu, že samotná organická chémia ako veda sa objavila až v roku 1828 (vtedy sa pánovi Wöhlerovi podarilo izolovať močovinu odparením kyanátu amónneho), v roku 1807 Berzelius zaviedol do nomenklatúry organickej chémie prvý termín pre figuríny:

Odvetvie chémie, ktoré študuje látky získané z organizmov.

Ďalším dôležitým krokom vo vývoji organickej chémie je teória valencie, ktorú v roku 1857 navrhli Kekule a Cooper, a teória chemickej štruktúry pána Butlerova z roku 1861. Už vtedy vedci začali zisťovať, že uhlík je štvormocný a je schopný vytvárať reťazce.

Vo všeobecnosti odvtedy veda pravidelne zažíva šoky a vzrušenie vďaka novým teóriám, objavom reťazcov a zlúčenín, ktoré umožnili aktívny rozvoj organickej chémie.

Samotná veda sa objavila v dôsledku skutočnosti, že vedecký a technologický pokrok nedokázal zastaviť. Išiel ďalej a ďalej a požadoval nové riešenia. A keď už v priemysle nebolo dosť uhoľného dechtu, ľudia museli jednoducho vytvoriť novú organickú syntézu, ktorá časom prerástla do objavu neskutočne dôležitej látky, ktorá je dodnes drahšia ako zlato – ropy. Mimochodom, práve vďaka organickej chémii sa zrodila jej „dcéra“ – podveda, ktorá sa nazývala „petrochémia“.

Ale toto je úplne iný príbeh, ktorý si môžete naštudovať sami. Ďalej vás pozývame pozrieť si populárne vedecké video o organickej chémii pre figuríny:

No, ak nemáte čas a naliehavo potrebujete pomoc profesionálov, vždy viete, kde ich nájdete.

SIBERIAN POLYTECHNIC KOLEGE

PRÍRUČKA PRE ŠTUDENTOV

v ORGANICKEJ CHÉMII

pre odbornosti technických a ekonomických profilov

Zostavil: učiteľ

2012

štruktúra"ŠTUDENTSKÝ PRÍRUČKA ORGANICKEJ CHÉMIE“

VYSVETLIVKA

LS z organickej chémie bol zostavený tak, aby pomáhal študentom vytvárať vedecký obraz sveta prostredníctvom chemického obsahu, berúc do úvahy interdisciplinárne a intradisciplinárne súvislosti a logiku vzdelávacieho procesu.

LS z organickej chémie poskytuje objemovo minimálny, ale funkčne kompletný obsah na zvládnutie štátnej normy chemický vzdelanie.

SS v organickej chémii plní dve hlavné funkcie:

I. Informačná funkcia umožňuje účastníkom vzdelávacieho procesu pochopiť obsah, štruktúru predmetu a vzťah pojmov prostredníctvom diagramov, tabuliek a algoritmov.

II. Organizačno-plánovacia funkcia zahŕňa zvýraznenie etáp školenia, štruktúrovanie vzdelávacích materiálov a vytvára predstavy o obsahu strednej a záverečnej certifikácie.

LS zahŕňa formovanie systému vedomostí, zručností a metód činnosti a rozvíja schopnosť študentov pracovať s referenčnými materiálmi.

CHRONOLOGICKÁ TABUĽKA „VÝVOJ ORGANICKEJ CHÉMIE“

ZÁKLADNÉ BODY

TEÓRIE ŠTRUKTÚRY ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN

A. M. BUTLEROVÁ

1. A. v M. sú spojené v určitom slede, podľa ich valencie.

2. Vlastnosti látok závisia nielen od kvalitatívneho a kvantitatívneho zloženia, ale aj od chemickej štruktúry. izoméry. izomerizmus.

3. A. a A. skupiny sa navzájom ovplyvňujú.

4. Podľa vlastností látky môžete určiť štruktúru a podľa štruktúry môžete určiť vlastnosti.

Izoméry a homológy.

Hodnota TSOS

1. Vysvetlil štruktúru M. známych látok a ich vlastnosti.

2. Umožnil predvídať existenciu neznámych látok a nájsť spôsoby, ako ich syntetizovať.

3. Vysvetlite rozmanitosť organických látok.

Klasifikácia uhľovodíkov.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Homológna séria

ALKÁNY (SARITIZOVANÉ UHĽOVODÍKY)

Homológna séria

RADIKÁLY VZNIKNUTÉ Z ALKÁNOV

Všeobecné informácie o uhľovodíkoch.

DIV_ADBLOCK31">

Chemické vlastnosti alkánov

(nasýtené uhľovodíky).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Chemické vlastnosti alkínov

(acetylénové uhľovodíky).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Genetický vzťah medzi uhľovodíkmi.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

MOLEKULÁRNE HMOTNOSTI NIEKTORÝCH ORGANICKÝCH LÁTOK.

Algoritmus na riešenie problémov

1. Starostlivo si preštudujte podmienky problému: určite, s akými množstvami sa budú výpočty vykonávať, označte ich písmenami, stanovte ich merné jednotky, číselné hodnoty, určite, ktoré množstvo je požadované.

2. Zapíšte si tieto úlohy vo forme stručných podmienok.

3. Ak problémové podmienky zahŕňajú interakciu látok, napíšte rovnicu reakcie (reakcií) a vyvážte jej (ich) koeficienty.

4. Zistite kvantitatívne vzťahy medzi údajmi o probléme a požadovanou hodnotou. Ak to chcete urobiť, rozdeľte svoje akcie na etapy, počnúc otázkou problému, zistite vzor, ​​pomocou ktorého môžete určiť požadovanú hodnotu v poslednej fáze výpočtov. Ak v zdrojových údajoch chýbajú nejaké veličiny, zamyslite sa nad tým, ako ich možno vypočítať, t. j. určiť predbežné fázy výpočtu. Týchto štádií môže byť niekoľko.

5. Určite postupnosť všetkých fáz riešenia úlohy, zapíšte si potrebné výpočtové vzorce.

6. Nahraďte zodpovedajúce číselné hodnoty veličín, skontrolujte ich rozmery a vykonajte výpočty.

Odvodzovacie vzorce zlúčenín.

Tento typ výpočtu je mimoriadne dôležitý pre chemickú prax, pretože umožňuje na základe experimentálnych údajov určiť vzorec látky (jednoduchý a molekulárny).

Na základe údajov z kvalitatívnych a kvantitatívnych rozborov chemik najprv zistí pomer atómov v molekule (alebo inej štruktúrnej jednotke látky), teda jej najjednoduchší vzorec.
Analýza napríklad ukázala, že látka je uhľovodík
CxHy, v ktorom hmotnostné frakcie uhlíka a vodíka sú 0,8 a 0,2 (80 % a 20 %). Na určenie pomeru atómov prvkov stačí určiť ich látkové množstvo (počet mólov): Celé čísla (1 a 3) získame vydelením čísla 0,2 číslom 0,0666. Číslo 0,0666 berieme ako 1. Číslo 0,2 je 3-krát väčšie ako číslo 0,0666. Takže CH3 je najjednoduchšie vzorec tejto látky. Pomer atómov C a H, rovný 1:3, zodpovedá nespočetným vzorcom: C2H6, C3H9, C4H12 atď., ale z tejto série je iba jeden vzorec molekulárne pre danú látku, t.j. odrážajúci skutočný počet atómov v jej molekule. Na výpočet molekulového vzorca je okrem kvantitatívneho zloženia látky potrebné poznať aj jej molekulovú hmotnosť.

Na určenie tejto hodnoty sa často používa hodnota relatívnej hustoty plynu D. Takže pre vyššie uvedený prípad je DH2 = 15. Potom M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Pretože M(CH3) = 15, dolné indexy vo vzorci sa musia zdvojnásobiť, aby zodpovedali skutočnej molekulovej hmotnosti. teda molekulárne vzorec látky: C2H6.

Určenie vzorca látky závisí od presnosti matematických výpočtov.

Pri zisťovaní hodnoty n prvok by mal brať do úvahy aspoň dve desatinné miesta a starostlivo zaokrúhliť čísla.

Napríklad 0,8878 ≈ 0,89, ale nie 1. Pomer atómov v molekule nie je vždy určený jednoduchým delením výsledných čísel menším číslom.

podľa hmotnostných zlomkov prvkov.

Úloha 1. Vytvorte vzorec látky, ktorá pozostáva z uhlíka (w=25 %) a hliníka (w=75 %).

Vydeľme 2,08 2. Výsledné číslo 1,04 sa nezmestí celý počet krát do čísla 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Teraz vydeľme 2,08 3.

Vznikne tak číslo 0,69, ktoré presne 4-krát zapadá do čísla 2,78 a 3-krát do čísla 2,08.

Preto sú indexy x a y vo vzorci látky AlxCy 4 a 3.

odpoveď: Al4C3(karbid hliníka).

Algoritmus na nájdenie chemického vzorca látky

svojou hustotou a hmotnostnými zlomkami prvkov.

Zložitejšou verziou problémov na odvodenie vzorcov zlúčenín je prípad, keď je zloženie látky špecifikované prostredníctvom produktov spaľovania týchto zlúčenín.

Úloha 2. Pri spaľovaní uhľovodíka s hmotnosťou 8,316 g vzniklo 26,4 g CO2. Hustota látky za normálnych podmienok je 1,875 g/ml. Nájdite jeho molekulárny vzorec.

Všeobecné informácie o uhľovodíkoch.

(pokračovanie)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Prírodné zdroje uhľovodíkov.

Olej – fosílne, kvapalné palivo, komplexná zmes organických látok: nasýtené uhľovodíky, parafíny, naftény, aromatické látky atď. Zloženie ropy zvyčajne obsahuje látky obsahujúce kyslík, síru a dusík.

Olejovitá kvapalina s charakteristickým zápachom, tmavej farby, ľahšia ako voda. Najdôležitejší zdroj paliva, mazacích olejov a iných ropných produktov. Hlavným (primárnym) procesom spracovania je destilácia, ktorej výsledkom je výroba benzínu, ťažkého benzínu, petroleja, motorovej nafty, vykurovacieho oleja, vazelíny, parafínu a dechtu. Sekundárne recyklačné procesy ( praskanie, pyrolýza) umožňujú získať dodatočné kvapalné palivo, aromatické uhľovodíky (benzén, toluén atď.) atď.

Ropné plyny – zmes rôznych plynných uhľovodíkov rozpustených v oleji; uvoľňujú sa pri ťažbe a spracovaní. Používajú sa ako palivo a chemické suroviny.

Benzín– bezfarebná alebo žltkastá kvapalina, pozostáva zo zmesi uhľovodíkov ( C5 – C11 ). Používa sa ako motorové palivo, rozpúšťadlo atď.

Nafta– priehľadná žltkastá kvapalina, zmes tekutých uhľovodíkov. Používa sa ako motorová nafta, rozpúšťadlo, hydraulická kvapalina atď.

Petrolej– priehľadná, bezfarebná alebo žltkastá kvapalina s modrým odtieňom. Používa sa ako palivo pre prúdové motory, pre domáce potreby atď.

Solárne- žltkastá kvapalina. Používa sa na výrobu mazacích olejov.

Palivový olej– ťažké ropné palivo, zmes parafínov. Používa sa pri výrobe olejov, vykurovacieho oleja, bitúmenu a na spracovanie na ľahké motorové palivo.

benzén– bezfarebná pohyblivá kvapalina s charakteristickým zápachom. Používa sa na syntézu organických zlúčenín, ako surovina na výrobu plastov, ako rozpúšťadlo, na výrobu výbušnín, v priemysle anilínových farieb

toluén- analóg benzénu. Používa sa pri výrobe kaprolaktámu, výbušnín, kyseliny benzoovej, sacharínu, ako rozpúšťadlo, v priemysle anilínových farbív atď.

Mazacie oleje- Používa sa v rôznych oblastiach technológie na zníženie trenia. diely na ochranu kovov pred koróziou, ako rezná kvapalina.

Tar- čierna živicová hmota. Používa sa na mazanie atď.

Petrolatum– zmes minerálneho oleja a parafínov. Používa sa v elektrotechnike, na mazanie ložísk, na ochranu kovov pred koróziou atď.

Parafín– zmes tuhých nasýtených uhľovodíkov. Používa sa ako elektrický izolátor v chemických aplikáciách. priemysel - na výrobu vyšších kyselín a alkoholov a pod.

Plastové– materiály na báze zlúčenín s vysokou molekulovou hmotnosťou. Používa sa na výrobu rôznych technických výrobkov a domácich potrieb.

Asfaltová ruda– zmes oxidovaných uhľovodíkov. Používa sa na výrobu lakov, v elektrotechnike a na dláždenie ulíc.

Horský vosk– minerál zo skupiny ropných bitúmenov. Používa sa ako elektrický izolant, na prípravu rôznych lubrikantov a mastí atď.

Umelý vosk– čistený horský vosk.

Uhlie – fosília tuhého paliva rastlinného pôvodu, čierna alebo čierno-sivá. Obsahuje 75-97% uhlíka. Používa sa ako palivo a ako surovina pre chemický priemysel.

koks- spekaný pevný produkt vznikajúci pri zahrievaní určitého uhlia v koksovacích peciach na 900-1050° C. Používa sa vo vysokých peciach.

Koksárenský plyn– plynné produkty koksovania fosílneho uhlia. Zahŕňa CH4, H2, CO atď., obsahuje aj nehorľavé nečistoty. Používa sa ako vysokokalorické palivo.

Amoniaková voda– kvapalný produkt suchej destilácie uhlia. Používa sa na výrobu amónnych solí (dusíkaté hnojivá), amoniaku atď.

Uhľový decht– hustá tmavá kvapalina charakteristického zápachu, produkt suchej destilácie uhlia. Používa sa ako surovina pre chemikálie. priemyslu.

benzén– bezfarebná pohyblivá kvapalina charakteristického zápachu, jeden z produktov uhoľného dechtu. Používajú sa na syntézu organických zlúčenín, ako výbušniny, ako suroviny na výrobu plastov, ako farbivo, ako rozpúšťadlo atď.

naftalén– tuhá kryštalická látka charakteristického zápachu, jeden z produktov uhoľného dechtu. Deriváty naftalénu sa používajú na výrobu farbív a výbušnín atď.

Lieky- koksárenský priemysel vyrába množstvo liečiv (kyselina karbolová, fenacytín, kyselina salicylová, sacharín atď.).

Smola– tuhá (viskózna) čierna hmota, zvyšok z destilácie uhoľného dechtu. Používa sa ako hydroizolačný prostriedok, na výrobu palivových brikiet atď.

toluén– analóg benzénu, jeden z produktov uhoľného dechtu. Používa sa na výrobu výbušnín, kaprolaktámu, kyseliny benzoovej, sacharínu, ako farbivo atď.

Farbivá– jeden z produktov výroby koksu, získaný spracovaním benzénu, naftalénu a fenolu. Používa sa v národnom hospodárstve.

anilín– bezfarebná olejovitá kvapalina, jedovatá. Používa sa na výrobu rôznych organických látok, anilínových farbív, rôznych azofarbív, syntézu liečiv atď.

Sacharín– tuhá biela kryštalická látka sladkej chuti, získavaná z toluénu. Používa sa namiesto cukru pri cukrovke atď.

BB– deriváty uhlia získané procesom suchej destilácie. Používajú sa vo vojenskom priemysle, baníctve a iných odvetviach národného hospodárstva.

Fenol– biela alebo ružová kryštalická látka s charakteristickým silným zápachom. Používa sa pri výrobe fenolformaldehydových plastov, syntetického nylonového vlákna, farbív, liekov atď.

Plastové– materiály na báze vysokomolekulových zlúčenín. Používa sa na výrobu rôznych technických výrobkov a domácich potrieb.

Alkány(nasýtené uhľovodíky, parafíny) – acyklické nasýtené uhľovodíky všeobecného vzorca C n H 2n+2. V súlade so všeobecným vzorcom sa tvoria alkány homologická séria.

Prví štyria zástupcovia majú polosystematické názvy - metán (CH 4), etán (C 2 H 6), propán (C 3 H 8), bután (C 4 H 10). Mená nasledujúcich členov série sú zostavené z koreňa (gréckych číslic) a prípony - en: pentán (C5H12), hexán (C6H14), heptán (C7H16) atď.

Atómy uhlíka v alkánoch sú v sp 3- hybridný stav. Štyri osi sp 3 - orbitály smerujú k vrcholom štvorstenu, väzbové uhly sú rovné 109°28.

Priestorová štruktúra metánu:

Energia väzby C-C E s - s= 351 kJ/mol, dĺžka väzby C-C 0,154 nm.

C-C väzba v alkánoch je kovalentné nepolárne. S-N pripojenie – kovalentný slabo polárny.

Pre alkány, počnúc butánom, existujú štruktúrne izoméry(štrukturálne izoméry), líšia sa v poradí väzby medzi atómami uhlíka, s rovnakým kvalitatívnym a kvantitatívnym zložením a molekulovou hmotnosťou, ale líšia sa fyzikálnymi vlastnosťami.

1. CnH2n+2 > 400 až 700 °C> С pH 2p+2 + С mH 2m,

Krakovanie oleja (priemyselná metóda). Alkány sa izolujú aj z prírodných zdrojov (prírodné a súvisiace plyny, ropa, uhlie).

(hydrogenácia nenasýtených zlúčenín)

3. nCO + (2n + 1)H2 > CnH2n+2 + nH20 (získané zo syntézneho plynu (CO + H2))

4. (Wurtzova reakcia)

5. (Dumasova reakcia) CH3COONa + NaOH > t> CH4 + Na2C03

6. (Kolbeho reakcia)

Alkány nie sú schopné adičných reakcií, pretože v ich molekulách sú všetky väzby nasýtené, sú charakterizované reakciami radikálovej substitúcie, tepelného rozkladu, oxidácie a izomerizácie.

1. (reaktivita klesá v sérii: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 nejde), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Konovalovova reakcia)

3. CnH2n+2 + S02 + a02 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H – kyselina alkylsulfónová

(sulfoxidácia, reakčné podmienky: UV ožarovanie)

4. CH4 > 1000 °C> C + 2H2; 2CH4 > t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (rozklad metánu - pyrolýza)

5. CH4 + 2H20 > Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (premena metánu)

6. 2C nH 2n+2 + (Зn+1)02 > 2nC02 + (2n+2)H20 (spaľovanie alkánov)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oxidácia alkánov v priemysle; výroba kyseliny octovej)

8. n- C4H10> iso- C4H10 (izomerizácia, AlCl3 katalyzátor)

Cykloalkány(cykloparafíny, naftény, cyklány, polymetylény) sú nasýtené uhľovodíky s uzavretým (cyklickým) uhlíkovým reťazcom. Všeobecný vzorec C n H 2n.

Atómy uhlíka v cykloalkánoch, rovnako ako v alkánoch, sú v sp 3- hybridný stav. Homológna séria Vznik cykloalkánov začína najjednoduchším cykloalkánom - cyklopropánom C 3 H 6, čo je plochý trojčlenný karbocyklus. Podľa pravidiel medzinárodnej nomenklatúry je hlavným v cykloalkánoch reťazec atómov uhlíka, ktoré tvoria cyklus. Názov je založený na názve tohto uzavretého reťazca s pridaním predpony „cyklo“ (cyklopropán, cyklobután, cyklopentán, cyklohexán atď.).

Štrukturálna izoméria cykloalkánov je spojená s rôznymi veľkosťami kruhov (štruktúry 1 a 2), štruktúrou a typom substituentov (štruktúry 5 a 6) a ich vzájomným usporiadaním (štruktúry 3 a 4).

1. Príprava z dihalogénovaných uhľovodíkov

2. Príprava z aromatických uhľovodíkov

Chemické vlastnosti cykloalkánov závisia od veľkosti cyklu, ktorá určuje jeho stabilitu. Troj- a štvorčlenné cykly (malé cykly), keďže sú nasýtené, sa výrazne líšia od všetkých ostatných nasýtených uhľovodíkov. Cyklopropán a cyklobután podliehajú adičným reakciám. Cykloalkány (C 5 a vyššie) sa vďaka svojej stabilite vyznačujú reakciami, pri ktorých je zachovaná cyklická štruktúra, teda substitučnými reakciami.

1. Pôsobenie halogénov

2. Pôsobenie halogenovodíkov

Halogénované vodíky nereagujú s cykloalkánmi obsahujúcimi päť alebo viac atómov uhlíka v kruhu.

4. Dehydrogenácia

Alkény(nenasýtené uhľovodíky, etylénové uhľovodíky, olefíny) – nenasýtené alifatické uhľovodíky, ktorých molekuly obsahujú dvojitú väzbu. Všeobecný vzorec mnohých alkénov je CnH2n.

Podľa systematickej nomenklatúry sú názvy alkénov odvodené od názvov zodpovedajúcich alkánov (s rovnakým počtom atómov uhlíka) nahradením prípony – en na – en: etán (CH 3 -CH 3) – etén (CH 2 =CH 2) atď. Hlavný reťazec je vybraný tak, aby nevyhnutne obsahoval dvojitú väzbu. Číslovanie atómov uhlíka začína koncom reťazca najbližšie k dvojitej väzbe.

V molekule alkénu sú nenasýtené atómy uhlíka umiestnené v sp 2-hybridizácia, pričom dvojitú väzbu medzi nimi tvorí a?– a?-väzba. sp 2- Hybridizované orbitály sú nasmerované k sebe pod uhlom 120° a jeden nehybridizovaný 2p-orbital, umiestnený pod uhlom 90° k rovine hybridných atómových orbitálov.

Priestorová štruktúra etylénu:

Dĺžka väzby C=C 0,134 nm, energia väzby C=C Ec=c= 611 kJ/mol, energia a-väzby E? = 260 kJ/mol.

Typy izomérie: a) reťazová izoméria; b) izoméria polohy dvojitej väzby; V) Z, E (cis, trans) – izoméria, druh priestorovej izomérie.

1. CH3-CH3> Ni, t> CH 2 = CH 2 + H 2 (dehydrogenácia alkánov)

2. C2H5OH >H,S04, 170 °C> CH 2 = CH 2 + H 2 O (dehydratácia alkoholov)

3. (dehydrohalogenácia alkylhalogenidov podľa Zaitsevovho pravidla)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 (dehalogenácia dihalogénderivátov)

5. HC=CH + H2> Ni, t> CH2=CH2 (redukcia alkínov)

Alkény sa najviac vyznačujú adičnými reakciami, ľahko oxidujú a polymerizujú.

1. CH2=CH2+Br2 > CH2Br-CH2Br

(prídavok halogénov, kvalitatívna reakcia)

2. (prídavok halogenovodíkov podľa Markovnikovovho pravidla)

3. CH2 = CH2 + H2 > Ni, t> CH3-CH3 (hydrogenácia)

4. CH2 = CH2 + H20 > H+> CH 3 CH 2 OH (hydratácia)

5. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (mäkká oxidácia, kvalitatívna reakcia)

6. CH2=CH-CH2-CH3 + KMn04 > H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (tvrdá oxidácia)

7. CH 2 =CH-CH 2-CH 3 + O 3 > H 2 C=O + CH 3 CH 2 CH=O formaldehyd + propanal > (ozonolýza)

8. C2H4 + 3O2 > 2C02 + 2H20 (spaľovacia reakcia)

9. (polymerizácia)

10. CH3-CH=CH2+ HBr > peroxid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (prídavok bromovodíka proti Markovnikovovmu pravidlu)

11. (substitučná reakcia v polohe ?)

alkíny(acetylénové uhľovodíky) sú nenasýtené uhľovodíky obsahujúce trojitú väzbu C?C. Všeobecný vzorec alkínov s jednou trojitou väzbou je CnH2n-2. Najjednoduchší zástupca radu alkínov CH?CH má triviálny názov acetylén. Podľa systematickej nomenklatúry sú názvy acetylénových uhľovodíkov odvodené od názvov zodpovedajúcich alkánov (s rovnakým počtom atómov uhlíka) nahradením prípony - en na -v: etán (CH 3 -CH 3) – etín (CH? CH) atď. Hlavný reťazec je vybraný tak, aby nevyhnutne obsahoval trojitú väzbu. Číslovanie atómov uhlíka začína koncom reťazca najbližšie k trojitej väzbe.

Na tvorbe trojitej väzby sa podieľajú atómy uhlíka sp- hybridný stav. Každý z nich má dve sp- hybridné orbitály smerujúce k sebe pod uhlom 180° a dva nehybridné p-orbitály umiestnené medzi sebou a k sebe pod uhlom 90° sp-hybridné orbitály.

Priestorová štruktúra acetylénu:

Typy izomérie: 1) izoméria polohy trojitej väzby; 2) izoméria uhlíkového skeletu; 3) medzitriedna izoméria s alkadiénmi a cykloalkénmi.

1. SaO + ZS > t> CaC2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca(OH) 2 + CH3CH (výroba acetylénu)

2. 2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (krakovanie uhľovodíkov)

3. CH3-CHCI2 + 2KOH > v alkohole> HC?CH + 2KCl + H20 (dehalogenácia)

CH2CI-CH2CI + 2KOH > v alkohole> HC=CH + 2KCI + H20

Alkíny sa vyznačujú adičnými a substitučnými reakciami. Alkíny polymerizujú, izomerizujú a vstupujú do kondenzačných reakcií.

1. (hydrogenácia)

2. HC=CH + Br2 > CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br2 > CHBr2-CHBr2 (adícia halogénov, kvalitatívna reakcia)

3. CH3-0CH + HBr > CH3-CBr=CH2;

CH 3 -CBr=CH 2 + HBr > CH 3 -CBr 2 -CHg (prídavok halogenovodíkov podľa Markovnikovovho pravidla)

4. (hydratácia alínov, Kucherovova reakcia)

5.(prídavok alkoholov)

6. (upevnenie uhlíkových vlákien)

7. CH2CH + 2Ag20 > NH 3> AgC?CAgv + H 2 O (vznik acetylénidov, kvalitatívna reakcia na koncovú trojitú väzbu)

8. CH=CH + [0] > KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oxidácia)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 =CH-С?CH (katalyzátor – CuCl a NH 4 Cl, dimerizácia)

10. 3HC=CH> C, 600 °C> C 6 H 6 (benzén) (cykloligomerizácia, Zelinského reakcia)

Alkadiény(diény) sú nenasýtené uhľovodíky, ktorých molekuly obsahujú dve dvojité väzby. Všeobecný vzorec alkadiénov je CnH2n_2. Vlastnosti alkadiénov do značnej miery závisia od relatívneho usporiadania dvojitých väzieb v ich molekulách.

1. (metóda S. Lebedeva)

2. (dehydratácia)

3. (dehydrogenácia)

Konjugované diény sa vyznačujú adičnými reakciami. Konjugované diény sú schopné viazať sa nielen na dvojité väzby (na C1 a C2, C3 a C4), ale aj na koncové (C1 a C4) atómy uhlíka za vzniku dvojitej väzby medzi C2 a C3.

arény, alebo aromatické uhľovodíky,– cyklické zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú stabilné cyklické skupiny atómov s uzavretým systémom konjugovaných väzieb, spojené pojmom aromatickosť, ktorý určuje spoločné charakteristiky v štruktúre a chemických vlastnostiach.

Všetky väzby C-C v benzéne sú ekvivalentné, ich dĺžka je 0,140 nm. To znamená, že v molekule benzénu neexistujú žiadne čisto jednoduché a dvojité väzby medzi atómami uhlíka (ako vo vzorci navrhnutom v roku 1865 nemeckým chemikom F. Kekuleom) a všetky sú zarovnané (škálované).

Benzénové homológy sú zlúčeniny vytvorené nahradením jedného alebo viacerých atómov vodíka v molekule benzénu uhľovodíkovými radikálmi (R): C6H5-R, R-C6H4-R. Všeobecný vzorec homologického radu benzénu CnH2n_6 (n> 6). Na pomenovanie aromatických uhľovodíkov sa hojne používajú triviálne názvy (toluén, xylén, kumén atď.). Systematické názvy sú konštruované z názvu uhľovodíkového radikálu (predpona) a slova „benzén“ (koreň): C 6 H 5 -CH 3 (metylbenzén), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etylbenzén). Ak existujú dva alebo viac radikálov, ich poloha je označená počtom atómov uhlíka v kruhu, ku ktorému sú viazané. Pre disubstituované benzény R-C 6 H 4 -R sa používa aj iný spôsob konštrukcie názvov, pri ktorom sa poloha substituentov uvádza pred triviálnym názvom zlúčeniny s predponami: orto-(o-) – substituenty susedných atómov uhlíka kruhu (1,2-); meta-(m-) – substituenty cez jeden atóm uhlíka (1,3-); pár-(P-) – substituenty na opačných stranách kruhu (1,4-).

Typy izomérie (štrukturálne): 1) polohy substituentov pre di-, tri- a tetra-substituované benzény (napríklad o-, m- A P-xylény); 2) uhlíkový skelet v bočnom reťazci obsahujúci aspoň 3 atómy uhlíka; 3) substituenty (R), počnúc R=C2H5.

1. C6H12> Pt, 300 °C> C 6 H 6 + ZH 2 (dehydrogenácia cykloalkánov)

2. n- C6H14> Cr203, 300 °C> C6H6 + 4H2 (dehydrocyklizácia alkánov)

3. ZS2N2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (cyklotrimerizácia acetylénu, Zelinského reakcia)

Chemické vlastnosti arénov sa líšia od nasýtených a nenasýtených uhľovodíkov. Najtypickejšie reakcie pre arény sú tie, ktoré prebiehajú pri zachovaní aromatického systému, konkrétne reakcie substitúcie atómov vodíka spojených s kruhom. Ostatné reakcie (adícia, oxidácia), pri ktorých sa zúčastňujú delokalizované väzby C-C benzénového kruhu a narúša sa jeho aromaticita, prebiehajú ťažko.

1. C6H6 + Cl2 > AlCl3> C6H5Cl + HCl (halogenácia)

2. C6H6 + HN03> H2SO4> C6H5-NO2 + H20 (nitrácia)

3. C6H6> H2SO4> C6H5-SO3H + H20 (sulfonácia)

4. C6H6 + RCI > AlCl3> C6H5-R + HCl (alkylácia)

5. (acylácia)

6. C6H6 + ZN2> t,Ni> C6H12 cyklohexán (prídavok vodíka)

7. (1,2,3,4,5,6-hexachlórcyklohexán, pridanie chlóru)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O] > C 6 H 5 -COOH vrie s roztokom KMnO 4 (oxidácia alkylbenzénov)

Halokarbóny sú uhľovodíkové deriváty, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka nahradených atómami halogénu.

1. CH 2 =CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 Br (hydrohalogenácia nenasýtených uhľovodíkov)

CH=CH + HCl > CH2=CHCI

2. CH 3 CH 2 OH + PCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (získava sa z alkoholov)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (v prítomnosti ZnCl 2, t°C)

3. a) CH4 + Cl2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogenácia uhľovodíkov)

Pre zlúčeniny tejto triedy sú najdôležitejšie substitučné a eliminačné reakcie.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vodný roztok) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (tvorba alkoholov)

2. CH3CH2Br + NaCN > CH3CH2CN + NaBr (tvorba nitrilov)

3. CH3CH2Br + NH3 > + Br -- HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (tvorba amínov)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (tvorba nitrozlúčenín)

5. CH3Br + 2Na + CH3Br > CH3-CH3 + 2NaBr (Wurtzova reakcia)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (vznik organohorečnatých zlúčenín, Grignardovo činidlo)

7. (dehydrohalogenácia)

Alkoholy sú uhľovodíkové deriváty, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac hydroxylových skupín (-OH) viazaných na nasýtené atómy uhlíka. Skupina -OH (hydroxylová, hydroxylová skupina) je funkčná skupina v molekule alkoholu. Systematické názvy sú dané názvom uhľovodíka s pridaním prípony - ol a číslo označujúce polohu hydroxyskupiny. Číslovanie je založené na konci reťazca, ktorý je najbližšie k OH skupine.

Na základe počtu hydroxylových skupín sa alkoholy delia na jednosýtne (jedna -OH skupina) a polyatomické (dve alebo viac -OH skupín). Jednosýtne alkoholy: metanol CH3OH, etanol C2H5OH; dvojsýtny alkohol: etylénglykol (etándiol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; trojsýtny alkohol: glycerol (propántriol-1,2,3) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH. V závislosti od toho, na ktorý atóm uhlíka (primárny, sekundárny alebo terciárny) je hydroxyskupina pripojená, sú primárne alkoholy R-CH2-OH, sekundárne R2CH-OH a terciárne R3C-OH.

Podľa štruktúry radikálov spojených s atómom kyslíka sa alkoholy delia na nasýtené alebo alkanoly (CH 3 CH 2 -OH), nenasýtené alebo alkenoly (CH 2 =CH-CH 2 -OH), aromatické (C 6 H 5 CH2-OH).

Typy izomérie (štrukturálna izoméria): 1) izoméria polohy OH skupiny (začínajúc od C 3); 2) uhlíková kostra (začínajúc od C4); 3) medzitriedna izoméria s étermi (napríklad etylalkohol CH3CH2OH a dimetyléter CH3-O-CH3). Dôsledkom polarity väzby O-H a prítomnosti osamelých párov elektrónov na atóme kyslíka je schopnosť alkoholov vytvárať vodíkové väzby.

1. CH 2 =CH 2 + H 2 O/H + > CH 3 -CH 2 OH (hydratácia alkénov)

2. CH3-CHO + H2> t,Ni> C 2 H 5 OH (redukcia aldehydov a ketónov)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.) > C 2 H 5 OH + NaBr (hydrolýza halogénderivátov)

ClCH2-CH2Cl + 2NaOH (aq) > HOCH2-CH2OH + 2NaCl

4. CO + 2H2> ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (výroba metanolu, priemysel)

5. C6H1206> droždie> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monozová fermentácia)

6. 3CH2=CH2 + 2KMn04 + 4H20 > 3CH2OH-CH2OH - etylénglykol+ 2KOH + 2MnO2 (oxidácia za miernych podmienok)

7. a) CH2=CH-CH3+02 > CH2=CH-CHO + H20

b) CH2=CH-CHO + H2 > CH2=CH-CH20H

c) CH 2 =CH-CH 2 OH + H 2 O 2 > HOCH 2 -CH(OH)-CH 2OH (produkcia glycerolu)

Chemické vlastnosti alkoholov sú spojené s prítomnosťou -OH skupiny v ich molekule. Alkoholy sa vyznačujú dvoma typmi reakcií: štiepením väzby C-O a väzbou O-H.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (vznik alkoholátov kovov Na, K, Mg, Al)

2. a) C2H5OH + NaOH? (nefunguje vo vodnom roztoku)

b) CH2OH-CH2OH + 2NaOH > NaOCH2-CH2ONa + 2H20

c) (kvalitatívna reakcia na viacsýtne alkoholy - vznik svetlomodrého roztoku s hydroxidom meďnatým)

3. a) (tvorba esterov)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (v chlade)

4. a) C2H5OH + HBr > C2H5Br + H20

b) C2H5OH + PCl5 > C2H5Cl + POCI3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (náhrada hydroxylovej skupiny halogénom)

5. C2H5OH + HOC2H5 > H2SO4,<140 °C > C2H5-O-C2H5 + H2O (intermolekulárna hydratácia)

6. C2H5OH> H2S04, 170 °C> CH 2 = CH 2 + H 2 O (intramolekulárna hydratácia)

7. a) (dehydrogenácia, oxidácia primárnych alkoholov)

Fenoly Nazývajú sa arénové deriváty, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka aromatického kruhu nahradených hydroxylovými skupinami. Na základe počtu hydroxylových skupín v aromatickom kruhu sa rozlišujú jedno- a viacatómové (dvojatómové a triatómové) fenoly. Pre väčšinu fenolov sa používajú triviálne názvy. Štrukturálna izoméria fenolov je spojená s rôznymi polohami hydroxylových skupín.

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 °C) > C 6 H 5 OH + NaCl (alkalická hydrolýza halogénovaných uhľovodíkov)

2. (kuménový spôsob výroby)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (alkalické topenie solí aromatických sulfónových kyselín)

Vo väčšine reakcií sú fenoly aktívnejšie na O-H väzbe ako alkoholy, pretože táto väzba je polárnejšia v dôsledku posunu elektrónovej hustoty z atómu kyslíka smerom k benzénovému kruhu (účasť osamoteného elektrónového páru atómu kyslíka v l - konjugačný systém). Kyslosť fenolov je oveľa vyššia ako kyslosť alkoholov.

Reakcie štiepenia väzby C-O nie sú typické pre fenoly. Vzájomné ovplyvňovanie atómov v molekule fenolu sa prejavuje nielen v správaní sa hydroxyskupiny, ale aj vo väčšej reaktivite benzénového kruhu.

Hydroxylová skupina zvyšuje hustotu elektrónov v benzénovom kruhu, najmä v orto- A pár- polohách (+M-efekt OH skupiny). Na detekciu fenolov sa používa kvalitatívna reakcia s chloridom železitým. Jednosýtne fenoly poskytujú stabilnú modrofialovú farbu, ktorá je spojená s tvorbou komplexov železa.

1. 2C6H5OH + 2Na > 2C6H5ONa + H2 (rovnaké ako etanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (na rozdiel od etanolu)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenol je slabšia kyselina ako kyselina uhličitá)

Fenoly pri reakciách s kyselinami netvoria estery. Na tento účel sa používajú reaktívnejšie deriváty kyselín (anhydridy, chloridy kyselín).

4. C6H5OH + CH3CH2OH > NaOH> C6H5OCH2CH3 + NaBr (O-alkylácia)

(interakcia s brómovou vodou, kvalitatívna reakcia)

6.(nitráciou zriedenej HNO 3, nitráciou koncentrovanej HNO 3 vzniká 2,4,6-trinitrofenol)

7. n C6H5OH+ n CH20 > n H20+ (-C6H3OH-CH2-) n(polykondenzácia, výroba fenolformaldehydových živíc)

Aldehydy sú zlúčeniny, v ktorých je karbonylová skupina

pripojený k uhľovodíkovému radikálu a atómu vodíka a ketóny– karbonylové zlúčeniny s dvoma uhľovodíkovými radikálmi.

Systematické názvy aldehydov sú založené na názve zodpovedajúceho uhľovodíka s pridaním prípony –al. Číslovanie reťazcov začína karbonylovým atómom uhlíka. Triviálne názvy sú odvodené od triviálnych názvov tých kyselín, na ktoré sa pri oxidácii premieňajú aldehydy: H 2 C=O - metanál (formaldehyd, formaldehyd); CH 3 CH=O – ethanal (acetaldehyd). Systematické názvy ketónov jednoduchej štruktúry sú odvodené od názvov radikálov s pridaním slova „ketón“. Všeobecnejšie je názov ketónu založený na názve zodpovedajúceho uhľovodíka a prípone -On; Číslovanie reťazcov začína od konca reťazca najbližšieho ku karbonylovej skupine. Príklady: CH 3 -CO-CH 3 – dimetylketón (propanón, acetón). Aldehydy a ketóny sa vyznačujú štruktúrnou izomériou. Izoméria aldehydov: a) izoméria uhlíkového skeletu, počnúc C 4; b) medzitriedna izoméria. Izoméria ketónov: a) uhlíkový skelet (s C 5); b) poloha karbonylovej skupiny (s C5); c) medzitriedna izoméria.

Atómy uhlíka a kyslíka v karbonylovej skupine sú v stave sp 2 - hybridizácia. Väzba C=O je vysoko polárna. Elektróny násobnej väzby C=O sú posunuté k elektronegatívnemu atómu kyslíka, čo vedie k vzniku čiastočného záporného náboja na ňom a karbonylový atóm uhlíka získava čiastočný kladný náboj.

1. a) (dehydrogenácia, oxidácia primárnych alkoholov)

b) (dehydrogenácia, oxidácia sekundárnych alkoholov)

2. a) CH3CH2CHCI2 + 2NaOH > vo vode> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hydrolýza dihalogénderivátov)

b) CH3C12CH3 + 2NaOH > vo vode> CH3COCH3 + 2NaCl + H20

3. (hydratácia alkínov, Kucherovova reakcia)

4. (oxidácia etylénu na etanol)

(oxidácia metánu na formaldehyd)

CH4+02> 400–600 °C, NO>H2C=0 + H20

Karbonylové zlúčeniny sú charakterizované reakciami rôznych typov: a) adícia na karbonylovej skupine; b) redukcia a oxidácia; c) kondenzácia; e) polymerizácia.

1. (prídavok kyseliny kyanovodíkovej, tvorba hydroxynitrilov)

2. (pridanie hydrosiričitanu sodného)

3. (zotavenie)

4. (tvorba poloacetálov a acetálov)

5. (interakcia s hydroxolamínom, tvorba acetaldehydoxímu)

6. (tvorba dihalogénderivátov)

7. (a-halogenácia v prítomnosti OH?)

8. (Albdolova kondenzácia)

9. R-CH=0 + Ag20 > NH 3> R-COOH + 2Agv (oxidácia, reakcia „strieborného zrkadla“)

R-CH=O + 2Cu(OH) 2 > R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (červená zrazenina, oxidácia)

10. (oxidácia ketónov, drsné podmienky)

11. n CH2=O > (-CH2-0-) n paraformy n= 8-12 (polymerizácia)

Karboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac karboxylových skupín -COOH viazaných na uhľovodíkový radikál. Podľa počtu karboxylových skupín sa kyseliny delia na: jednosýtne (monokarboxylové) CH 3 COOH (octové), viacsýtne (dikarboxylové, trikarboxylové a pod.). Podľa povahy uhľovodíkového radikálu sa kyseliny rozlišujú: nasýtené (napríklad CH 3 CH 2 CH 2 COOH); nenasýtené (CH2=CH(-COOH); aromatické (C6H5COOH).

Systematické názvy kyselín sú uvedené názvom príslušného uhľovodíka s prídavkom prípony –ovája a slová „kyselina“: HCOOH – kyselina metánová (mravčia), CH 3 COOH – kyselina etánová (octová). Pre karboxylové kyseliny je charakteristická štruktúrna izoméria: a) skeletálna izoméria v uhľovodíkovom radikále (začínajúc od C4); b) medzitriedna izoméria, počnúc C2. Cis-trans izoméria je možná v prípade nenasýtených karboxylových kyselín. Elektrónová hustota? - väzby v karbonylovej skupine sú posunuté smerom k atómu kyslíka. Výsledkom je, že karbonylový uhlík nemá elektrónovú hustotu a priťahuje osamelé páry atómu kyslíka hydroxylovej skupiny, v dôsledku čoho sa hustota elektrónov väzby O-H posúva smerom k atómu kyslíka, vodík sa stáva mobilným a získava schopnosť odštiepenia vo forme protónu.

Vo vodnom roztoku sa karboxylové kyseliny disociujú na ióny:

R-COOH - R-COO? +H+

Rozpustnosť vo vode a vysoké teploty varu kyselín sú spôsobené tvorbou medzimolekulových vodíkových väzieb.

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hydrolýza trihalogénových derivátov)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (oxidácia aldehydov a ketónov)

3. CH3-CH=CH2+CO + H20/H+ > Ni, p, t> CH3-CH2-CH2-COOH (oxo syntéza)

4. CH3C3N + 2H20/H+ > CH3COOH + NH4 (hydrolýza nitrilov)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H2SO4 > 2HCOOH + Na2S04 (výroba HCOOH)

Karboxylové kyseliny vykazujú vysokú reaktivitu a reagujú s rôznymi látkami, pričom vytvárajú rôzne zlúčeniny, medzi ktorými majú veľký význam funkčné deriváty: estery, amidy, nitrily, soli, anhydridy, halogenidy.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (tvorba solí)

b) 2CH3COOH + MgO > (CH3COO) 2 Mg + H20

c) CH3COOH + KOH > CH3COOC + H20

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (soli karboxylových kyselín sú hydrolyzované)

2. (tvorba esterov)

(zmydelnenie esteru)

3. (výroba chloridov kyselín)

4. (rozklad vodou)

5. CH3-COOH + Cl2> hv> Cl-CH2-COOH + HCl (halogenácia v?-polohe)

6. HO-CH=0 + Ag20 > NH 3> 2Ag + H2CO3 (H2O + CO2) (vlastnosti HCOOH)

HCOOH > t> CO + H20

Tuky– estery glycerolu a vyšších jednosýtnych karboxylových kyselín. Všeobecný názov týchto zlúčenín je triglyceridy. Zloženie prírodných triglyceridov zahŕňa zvyšky nasýtených kyselín (palmitová C 15 H 31 COOH, stearová C 17 H 35 COOH) a nenasýtených (olejová C 17 H 33 COOH, linolová C 17 H 31 COOH). Tuky pozostávajú hlavne z triglyceridov nasýtených kyselín. Rastlinné tuky – oleje (slnečnicový, sójový) – tekutiny. Triglyceridy olejov obsahujú zvyšky nenasýtených kyselín.

Tuky ako estery sa vyznačujú reverzibilnou hydrolytickou reakciou katalyzovanou minerálnymi kyselinami. Za účasti alkálií dochádza k nevratnej hydrolýze tukov. Produktom sú v tomto prípade mydlá – soli vyšších karboxylových kyselín a alkalických kovov. Sodné soli sú tuhé mydlá, draselné soli sú tekuté mydlá. Reakcia alkalickej hydrolýzy tukov sa nazýva aj zmydelnenie.

Amines– organické deriváty amoniaku, v molekule ktorých je jeden, dva alebo tri atómy vodíka nahradené uhľovodíkovými radikálmi. V závislosti od počtu uhľovodíkových radikálov sa rozlišujú primárne RNH2, sekundárne R2NH a terciárne R3N amíny. Podľa povahy uhľovodíkového radikálu sa amíny delia na alifatické (mastné), aromatické a zmiešané (alebo mastno-aromatické). Názvy amínov sú vo väčšine prípadov tvorené z názvov uhľovodíkových radikálov a prípony -amín. Napríklad CH 3 NH 2 – metylamín; CH 3 -CH 2 -NH 2 – etylamín. Ak amín obsahuje rôzne radikály, sú uvedené v abecednom poradí: CH3-CH2-NH-CH3-metyletylamín.

Izoméria amínov je určená počtom a štruktúrou radikálov, ako aj polohou aminoskupiny. N-H väzba je polárna, takže primárne a sekundárne amíny tvoria medzimolekulové vodíkové väzby. Terciárne amíny netvoria asociatívne vodíkové väzby. Amíny sú schopné vytvárať vodíkové väzby s vodou. Preto sú nižšie amíny vysoko rozpustné vo vode. S nárastom počtu a veľkosti uhľovodíkových radikálov klesá rozpustnosť amínov vo vode.

1. R-NO 2 + 6[H] > R-NH 2 + 2H 2 O (redukcia nitrozlúčenín)

2. NH3 + CH3I > I? > NH 3> CH3NH2 + NH4I (alkylácia amoniaku)

3. a) C6H5-N02 + 3(NH4)2S > C6H5-NH2 + 3S + 6NH3 + 2H20 (Zinin reakcia)

b) C6H5-NO2 + 3Fe + 6HCl > C6H5-NH2 + 3FeCl2 + 2H20 (redukcia nitrozlúčenín)

c) C6H5-N02 + ZH2> katalyzátor, t> C6H5-NH2 + 2H20

4. R-C=N + 4[H] > RCH2NH2 (redukcia nitrilu)

5. ROH + NH3 > Al203, 350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (výroba nižších alkylamínov C2-C4)

Amíny majú štruktúru podobnú amoniaku a vykazujú podobné vlastnosti. V amoniaku aj amínoch má atóm dusíka osamelý elektrónový pár. Amíny sa vyznačujú výraznými zásaditými vlastnosťami. Vodné roztoky alifatických amínov vykazujú alkalickú reakciu. Alifatické amíny sú silnejšie zásady ako amoniak. Aromatické amíny sú slabšie bázy ako amoniak, pretože osamelý elektrónový pár atómu dusíka je posunutý smerom k benzénovému kruhu a vstupuje do konjugácie s jeho β elektrónmi.

Zásaditosť amínov ovplyvňujú rôzne faktory: elektrónové účinky uhľovodíkových radikálov, priestorové tienenie atómu dusíka radikálmi, ako aj schopnosť vzniknutých iónov stabilizovať sa v dôsledku solvatácie v prostredí rozpúšťadla. V dôsledku donorového efektu alkylových skupín sa zásaditosť alifatických amínov v plynnej fáze (bez rozpúšťadla) zvyšuje v sérii: primárna< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O > OH (interakcia s vodou)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2 ]Cl dimetylamóniumchlorid (interakcia s kyselinami)

[(CH 3) 2 NH 2 ]Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reakcia amínových solí s alkáliami)

(acytelácia, nefunguje s terciárnymi amínmi)

4. R-NH2 + CH3I > I? > NH 3> CH3NHR + NH4I (alkylácia)

5. Interakcia s kyselinou dusitou: štruktúra produktov reakcie s kyselinou dusitou závisí od povahy amínu. Preto sa táto reakcia používa na rozlíšenie medzi primárnymi, sekundárnymi a terciárnymi amínmi.

a) R-NH2 + HNO2 > R-OH + N2 + H20 (primárne mastné amíny)

b) C6H5-NH2 + NaN02 + HCl > [C6H5-N?N] + Cl? - diazóniová soľ (primárne aromatické amíny)

c) R2NH + H-O-N=O > R2N-N=O (N-nitrozamín) + H20 (sekundárne mastné a aromatické amíny)

d) R3N + H-O-N=O > žiadna reakcia pri nízkej teplote (terciárne mastné amíny)

(terciárne aromatické amíny)

Vlastnosti anilínu. Anilín je charakterizovaný reakciami na aminoskupine aj na benzénovom kruhu. Benzénový kruh oslabuje základné vlastnosti aminoskupiny v porovnaní s alifatickými amínmi a amoniakom, ale vplyvom aminoskupiny sa benzénový kruh stáva aktívnejší v substitučných reakciách v porovnaní s benzénom.

C6H5-NH2 + HCl > Cl = C6H5NH2HCl

C6H5NH2HCl + NaOH > C6H5NH2 + NaCl + H20

C6H5NH2 + CH3I > t> +ja?

Aminokyseliny sa nazývajú heterofunkčné zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú aminoskupinu aj karboxylovú skupinu. V závislosti od relatívnej polohy amino a karboxylových skupín sa aminokyseliny delia na a-, y-, y- atď. Podľa IUPAC sa pre pomenovanie aminokyselín skupina NH 2 nazýva predpona amino-, s číslom označujúcim číslo atómu uhlíka, na ktorý je naviazaný, za ktorým nasleduje názov zodpovedajúcej kyseliny.

Na základe povahy uhľovodíkového radikálu sa rozlišujú alifatické (mastné) a aromatické aminokyseliny. Izoméria aminokyselín závisí od štruktúry uhlíkového skeletu a polohy aminoskupiny vo vzťahu ku karboxylovej skupine. Aminokyseliny sú tiež charakterizované optickou izomériou.

1. (amonolýza halogénovaných kyselín)

2. CH2=CH-COOH + NH3 > H2N-CH2-CH2-COOH (prídavok amoniaku k a,a-nenasýteným kyselinám)

(pôsobenie HCN a NH3 na aldehydy alebo ketóny)

4. Hydrolýza bielkovín pod vplyvom enzýmov, kyselín alebo zásad.

5. Mikrobiologická syntéza.

Aminokyseliny vykazujú vlastnosti zásad vďaka aminoskupine a vlastnosti kyselín vďaka karboxylovej skupine, t.j. sú to amfotérne zlúčeniny. V kryštalickom stave a v prostredí blízkom neutrálnemu existujú aminokyseliny vo forme vnútornej soli - dipolárneho iónu, nazývaného aj zwitterión H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H2N-CH2-COOH + HCl > Cl? (tvorba solí na aminoskupine)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO?Na + + H 2 O (tvorba solí)

(tvorba esteru)

(acylácia)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH3I > -AHOJ> (CH3)3N+-CH2-COO? - betaín kyseliny aminooctovej

(alkylácia)

(interakcia s kyselinou dusitou)

7. n H2N-(CH2)5-COOH > (-HN-(CH2)5-CO-) n+ n H2O (výroba nylonu)

Sacharidy(cukry) - organické zlúčeniny, ktoré majú podobnú štruktúru a vlastnosti, zloženie väčšiny z nich odráža vzorec C x (H 2 O) y, kde x, y? 3.

Klasifikácia:

Monosacharidy nehydrolyzujú za vzniku jednoduchších sacharidov. Oligo- a polysacharidy sa štiepia kyslou hydrolýzou na monosacharidy. Známi zástupcovia: glukóza (hroznový cukor) C 6 H 12 O 6, sacharóza (trstinový, repný cukor) C 12 H 22 O 11, škrob a celulóza [C 6 H 10 O 5] n.

1. mC02 + nH20 > hv, chlorofyl> C m (H 2 O) n (sacharidy) + mO 2 (získané počas fotosyntézy)

sacharidy: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolizmus: glukóza sa oxiduje, aby sa v živom organizme počas metabolizmu uvoľnilo veľké množstvo energie)

2. 6nC02 + 5 nH20 > hv, chlorofyl> (C 6 H 10 O 5) n + 6 nO 2 (výroba škrobu alebo celulózy)

Monosachrides. Všetky monosy v kryštalickom stave majú cyklickú štruktúru (?– alebo?–). Po rozpustení vo vode sa cyklický poloacetál rozpadá na lineárnu (oxo-) formu.

Chemické vlastnosti monosacharidov sú určené prítomnosťou troch typov funkčných skupín v molekule (karbonyl, alkoholové hydroxyly a glykozidický (hemiacetálový) hydroxyl).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukóza) + Ag 2 O >NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (kyselina glukónová) + 2Ag (oxidácia)

2. C5H11O5-CHO (glukóza) + [H] > CH2OH-(CHOH)4-CH2OH (sorbitol) (redukcia)

(monoalkylácia)

(polyalkylácia)

5. Najdôležitejšou vlastnosťou monosacharidov je ich enzymatická fermentácia, teda štiepenie molekúl na fragmenty pôsobením rôznych enzýmov. Hlavne hexózy podliehajú fermentácii v prítomnosti enzýmov vylučovaných kvasinkami, baktériami alebo plesňami. V závislosti od povahy aktívneho enzýmu sa rozlišujú tieto typy reakcií:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholová fermentácia);

b) C6H12O6 > 2CH3-CH(OH)-COOH (mliečna fermentácia);

c) C6H12O6 > C3H7COOH + 2C02 + 2H20 (fermentácia kyseliny maslovej);

d) C6H1206 + 02 > HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH + 2H20 (fermentácia kyseliny citrónovej);

e) 2C6H1206 > C4H9OH + CH3-CO-CH3 + 5C02 + 4H2 (acetón-butanolová fermentácia).

Disacharidy. Disacharidy sú sacharidy, ktorých molekuly pozostávajú z dvoch monosacharidových zvyškov, ktoré sú navzájom spojené interakciou hydroxylových skupín (dve poloacetálové alebo jeden poloacetálový a jeden alkohol). Neprítomnosť alebo prítomnosť glykozidického (hemacetálového) hydroxylu ovplyvňuje vlastnosti disacharidov. Biozy sú rozdelené do dvoch skupín: obnovujúci A nereštauračné. Redukčné biozy sú schopné vykazovať vlastnosti redukčných činidiel a pri interakcii s amoniakovým roztokom striebra sa oxidujú na zodpovedajúce kyseliny, vo svojej štruktúre obsahujú glykozidický hydroxyl, väzba medzi monosami je glykozid-glykóza. Vzdelávacia schéma obnovujúci bióza s použitím maltózy ako príklad:

Disacharidy sa vyznačujú hydrolytickou reakciou, ktorá vedie k tvorbe dvoch molekúl monosacharidov:

Príkladom najbežnejších disacharidov v prírode je sacharóza (repný alebo trstinový cukor). Molekula sacharózy pozostáva zo zvyškov β-D-glukopyranózy a β-D-fruktofuranózy, ktoré sú navzájom spojené interakciou hemiacetálových (glykozidových) hydroxylov. Biozy tohto typu nevykazujú redukčné vlastnosti, pretože vo svojej štruktúre neobsahujú glykozidický hydroxyl, väzba medzi monosami je glykozid-glykozidová. Takéto disacharidy sú tzv nereštauračné, t.j. nie sú schopné oxidácie.

Schéma tvorby sacharózy:

Inverzia sacharózy. Kyslá hydrolýza (+)sacharózy alebo pôsobenie invertázy produkuje rovnaké množstvá D(+)glukózy a D(-)fruktózy. Hydrolýzu sprevádza zmena znamienka špecifického uhla natočenia [?] z pozitívneho na negatívny, preto sa tento proces nazýva inverzia a zmes D(+)glukózy a D(-)fruktózy sa nazýva invertný cukor.

Polysacharidy (polyózy). Polysacharidy sú prírodné vysokomolekulárne sacharidy, ktorých makromolekuly pozostávajú z monosacharidových zvyškov. Hlavní predstavitelia: škrob A celulóza, ktoré sú postavené zo zvyškov jedného monosacharidu – D-glukózy. Škrob a celulóza majú rovnaký molekulový vzorec: (C 6 H 10 O 5) n, ale odlišné vlastnosti. To sa vysvetľuje zvláštnosťami ich priestorovej štruktúry. Škrob pozostáva z β-D-glukózových zvyškov a celulóza pozostáva z β-D-glukózových zvyškov. škrob- rezervný polysacharid rastlín, hromadí sa vo forme zŕn v bunkách semien, cibuliek, listov, stoniek, je biela amorfná látka, nerozpustná v studenej vode. Škrob - zmes amylóza A amylopektín, ktoré sú postavené zo zvyškov ?-D-glukopyranózy.

Amylóza– lineárny polysacharid, väzba medzi D-glukózovými zvyškami 1?-4. Tvar reťazca je špirálový, jedna otáčka špirály obsahuje 6 zvyškov D-glukózy. Obsah amylózy v škrobe je 15–25 %.

amylopektín– rozvetvený polysacharid, väzby medzi zvyškami D-glukózy – 1?-4 a 1?-6. Obsah amylopektínu v škrobe je 75–85 %.

1. Tvorba éterov a esterov (podobne ako pri biosách).

2. Kvalitatívna reakcia - sfarbenie pri pridávaní jódu: pre amylózu - modrá, pre amylopektín - červená.

3. Kyslá hydrolýza škrobu: škrob > dextríny > maltóza > a-D-glukóza.

Celulóza. Štrukturálny polysacharid rastlín, vytvorený zo zvyškov p-D-glukopyranózy, povaha zlúčeniny je 1p-4. Napríklad obsah celulózy v bavlne je 90 - 99%, v listnatých stromoch - 40 - 50%. Tento biopolymér má veľkú mechanickú pevnosť a pôsobí ako nosný materiál pre rastliny, tvoriace steny rastlinných buniek.

1. Kyslá hydrolýza (scukornatenie): celulóza > celobióza > a-D-glukóza.

2. Tvorba esterov

Acetátové vlákno sa vyrába z roztokov acetátu celulózy v acetóne.

Nitrocelulóza je výbušná a tvorí základ bezdymového prášku. Pyroxylín, zmes di- a trinitrátov celulózy, sa používa na výrobu celuloidu, kolódia, fotografických filmov a lakov.

Organická chémia - odvetvie chémie, ktoré študuje zlúčeniny uhlíka, ich štruktúru, vlastnosti , metódy syntézy, ako aj zákonitosti ich premien. Organické zlúčeniny sú zlúčeniny uhlíka s inými prvkami (hlavne H, N, O, S, P, Si, Ge atď.).

Jedinečná schopnosť atómov uhlíka viazať sa navzájom, vytvárať reťazce rôznych dĺžok, cyklické štruktúry rôznych veľkostí, zlúčeniny kostry, zlúčeniny s mnohými prvkami, ktoré sa líšia zložením a štruktúrou, určuje rozmanitosť organických zlúčenín. K dnešnému dňu počet známych organických zlúčenín ďaleko presahuje 10 miliónov a každoročne sa zvyšuje o 250 - 300 000. Svet okolo nás je vybudovaný hlavne z organických zlúčenín, medzi ktoré patria: potraviny, oblečenie, palivo, farbivá, lieky, čistiace prostriedky, materiály pre širokú škálu odvetví techniky a národného hospodárstva. Organické zlúčeniny zohrávajú kľúčovú úlohu v existencii živých organizmov.

Na priesečníku organickej chémie s anorganickou chémiou, biochémiou a medicínou vznikla chémia kovových a organoprvkových zlúčenín, bioorganická a medicínska chémia a chémia vysokomolekulových zlúčenín.

Hlavnou metódou organickej chémie je syntéza. Organická chémia študuje nielen zlúčeniny získané z rastlinných a živočíšnych zdrojov (prírodné látky), ale najmä zlúčeniny vytvorené umelo laboratórnou a priemyselnou syntézou.

História vývoja organickej chémie

Spôsoby získavania rôznych organických látok sú známe už od staroveku. Egypťania a Rimania teda používali farbivá rastlinného pôvodu – indigo a alizarín. Mnoho národov vlastnilo tajomstvá výroby alkoholických nápojov a octu zo surovín obsahujúcich cukor a škrob.

V stredoveku sa k týmto poznatkom prakticky nič nepridávalo, určitý pokrok nastal až v 16. a 17. storočí (obdobie iatrochémie), keď sa destiláciou rastlinných produktov izolovali nové organické zlúčeniny. V rokoch 1769-1785 K.V. Scheele izoloval niekoľko organických kyselín: jablčnú, vínnu, citrónovú, galovú, mliečnu a šťaveľovú. V roku 1773 G.F. Ruel izolovaná močovina z ľudského moču. Látky izolované zo živočíšnych a rastlinných materiálov mali veľa spoločného, ​​ale líšili sa od anorganických zlúčenín. Takto vznikol pojem „organická chémia“ – odvetvie chémie, ktoré študuje látky izolované z organizmov (definícia J.Ya. Berzelius, 1807). Zároveň sa verilo, že tieto látky možno v živých organizmoch získať iba vďaka „životnej sile“.

Všeobecne sa uznáva, že organická chémia ako veda sa objavila v roku 1828, kedy F. Wöhler najskôr získaná organická látka - močovina - ako výsledok odparovania vodného roztoku anorganickej látky - kyanatan amónny (NH 4 OCN). Ďalšia experimentálna práca preukázala nepopierateľné argumenty pre nekonzistentnosť teórie „životnej sily“. Napríklad, A. Kolbe syntetizovaná kyselina octová M. Berthelot získaný metán z H2S a CS2, a A.M. Butlerov syntetizované cukrové látky z formaldehydu.

V polovici 19. stor. Pokračuje prudký rozvoj syntetickej organickej chémie, vzniká prvá priemyselná výroba organických látok ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- syntetické farbivá, fuchsín, cyanín a azafarbivá). Zlepšenie otvoreného N.N. Zinin(1842) metóda syntézy anilínu slúžila ako základ pre vytvorenie priemyslu anilínových farbív. V laboratóriu A. Bayer boli syntetizované prírodné farbivá – indigo, alizarín, indigoid, xantén a antrachinón.

Dôležitou etapou vo vývoji teoretickej organickej chémie bol vývoj F. Kekule teória valencie v roku 1857, ako aj klasická teória chemickej štruktúry A.M. Butlerov v roku 1861, podľa ktorého sú atómy v molekulách spojené v súlade s ich mocnosťou, chemické a fyzikálne vlastnosti zlúčenín sú určené povahou a počtom atómov v nich obsiahnutých, ako aj typom väzieb a vzájomným vplyvom priamo neviazané atómy. V roku 1865 F. Kekule navrhol štruktúrny vzorec benzénu, ktorý sa stal jedným z najdôležitejších objavov v organickej chémii. V.V. Markovnikov A A.M. Zajcev formuloval niekoľko pravidiel, ktoré po prvýkrát spojili smer organických reakcií so štruktúrou látok, ktoré do nich vstupujú. V roku 1875 Van't Hoff A Le Bel navrhol štvorstenný model atómu uhlíka, podľa ktorého sú valencie uhlíka smerované k vrcholom štvorstenu, v strede ktorého sa nachádza atóm uhlíka. Na základe tohto modelu v kombinácii s experimentálnymi štúdiami I. Vislicenus(!873), ktorý ukázal totožnosť štruktúrnych vzorcov kyseliny (+)-mliečnej (z kyslého mlieka) a (±)-mliečnej, vznikla stereochémia - veda o trojrozmernej orientácii atómov v molekulách, ktorá predpovedala prítomnosť 4 rôznych substituentov na atóme uhlíka (chirálne štruktúry) možnosť existencie priestorovo zrkadlových izomérov (antipódov alebo enantiomérov).

V roku 1917 Lewis navrhol zvážiť chemickú väzbu pomocou elektrónových párov.

V roku 1931 Hückel aplikovaná kvantová teória na vysvetlenie vlastností nebenzenoidných aromatických systémov, ktorá založila nový smer v organickej chémii – kvantovú chémiu. To poslúžilo ako impulz pre ďalší intenzívny rozvoj kvantovochemických metód, najmä metódy molekulových orbitálov. Štádium prenikania orbitálnych konceptov do organickej chémie objavila teória rezonancie L. Pauling(1931-1933) a ďalšie diela K. Fukui, R. Woodward A R. Hoffman o úlohe hraničných orbitálov pri určovaní smeru chemických reakcií.

Polovica 20. storočia charakterizované obzvlášť rýchlym rozvojom organickej syntézy. Toto bolo určené objavom základných procesov, ako je výroba olefínov pomocou ylidov ( G. Wittig, 1954), syntéza diénov ( O. Diels A K. Alder, 1928), hydroborácia nenasýtených zlúčenín ( G. Brown, 1959), syntéza nukleotidov a génová syntéza ( A. Todd, H. Korán). Pokroky v chémii kov-organických zlúčenín sú z veľkej časti výsledkom práce A.N. Nesmeyanovej A G.A. Razuvaeva. V roku 1951 sa uskutočnila syntéza ferocénu, ktorého „sendvičová“ štruktúra bola vytvorená R. Woodward A J. Wilkinson položil základy chémie metalocénových zlúčenín a organickej chémie prechodných kovov vôbec.

V 20-30 A.E. Arbuzov vytvára základy chémie organofosforových zlúčenín, čo následne viedlo k objavu nových typov fyziologicky aktívnych zlúčenín, komplexónov atď.

V 60-80 Ch.Pedersen, D. Kram A J.M. Bielizeň vyvíjajú chémiu korunových éterov, kryptandov a iných príbuzných štruktúr schopných vytvárať silné molekulárne komplexy, čím sa približujú k najdôležitejšiemu problému „rozpoznania molekúl“.

Moderná organická chémia pokračuje vo svojom rýchlom rozvoji. Do praxe organickej syntézy sa zavádzajú nové činidlá, zásadne nové syntetické metódy a techniky, nové katalyzátory a syntetizujú sa dovtedy neznáme organické štruktúry. Hľadanie nových organických biologicky aktívnych zlúčenín neustále prebieha. Na vyriešenie čaká mnoho ďalších problémov organickej chémie, napríklad podrobné stanovenie vzťahu medzi štruktúrou a vlastnosťami (vrátane biologickej aktivity), stanovenie štruktúry a stereosmernej syntézy komplexných prírodných zlúčenín, vývoj nových regio- a stereoselektívnych syntetických látok. metódy, hľadanie nových univerzálnych činidiel a katalyzátorov .

Záujem svetovej komunity o rozvoj organickej chémie jasne preukázalo udelenie Nobelovej ceny za chémiu v roku 2010. R. Heku, A. Suzuki a E. Negishi za prácu na využití paládiových katalyzátorov v organickej syntéze na tvorbu väzieb uhlík-uhlík.

Klasifikácia organických zlúčenín

Klasifikácia je založená na štruktúre organických zlúčenín. Základom pre popis štruktúry je štruktúrny vzorec.

Hlavné triedy organických zlúčenín

Uhľovodíky - zlúčeniny pozostávajúce iba z uhlíka a vodíka. Tie sa zase delia na:

Nasýtený- obsahujú iba jednoduché (σ-väzby) a neobsahujú viacnásobné väzby;

Nenasýtené- obsahujú aspoň jednu dvojitú (π-väzbu) a/alebo trojitú väzbu;

Otvorená reťaz(alicyklický);

Uzavretý okruh(cyklické) - obsahujú cyklus

Patria sem alkány, alkény, alkíny, diény, cykloalkány, arény

Zlúčeniny s heteroatómami vo funkčných skupinách- zlúčeniny, v ktorých je uhlíkový zvyšok R viazaný na funkčnú skupinu. Takéto zlúčeniny sú klasifikované podľa povahy funkčnej skupiny:

Alkohol, fenoly(obsahuje hydroxylovú skupinu OH)

Étery(obsahujú zoskupenie R-O-R alebo R-O-R

Karbonylové zlúčeniny(obsahujú skupinu RR"C=O), patria sem aldehydy, ketóny, chinóny.

Zlúčeniny obsahujúce karboxylovú skupinu(COOH alebo COOR), patria sem karboxylové kyseliny, estery

Prvky a organokovové zlúčeniny

Heterocyklické zlúčeniny - obsahujú heteroatómy ako súčasť kruhu. Líšia sa povahou cyklu (nasýtený, aromatický), počtom atómov v cykle (troj-, štvor-, päť-, šesťčlenné cykly a pod.), povahou heteroatómu, počet heteroatómov v cykle. To určuje obrovskú rozmanitosť známych a každoročne syntetizovaných zlúčenín tejto triedy. Chémia heterocyklov predstavuje jednu z najfascinujúcejších a najdôležitejších oblastí organickej chémie. Stačí povedať, že viac ako 60 % drog syntetického a prírodného pôvodu patrí do rôznych tried heterocyklických zlúčenín.

Prírodné zlúčeniny - zlúčeniny majú spravidla pomerne zložitú štruktúru, často patriace do niekoľkých tried organických zlúčenín. Medzi ne patria: aminokyseliny, bielkoviny, sacharidy, alkaloidy, terpény atď.

Polyméry- látky s veľmi vysokou molekulovou hmotnosťou, pozostávajúce z periodicky sa opakujúcich fragmentov - monomérov.

Štruktúra organických zlúčenín

Organické molekuly sú tvorené hlavne kovalentnými nepolárnymi väzbami C-C, alebo kovalentnými polárnymi väzbami, ako sú napríklad C-O, C-N, C-Hal. Polarita sa vysvetľuje posunom hustoty elektrónov smerom k viac elektronegatívnemu atómu. Chemici na opis štruktúry organických zlúčenín používajú jazyk štruktúrnych vzorcov molekúl, v ktorých sú väzby medzi jednotlivými atómami označené jedným (jednoduchá alebo jednoduchá väzba), dvoma (dvojitými) alebo tromi (trojitými) valenčnými prvočíslami. Do organickej chémie sa zaviedol pojem valenčného prvočísla, ktorý dodnes nestratil svoj význam A. Cooper v roku 1858

Koncept hybridizácie uhlíkových atómov je veľmi dôležitý pre pochopenie štruktúry organických zlúčenín. Atóm uhlíka v základnom stave má elektrónovú konfiguráciu 1s 2 2s 2 2p 2, na základe čoho nie je možné vysvetliť inherentnú valenciu 4 pre uhlík v jeho zlúčeninách a existenciu 4 rovnakých väzieb v alkánoch smerujúcich k vrcholy štvorstenu. V rámci metódy valenčnej väzby sa tento rozpor rieši zavedením konceptu hybridizácie. Pri vzrušení sa vykonáva s→p prechod elektrónov a následný tzv sp- hybridizácie a energia hybridizovaných orbitálov je stredná medzi energiami s- A p-orbitály. Keď sa tvoria väzby v alkánoch, tri R-elektróny interagujú s jedným s-elektrón ( sp 3-hybridizácia) a vznikajú 4 identické orbitály, umiestnené navzájom pod tetraedrickými uhlmi (109 asi 28") Atómy uhlíka v alkénoch sú v sp 2-hybridný stav: každý atóm uhlíka má tri rovnaké orbitály ležiace v rovnakej rovine pod uhlom 120° voči sebe ( sp 2 orbitály) a štvrtý ( R-orbitálna) je kolmá na túto rovinu. Prekrývanie R-orbitály dvoch atómov uhlíka tvoria dvojitú (π) väzbu. Atómy uhlíka nesúce trojitú väzbu sú v sp- hybridný stav.

Vlastnosti organických reakcií

Anorganické reakcie zvyčajne zahŕňajú ióny a takéto reakcie prebiehajú rýchlo a dokončia pri teplote miestnosti. Pri organických reakciách sa kovalentné väzby často lámu a vznikajú nové. Typicky tieto procesy vyžadujú špeciálne podmienky: určité teploty, reakčné časy, určité rozpúšťadlá a často prítomnosť katalyzátora. Zvyčajne sa nevyskytuje jedna, ale niekoľko reakcií naraz, preto sa pri zobrazovaní organických reakcií nepoužívajú rovnice, ale diagramy bez výpočtu stechiometrie. Výťažky cieľových látok v organických reakciách často nepresahujú 50 % a ich izolácia z reakčnej zmesi a čistenie si vyžadujú špecifické metódy a techniky. Na čistenie pevných látok sa zvyčajne používa rekryštalizácia zo špeciálne vybraných rozpúšťadiel. Kvapalné látky sa čistia destiláciou pri atmosférickom tlaku alebo vo vákuu (v závislosti od bodu varu). Na sledovanie priebehu reakcií a oddelenie komplexných reakčných zmesí sa používajú rôzne typy chromatografie [tenkovrstvová chromatografia (TLC), preparatívna vysokoúčinná kvapalinová chromatografia (HPLC) atď.].

Reakcie môžu prebiehať veľmi komplexne a v niekoľkých fázach. Ako medziprodukty sa môžu objaviť radikály R·, karbokationy R+, karbanióny R-, karbény:СХ2, radikálové katióny, radikálové anióny a iné aktívne a nestabilné častice, ktoré zvyčajne žijú zlomok sekundy. Nazýva sa podrobný popis všetkých transformácií, ktoré sa vyskytujú na molekulárnej úrovni počas reakcie reakčný mechanizmus. Na základe charakteru štiepenia a tvorby väzieb sa rozlišujú radikálové (homolytické) a iónové (heterolytické) procesy. Podľa typov premien sa rozlišujú radikálové reťazové reakcie, nukleofilné (alifatické a aromatické) substitučné reakcie, eliminačné reakcie, elektrofilná adícia, elektrofilná substitúcia, kondenzácia, cyklizácia, preskupovacie procesy atď. Reakcie sa klasifikujú aj podľa spôsobov ich iniciácia (excitácia), ich kinetické usporiadanie (monomolekulové, bimolekulárne atď.).

Stanovenie štruktúry organických zlúčenín

Počas celej existencie organickej chémie ako vedy bolo najdôležitejšou úlohou určiť štruktúru organických zlúčenín. To znamená zistiť, ktoré atómy sú súčasťou štruktúry, v akom poradí a ako sú tieto atómy navzájom spojené a ako sa nachádzajú v priestore.

Existuje niekoľko spôsobov riešenia týchto problémov.

• Elementárna analýza spočíva v tom, že látka sa rozkladá na jednoduchšie molekuly, podľa počtu ktorých možno určiť počet atómov, z ktorých sa zlúčenina skladá. Táto metóda neumožňuje určiť poradie väzieb medzi atómami. Často sa používa iba na potvrdenie navrhovanej štruktúry.
• Infračervená spektroskopia (IR spektroskopia) a Ramanova spektroskopia (Ramanova spektroskopia). Metóda je založená na skutočnosti, že látka interaguje s elektromagnetickým žiarením (svetlom) v infračervenej oblasti (v IR spektroskopii sa pozoruje absorpcia a v Ramanovej spektroskopii sa pozoruje rozptyl žiarenia). Toto svetlo, keď je absorbované, vzrušuje vibračné a rotačné úrovne molekúl. Referenčnými údajmi sú počet, frekvencia a intenzita vibrácií molekuly spojených so zmenou dipólového momentu (IR) alebo polarizovateľnosti (PC). Metóda umožňuje určiť prítomnosť funkčných skupín a často sa používa aj na potvrdenie identity látky s už známou látkou porovnaním ich spektier.
• Hmotnostná spektrometria. Látka sa za určitých podmienok (elektrónový náraz, chemická ionizácia a pod.) mení na ióny bez straty atómov (molekulové ióny) a so stratou (fragmentácia, fragmentové ióny). Metóda umožňuje určiť molekulovú hmotnosť látky, jej izotopové zloženie a niekedy aj prítomnosť funkčných skupín. Povaha fragmentácie nám umožňuje vyvodiť určité závery o štrukturálnych vlastnostiach a rekonštruovať štruktúru skúmanej zlúčeniny.
• Metóda nukleárnej magnetickej rezonancie (NMR). je založená na interakcii jadier, ktoré majú vlastný magnetický moment (spin) a sú umiestnené vo vonkajšom konštantnom magnetickom poli (reorientácia spinu) so striedavým elektromagnetickým žiarením v rádiofrekvenčnom rozsahu. NMR je jednou z najdôležitejších a najinformatívnejších metód na určenie chemickej štruktúry. Metóda sa používa aj na štúdium priestorovej štruktúry a dynamiky molekúl. V závislosti od jadier interagujúcich so žiarením rozlišujú napríklad metódu protónovej rezonancie (PMR, 1H NMR), ktorá umožňuje určiť polohu atómov vodíka v molekule. 19F NMR metóda umožňuje určiť prítomnosť a polohu atómov fluóru. Metóda 31P NMR poskytuje informácie o prítomnosti, valenčnom stave a polohe atómov fosforu v molekule. Metóda 13 C NMR umožňuje určiť počet a typy atómov uhlíka, používa sa na štúdium uhlíkovej kostry molekuly. Na rozdiel od prvých troch, posledná metóda používa vedľajší izotop prvku, pretože jadro hlavného izotopu 12C má nulový spin a nemožno ho pozorovať pomocou NMR.
• Metóda ultrafialovej spektroskopie (UV spektroskopia) alebo spektroskopia elektrónových prechodov. Metóda je založená na absorpcii elektromagnetického žiarenia v ultrafialovej a viditeľnej oblasti spektra pri prechode elektrónov v molekule z horných naplnených energetických hladín na prázdne (excitácia molekuly). Najčastejšie sa používa na určenie prítomnosti a charakterizáciu konjugovaných π systémov.
• Metódy analytickej chémie umožňujú špecifickými chemickými (kvalitatívnymi) reakciami určiť prítomnosť určitých funkčných skupín, ktorých výskyt je možné zaznamenať vizuálne (napríklad vzhľad alebo zmenu farby) alebo inými metódami. Okrem chemických metód analýzy sa v organickej chémii stále viac využívajú inštrumentálne analytické metódy, ako je chromatografia (tenká vrstva, plyn, kvapalina). Chromatografia-hmotnostná spektrometria medzi nimi zaujíma čestné miesto, čo umožňuje nielen posúdiť stupeň čistoty výsledných zlúčenín, ale aj získať hmotnostné spektrálne informácie o zložkách komplexných zmesí.
• Metódy štúdia stereochémie organických zlúčenín. Od začiatku 80. rokov. Uskutočniteľnosť vývoja nového smeru vo farmakológii a farmácii súvisiaceho s vytvorením enantiomérne čistých liečiv s optimálnou rovnováhou terapeutickej účinnosti a bezpečnosti sa stala zrejmou. V súčasnosti približne 15 % všetkých syntetizovaných liečiv predstavujú čisté enantioméry. Tento trend sa odráža vo výskyte tohto termínu vo vedeckej literatúre v posledných rokoch chirálny prepínač, čo v ruskom preklade znamená „prechod na chirálne molekuly“. V tejto súvislosti nadobúdajú v organickej chémii osobitný význam metódy na stanovenie absolútnej konfigurácie chirálnych organických molekúl a stanovenie ich optickej čistoty. Hlavnou metódou na určenie absolútnej konfigurácie by mala byť röntgenová difrakčná analýza (XRD) a optická čistota by mala byť chromatografia na kolónach s chirálnou stacionárnou fázou a metóda NMR s použitím špeciálnych prídavných chirálnych činidiel.

Vzťah organickej chémie a chemického priemyslu

Hlavná metóda organickej chémie - syntéza - úzko spája organickú chémiu s chemickým priemyslom. Na základe metód a vývoja syntetickej organickej chémie vznikla malá (jemná) organická syntéza, vrátane výroby liečiv, vitamínov, enzýmov, feromónov, tekutých kryštálov, organických polovodičov, solárnych článkov a pod. (základná) organická syntéza je tiež založená na úspechoch organickej chémie. Hlavná organická syntéza zahŕňa výrobu umelých vlákien, plastov, spracovanie ropy, plynu a uhoľných surovín.

Odporúčané čítanie

• G.V. Bykov, História organickej chémie, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• J. March, Organická chémia: reakcie, mechanizmy a štruktúra, v 4 zväzkoch, M.: Mir, 1987
• F. Carey, R. Sandberg, Pokročilý kurz organickej chémie, v 2 zväzkoch, M.: Chémia, 1981
• O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Ale v, Organická chémia, v 4 častiach, M.: „Binom, Laboratórium znalostí“, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Chemická encyklopédia ed. Knunyantsa, M.: „Veľká ruská encyklopédia“, 1992.